リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

大学・研究所にある論文を検索できる 「N-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective intermolecular benzylic C–H amination of unprotected arylalkanols」の論文概要。リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

コピーが完了しました

URLをコピーしました

論文の公開元へ論文の公開元へ
書き出し

N-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective intermolecular benzylic C–H amination of unprotected arylalkanols

Shibuya, Masatoshi Orihashi, Takayuki Li, Yamei Yamamoto, Yoshihiko 名古屋大学

2021.09.11

概要

N-Hydroxyphthalimide-catalyzed chemoselective benzylic C(sp3)–Hamination of unprotected arylalkanols using bis(2,2,2- trichloroethyl)azodicarboxylate has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol as a solvent plays a critical role in chemoselectivity. The conversion of an aminated product to the corresponding free amino alcohol was also demonstrated.

この論文で使われている画像

参考文献

1 (a) J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi and K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 8960-9009; (b) D. Hazelard, P.-A.vNocquet and P. Compain, Org. Chem. Front., 2017, 4, 2500- 2521; (c) Y. Park, Y. Kim and S. Chang, Chem. Rev., 2017, 117, 9247-9301; (d) H. Hayashi and T. Uchida, Eur. J. Org. Chem., 2020, 909-916.

2 (a) Y. Kohmura and T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3339-3342; (b) Z. Ni, Q. Zhang, T. Xiong, Y. Zheng, Y. Li, H. Zhang, J. Zhang and Q. Liu, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 1244-1247; (c) X. Huang, T. M. Bergsten and J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 5300-5303; (d) C. K. Prier, R. K. Zhang, A. R. Buller, S. Brinkmann-Chen and F. H. Arnold, Nat. Chem., 2017, 9, 629-634; (e) A. Wang, N. J. Venditto, J. W. Darcy and M. H. Emmert, Organometallics, 2017, 36, 1259- 1268; (f) G. X. Li, C. A. Morales-Rivera, F. Gao, Y. Wang, G. He, P. Liu and G. Chen, Chem. Sci., 2017, 8, 7180-7185; (g) J. R. Clark, K. Feng, A. Sookezian and M. C. White, Nat. Chem., 2018, 10, 583-591; (h) S. E. Suh, S. J. Chen, M. Mandal, I. A. Guzei, C. J. Cramer and S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 11388-11393; (i) Z. W. Hou, D. J. Liu, P. Xiong, X. L. Lai, J. Song and H. C. Xu, Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 2943- 2947.

3 P. Gupta and N. Mahajan, New J. Chem., 2018, 42, 12296- 12327.

4 (a) M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon and A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2325-2327; (b) B. D. Dorsey, R. B. Levin, S. L. McDaniel, J. P. Vacca, J. P. Guare, P. L. Darke, J. A. Zugay, E. A. Emini, W. A. Schleif, J. C. Quintero, J. H. Lin, I.-W. Chen, M. K. Holloway, P. M. D. Fitzgerald, M. G. Axel, D. Ostovic, P. S. Anderson and J. R. Huff, J. Med. Chem., 1994, 37, 3443-3451; (c) H. Kakeya, M. Morishita, K. Kobinata, M. Osono, M. Ishizuka and H. Osada, J. Antibiot., 1998, 51, 1126-1128.

5 (a) C. G. Espino and J. Du Bois, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 598-600; (b) G. T. Rice and M. C. White, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11707-11711; (c) R. Ma, J. Young, R. Promontorio, F. M. Dannheim, C. C. Pattillo and M. C. White, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 9468-9473.

6 (a) D. N. Zalatan and J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9220-9221. (b) K. Kiyokawa, S. Nakamura, K. Jou, K. Iwaida and S. Minakata, Chem. Commun., 2019, 55, 11782-11785.

7 (a) X. Q. Mou, X. Y. Chen, G. Chen and G. He, Chem. Commun., 2018, 54, 515-518; (b) L. M. Stateman, E. A. Wappes, K. M. Nakafuku, K. M. Edwards and D. A. Nagib, Chem. Sci., 2019, 10, 2693-2699.

8 T. Kang, H. Kim, J. G. Kim and S. Chang, Chem. Commun., 2014, 50, 12073-12075.

9 A. H. Hu, J. J. Guo, H. Pan, H. M. Tang, Z. B. Gao and Z. W. Zuo, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 1612-1616.

10 (a) Y. R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC Press, Boca Raton, 2007, 19-134; (b) Lacey M. Reid, T. Li, Y. Cao and C. P. Berlinguette, Sustainable Energy Fuels, 2018, 2, 1905-1927.

11 Y. Amaoka, S. Kamijo, T. Hoshikawa and M. Inoue, J. Org. Chem., 2012, 77, 9959-9969.

12 P. Magnus, N. Garizi, K. A. Seibert and A. Ornholt, Org. Lett., 2009, 11, 5646-5648.

13 R. J. Tang, T. Milcent and B. Crousse, Eur. J. Org. Chem., 2017, 4753-4757.

14 (a) J. P. Begue, D. Bonnet-Delpon and B. Crousse, Synlett, 2004, 18-29; (b) A. Shuklov, N. V. Dubrovina and A. Boerner, Synthesis, 2007, 2925-2943.

15 M. Bietti, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 16618-16637.

16 The reaction of 1a in hexafluoroisopropyl methyl ether afforded 3a in low yield (<35%); See Scheme S3.

17 V. Dantignana, M. Milan, O. Cusso, A. Company, M. Bietti and M. Costas, ACS Cent. Sci., 2017, 3, 1350-1358.

18 E. Gaster, S. Kozuch and D. Pappo, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 5912-5915.

参考文献をもっと見る

全国の大学の
卒論・修論・学位論文

一発検索!

この論文の関連論文を見る