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1) a) 青木孝之, 植物防疫, 2004, 58, 193-198. b) 須賀晴久, 植物防疫, 2014, 68, 269-273.
2) Fusarium 菌は、子嚢菌門ボタンタケ目に属する糸状菌の無性世代の一属で あるが、中には、有性世代（テレオモルフ）、すなわち、子嚢（有性）胞子 を形成して有性生殖によって増殖する菌類も見出されている。この場合に は Gibberella 属など有性世代に対応した分類が別になされる。一方、従来の 形態的種分類に加えて、近年の分子系統解析に基づく分類が進むにつれて Fusarium 菌の種分類は複雑化している。特に、後者では、進化系統を反映 させて複数種をまとめた「種複合体（species complex）」という概念が提案 されており、種分類やその同定に関しては、今後も研究が続くものと考え られる。
3) Goswami, R. S.; Kistler, H. C. Mol. Plant Pathol. 2004, 5, 515-525.
4) Leplat, J.; Friberg, H.; Abid, M.; Steinberg, C. Agron. Sustain. Dev. 2013, 33, 97-111.
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1) 本合成では、Tokyo Chemical Industry Co., Inc.から limonene の両エナンチオ マーを購入、利用した。光学純度に関する情報を下に示した。 d-(+)-limonene [α]D 20 = +113 (c 10, EtOH), purity: 96.9% (GC) l-(-)-limonene [α]D 20 = -113 (c 10, EtOH), 98.7% ee (GC), purity: 96.9% (GC)
2) Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7733-7736.
3) a) White, J. D.; Ruppert, J. F.; Avery, M. A.; Torii, S.; Nokami, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1813-1821. b) Wender, P. A.; Bi, F. C.; Brodney, M. A.; Gosselin, F. Org. Lett. 2001, 3, 2105-2108.
References3
1) 本合成では、Tokyo Chemical Industry Co., Inc.から limonene の両エナンチオ マーを購入、利用した。光学純度に関する情報を下に示した。 d-(+)-limonene [α]D 20 = +113 (c 10, EtOH), purity: 96.9% (GC) l-(-)-limonene [α]D 20 = -113 (c 10, EtOH), 98.7% ee (GC), purity: 96.9% (GC)
2) White, J. D.; Ruppert, J. F.; Avery, M. A.; Torii, S.; Nokami, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1813-1821.
3) Adams 触媒（PtO2）を用いた二置換オレフィンの選択的水素化では、 所望の 1-17 と過剰還元が進行した 1-37 の混合物として得られ、1 H NMR スペクトルの解析から、その混合比は 8:1 であった。次の Lemiux-Johnson 酸化には、ここで得られた混合物を用いた。
4) a) Wender, P. A.; Bi, F. C.; Brodney, M. A.; Gosselin, F. Org. Lett. 2001, 3, 2105-2108. b) Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217-3219.
5) Takeda, T.; Sasaki, R.; Yamauchi, S.; Fujiwara, T. Tetrahedron Lett. 1997, 53, 557-566.
6) Hydrazone 1-18 の濃縮によってヒドラゾンとケ トン部位の分子間反応が進行し、次のような azine 1-38 が副生成物として生じたと推測して いる。
7) 一部の検討は、(S)-gem-dibromide 1-14 を基質として用いて行った。Table 1-1 には(R)-1-14 を記載した。
8) a) Schwesinger, R. Chimia, 1985, 39, 269-272. b) Kondo, Y.; Ueno, M.; Tanaka, Y. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2005, 63, 453-463.
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10) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
11) (S)-FARI (1-1)の原料である d-(+)-limonene (1-16)の比旋光度の絶対値は、 l-(-)-limonene (1-16, 98.7% ee)の示した比旋光度の絶対値と一致する。したが って、d-(+)-limonene (1-16)の光学純度も 98.7% ee として議論できると考え た。
12) Qi, J.; Cheng, L.; Sun, Y.; Hirata, Y; Ushida, N.; Ma, Z.; Nishikawa, T.; Xiang, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8100-8104.
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4) 2021 年、兵庫県立大学の城らの共同研究グループは、無損傷結晶構㐀解析 と時分割赤外分光法を利用して Fusarium oxysporum の一酸化窒素還元酵素 （NOR: nitric oxide reductase）を解析し、N2O の発生機構を初めて明らかに した。 Nomura, T.; Kimura, T.; Kanematsu, Y.; Yamada, D.; Yamashita, K.; Hirata, K.; Ueno, G.; Murakami, H.; Hisano, T.; Yamagiwa, R.; Takeda, H.; Gopalasingam, C.; Kousaka, R.; Yanagisawa, S.; Shoji, O.; Kumasaka, T.; Yamamoto, M.; Takano, Y.; Sugimoto, H.; Tosha, T.; Kubo, M.; Shiro, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2021, 118, e2101481118.
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5) 2-133 に対する Crabtree’s catalyst の水素化反応では、二重 結合が異性化した 2-137 と共に、脱水反応が進行した 2-221 も得られたと考えている。本化合物の化学構㐀は 1 H NMR スペクトルの解析から推定した。
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8) 副生成物であるプロピオン酸エステル 2-144 の構㐀は、混合物の 1 H NMR スペクトルおよびその LiAlH4 還元で exo-olefin 2-143 とともに allylic alcohol 2-141 が回収されたことから推定した。
9) ピバロイル酸を触媒とすることで allylic alcohol 2-141 のエステル化を抑制 しようと試みたが、対応するピバロイル酸エステル 2-222 が副生した。この 場合、加溶媒分解による脱アシル化も進行せず、最終工程の LiAlH4 還元に よって exo-olefin 2-143 と allylic alcohol 2-141 の混合物を与えた。
10) a) Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Ishikawa, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6369-6372. b) Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314-321. Review of B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling: Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544-4568.
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14) 副生成物 2-156 の構㐀は 14a)で報告された化合物 2-223 と比較した。 a) Barrett, A. G. M.; Hamprecht, D.; Ohkubo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9376-9378. b) an example of Pd-mediated reductive homocoupling: Bastanov, A. S.; Knowls, J. P.; Sansam, B.; Whiting, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 227−233.
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17) dieneyne 2-163 および butadiene 2-168 は単離が困難であったため、混合物の まま NMR スペクトルの解析を行った。なお、2-168 のブタジエン部位のう ち、エステルとメチル基の間の幾何異性に関しては未決定である。ただし、 β位の水素原子が 6.72 ppm と低磁場のケミカルシフトを示したことから、 エステルによる磁気異方性効果が働いていると考え、E 体であると推定した。
18) a) Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. Watts, W. E. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1972, 975-977. b) Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc. Perkin 1, 1972, 977-981.
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29) 副生成物 2-212 または 2-215 の収率は、粗生成物の 1 H NMR スペクトルにお ける８員環生成物 2-211 または 2-214 との積分値の比から換算して算出した。
30) 副生成物 2-213 の化学構㐀は、類似構㐀を有する 2-216 との比較によって推 定した。また、その収率は、粗生成物の 1 H NMR スペクトルを解析し、8 員環生成物 2-211 との積分値の比から換算して算出した。
31) a) Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521-2522. b) Ikariya, T.; Hashiguchi, S.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Synth. 2005, 82, 10-17.
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