Nitroxyl radical-catalyzed chemoselective alcohol oxidation for the synthesis of polyfunctional molecules

1.

2.

3.

4.

Figure 35. Chemoselective oxidation of amino alcohols to give

amino carbonyl compounds.

Although divalent sulfur compounds are labile under

oxidation conditions, Iwabuchi and coworkers reported that the

bpyCu(I)-AZADO aerobic oxidation system can enable the

5.

6.

7.

(a) A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer, H. van Bekkum, Synthesis

1996, 1153-1174;

(b) J. M. Bobbitt, C. Brockner, N. Merbouh, Org. React. 2009, 74,

103-424.

J. A. Cella, J. A. Kelley, E. F. Kenehan, J. Org. Chem. 1975, 40,

1860-1862.

M. F. Semmelhack, C. S. Chou, D. A. Cortes, J. Am. Chem. Soc.

1983, 105, 4492-4494.

(a) P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem.

1987, 52, 2559-2562;

(b) P. L. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem.

1989, 54, 2970-2972.

A. De Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli,

J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977.

M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, C. S. Chou, J. Am.

Chem. Soc. 1984, 106, 3374-3376.

(a) J. Einhorn, C. Einhorn, F. Ratajczak, J. L. Pierre, J. Org. Chem.

1996, 61, 7452-7454;

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

25.

26.

27.

28.

29.

30.

31.

32.

33.

34.

35.

(b) C. Bolm, A. S. Magnus, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 2000, 2,

1173-1175;

(c) L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, Org. Lett. 2001, 3,

3041-3043;

(d) R. A. Miller, R. S. Hoerrner, Org. Lett. 2003, 5, 285-287.

(a) J. B. Epp, T. S. Widlanski, J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295;

(b) M. Zhao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. J.

Grabowski, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1999, 64, 2564-2566;

(c) A. Zanka, Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 888-889;

(d) L. De Luca, G. Giacomelli, S. Masala, A. Porcheddu, J. Org.

Chem. 2003, 68, 4999-5001.

R. Siedlecka, J. Skarźewski, J. Mlochowski, Tetrahedron Lett.

1990, 31, 2177-2180.

N. J. Davis, S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1181-1184.

(a) M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, Tetrahedron

Lett. 1986, 27, 1119-1122;

(b) A. E. J. Denooy, A. C. Besemer, H. van Bekkum, Tetrahedron

1995, 51, 8023-8032.

(c) W. F. Bailey, J. M. Bobbitt, K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 2007,

72, 4504-4509.

(d) J. M. Bobbitt, A. L. Bartelson, W. F. Bailey, T. A. Hamlin, C.

B. Kelly, J. Org. Chem. 2014, 79, 1055-1067.

(a) S. Lin, G. B. Dudley, D. S. Tan, S. J. Danishefsky, Angew.

Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2188-2191;

(b) M. Mandal, H. D. Yun, G. B. Dudley, S. N. Lin, D. S. Tan, S.

J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2005, 70, 10619-10637.

M. T. Villaume, E. Sella, G. Saul, R. M. Borzilleri, J. Fargnoli, K.

A. Johnston, H. Y. Zhang, M. P. Fereshteh, T. G. M. Dhar, P. S.

Baran, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 27-31.

(a) G. A. Kraus, M. J. Taschner, J. Org. Chem. 1980, 45, 11751176;

(b) G. A. Kraus, K. Frazier, J. Org. Chem. 1980, 45, 4820-4825;

(c) B. S. Bal, W. E. Childers, H. W. Pinnick, Tetrahedron 1981,

37, 2091-2096.

A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. M. I. Payeras, I. W. C. E.

Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826-6833.

J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1690116910.

C. Li, S. Bardhan, E. A. Pace, M.-C. Liang, T. D. Gilmore, J. A.

Porco, Org. Lett. 2002, 4, 3267-3270.

(a) G. Mehta, K. Islam, Org. Lett. 2004, 6, 807-810;

(b) G. Mehta, S. Roy, Org. Lett. 2004, 6, 2389-2392;

(c) G. Mehta, S. C. Pan, Org. Lett. 2004, 6, 3985-3988;

(d) G. Mehta, B. A. Bhat, T. H. S. Kumara, Tetrahedron Lett.

2010, 51, 4069-4072.

A. J. Fatiadi, Synthesis 1976, 65-104.

W. R. Kobertz, J. M. Essigmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,

7101-7107.

A. K. Ghosh, J. F. Li, Org. Lett. 2009, 11, 4164-4167.

X. Deng, Y. Shen, J. Yang, J. He, Y. Zhao, L. Y. Peng, Y. Leng,

Q. S. Zhao, Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 403-414.

A. L. Hurski, Y. V. Ermolovich, V. N. Zhabinskii, V. A. Khripach,

Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1446-1452.

S. Hamada, T. Furuta, Y. Wada, T. Kawabata, Angew. Chem. Int.

Ed. 2013, 52, 8093-8097.

K. C. Nicolaou, H. Zhang, A. Ortiz, P. Dagneau, Angew. Chem.

Int. Ed. 2008, 47, 8605-8610.

(a) K. C. Nicolaou, A. Ortiz, H. J. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed.

2009, 48, 5648-5652;

(b) K. C. Nicolaou, H. J. Zhang, A. Ortiz, Angew. Chem. Int. Ed.

2009, 48, 5642-5647.

M. Shibuya, M. Tomizawa, I. Suzuki, Y. Iwabuchi, J. Am. Chem.

Soc. 2006, 128, 8412-8413.

(a) Y. K. Zou, J. E. Melvin, S. S. Gonzales, M. J. Spafford, A. B.

Smith, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7095-7098;

(b) Y. K. Zou, X. Q. Li, Y. Yang, S. Berritt, J. Melvin, S.

Gonzales, M. Spafford, A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,

9502-9511.

H. Menard, C. M. Cirtiu, J.-M. Lalancette, L. Ruest, Z. Kaljaca,

PCT/CA2005/001919, WO 2006/063464A1

R. Csuk, K. Schmuck, R. Schafer, Tetrahedron Lett. 2006, 47,

8769-8770.

A. K. Ressmann, T. Kremsmayr, P. Gaertner, R. Zirbs, K. Bica,

Green Chem 2017, 19, 1014-1022.

R. Doi, M. Shibuya, T. Murayama, Y. Yamamoto, Y. Iwabuchi, J.

Org. Chem. 2015, 80, 401-413.

F. Kleinbeck, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,

578-581.

T. J. Maimone, J. Shi, S. Ashida, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc.

2009, 131, 17066-17067.

(a) M. Ikunaka, J. Matsumoto, Y. Nishimoto, Tetrahedron:

Asymmetry 2002, 13, 1201-1208.

(b) S. A. W. Gruner, V. Truffault, G. Voll, E. Locardi, M. Stockle,

H. Kessler, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4366-4376;

36.

37.

38.

39.

40.

41.

42.

43.

44.

45.

46.

47.

48.

49.

50.

51.

52.

53.

54.

55.

56.

57.

58.

59.

60.

61.

62.

63.

64.

(c) J. Y. Liu, L. Wang, J. F. Zhang, Z. S. Xu, T. Ye, Chem.

Commun. 2016, 52, 1002-1005.

F. Javier Aladro, F. M. Guerra, F. Javier Moreno-Dorado, J. M.

Bustamante, Z. a. D. Jorge, G. M. Massanet, Tetrahedron Lett.

2000, 41, 3209-3213.

M. Shibuya, R. Doi, T. Shibuta, S. Uesugi, Y. Iwabuchi, Org. Lett.

2012, 14, 5006-5009.

K. Chinthapally, S. Baskaran, Org. Biomol. Chem. 2014, 12,

4305-4309.

K. Furukawa, M. Shibuya, Y. Yamamoto, Org. Lett. 2015, 17,

2282-2285.

T. M. Hansen, G. J. Florence, P. Lugo-Mas, J. H. Chen, J. N.

Abrams, C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 57-59.

L. J. van den Bos, R. Litjens, R. van den Berg, H. S. Overkleeft, G.

A. van der Marel, Org. Lett. 2005, 7, 2007-2010.

K. Foo, I. Usui, D. C. Gotz, E. W. Werner, D. Holte, P. S. Baran,

Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11491-11495.

W. Lee, S. Kang, B. Jung, H. S. Lee, S. H. Kang, Chem. Commun.

2016, 52, 3536-3539.

K. S. Raju, G. Sabitha, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4213-4215.

Y. Sato, H. Fukuda, M. Tomizawa, T. Masaki, M. Shibuya, N.

Kanoh, Y. Iwabuchi, Heterocycles 2010, 81, 2239.

M. Ebine, H. Fuwa, M. Sasaki, Org. Lett. 2008, 10, 2275-2278.

M. Ebine, Y. Suga, H. Fuwa, M. Sasaki, Org. Biomol. Chem. 2010,

8, 39-42.

X. M. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3767-3770.

(a) M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Sasano, Y. Iwabuchi, J. Org.

Chem. 2009, 74, 4619-4622. (b) J. E. Steves, S. S. Stahl, J. Am.

Chem. Soc. 2013, 135, 15742-15745.

D. Muri, N. Lohse-Fraefel, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed.

2005, 44, 4036-4038.

A. B. Smith III, V. Simov, Org. Lett. 2006, 8, 3315-3318.

(a) G. Peh, P. E. Floreancig, Org. Lett. 2012, 14, 5614-5617.

(b) A. Millan, J. R. Smith, J. L. Y. Chen, V. K. Aggarwal, Angew.

Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2498-2502.

(c) S. P. Gunasekera, Y. Li, R. Ratnayake, D. Luo, J. Lo, J. H.

Reibenspies, Z. S. Xu, M. J. Clare-Salzler, T. Ye, V. J. Paul, H.

Luesch, Chem. Eur. J. 2016, 22, 8158-8166.

R. G. Vaswani, A. R. Chamberlin, J. Org. Chem. 2008, 73, 16611681.

D. W. Custar, T. P. Zabawa, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc.

2008, 130, 804-805.

I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, J. H. Lim, J. Genovino,

P. Maltas, C. Moessner, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 30213025.

J. T. S. Yeoman, V. W. Mak, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc.

2013, 135, 11764-11767.

K. Ishigai, H. Fuwa, K. Hashizume, R. Fukazawa, Y. Cho, M.

Yotsu-Yamashita, M. Sasaki, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5276-5288.

H. Takamura, T. Katsube, K. Okamoto, I. Kadota, Chem. Eur. J.

2017, 23, 17191-17194.

G. R. Yu, B. Jung, H. S. Lee, S. H. Kang, Angew. Chem. Int. Ed.

2016, 55, 2573-2576.

T. Sakai, S. Matsushita, S. Arakawa, K. Mori, M. Tanimoto, A.

Tokumasu, T. Yoshida, Y. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,

14513-14516.

K. Furukawa, H. Inada, M. Shibuya, Y. Yamamoto, Org. Lett.

2016, 18, 4230-4233.

Y. Sasano, S. Nagasawa, M. Yamazaki, M. Shibuya, J. Park, Y.

Iwabuchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3236-3240.

Y. Sasano, N. Kogure, S. Nagasawa, K. Kasabata, Y. Iwabuchi,

Org. Lett. 2018, 20, 6104-6107.

In terms of chemoselective aerobic oxidation by metal-nitroxyl

radical catalytic system, also see Kanai and Oisaki’s digest: Y.

Seki, K. Oisaki, M. Kanai, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3738-3746.

...