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落葉性針葉樹葉のヘキサン抽出成分について

高橋 孝悦 斉藤 正一 楠本 倫久 森川 卓哉 芦谷 竜矢 山形大学

2022.01.31

概要

The leaf n-hexane extracts (neutral and acidic fractions) in deciduous conifer (Ichou : Ginkgo biloba, Metasequoia : Metasequoia glyptostroboides, Rakuushou : Taxodium distichum, Pondsypress : Taxodium ascendens, Suishou : Glyptostrobus pencilis, Karamatsu : Larix leptolepis) were analyzed by GC and GC-MS comparing with five evergreen conifer leaves.
The results of the six deciduous conifers, the main constituents in the neutral fraction of Ichou were two unknown diterpenes, and two unknown hydrocarbons. Palmitic acid was also found in the acidic fraction. The main constituents in the neutral fraction of Metasequoia wereα-pinene and 3-carene for monoterpenes, caryophyllene for sesquiterpene. The main constituent in the acidic fraction were palmitic acid and an unknown compound for fatty acids, and trans-communic acid and two unknown compounds for diterpene carboxylic acids. The main constituents in the neutral fraction of Rakuushou wereα-pinene for monoterpene, caryophyllene and germacrene-D for sesquiterpenes, and two unknown diterpenes. The main constituent in the acidic fraction were palmitic acid, and trans-communic acid and two unknown compounds for diterpene carboxylic acids. The main constituents in the neutral fraction of Pondsypress wereα-pinene and limonene for monoterpenes, caryophyllene, germacrene-D and an unknown compounds for sesquiterpene, and four unknown diterpenes. The main constituent in the acidic fraction were palmitic acid and an unknown compound for fatty acids, and trans-communic acid and five unknown compounds for diterpene carboxylic acids. The main constituents in the neutral fraction of Suishou wereα-pinene, 3-carene and limonene for monoterpenes, caryophyllene and an unknown compound for sesquiterpenes, and four unknown diterpenes. The main constituent in the acidic fraction were palmitic acid for fatty acids, and three unknown compounds for diterpene carboxylic acids. The main constituents in the neutral fraction of Karamatsu wereα-pinene, sabinene, 3-carene, limonene and bornyl acetate for monoterpenes, germacrene-D and hydroxygermacrene for sesquiterpenes. The main constituent in the acidic fraction were palmitic acid and an unknown compound for fatty acids, and five unknown compounds for diterpene carboxylic acids.
The cluster analysis was carried out by using Ward’s method on the 36 major constituents found in neutral and acidic fraction. The results suggested that the all deciduous conifers had a near relationship without Ichou (Ginkgo biloba ).

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参考文献

日本木材学会大会発表要旨集 . 402.

1 )島地謙・須藤彰司・原田浩 (2020) 木材の組織 . 森北

12)Kupchan S.M., Karim A. and Marcks C.

(1968)

Tumor

出版 p2-16. 東京 .

inhibitors XXXIV. Taxodione and taxodone, two

2 )佐々木啓子・松岡耕三 (2012) イチョウ葉エキスの薬

novel diterpenoid quinone methide tumor inhibitors

理活性 . 千葉科学大学紀要 5:61-67.

from Taxodium distichum. Journal of the American

3 )中西香爾 (1968) 天然物有機化学の構造決定法 Ⅸ ギ

Chemical Society 90

(21):5923-5924.

ンゴライド類の研究 . 生物と化学 6(10):628-636.

13)Yamamoto H., Hirao T., Wakayama K. and Chida,

4 )齊藤清明 (1995) メタセコイア-昭和天皇が愛した木

T.(2003)Abietane diterpenes from cones of

- . 中公新書 . 東京 .

Taxodium distichum Rich. Bulletin of the Faculty

5 )E noki A., Takahama S. and Kitao K.(1977)

of Education, Ibaraki University 52:31-39.

The extractives of Metasekoia, Metasequoia

14)Hirao T., Nakano Y. and Yamamoto H.(2008)Four

glyptostroboides Hu et Cheng. I. The isolation of

new 6,7-dioxyabietane diterpenes from cones of

metasequirin-A, athrotaxin and agatharesinol from

Taxodium distichum Rich. Bulletin of the Faculty

the heartwood. Mokuzai Gakkaishi, 23(11):579-

of Education, Ibaraki University 57:71-76.

586.

15)Hirasawa Y., Izawa E., Matsuno Y., Kawahara N.,

6 )E noki A., Takahama S. and Kitao K.(1977)

Goda Y. and Morita H.(2007)Taxodistines A and

The extractives of Metasekoia, Metasequoia

B, abietane-type diterpenes from Taxodium

glyptostroboides Hu et Cheng. II. The isolation

distichum. Bioorganic & Medicinal Chemistry

of hydroxyathrotaxin, metasequirin-B and

Letters 17

(21):5868-5871.

hydroxymetasequirin-A. Mokuzai Gakkaishi 23

16)Kusumoto N., Murayama T., Kawai Y., Ashitani, T.,

(11):587-593.

Ogiyama K. and Takahashi K.(2008)Taxodal, a

7 )加藤鉄二・本間隆夫 (1996) メタセコイアの新鮮な葉

novel irregular abietane-type diterpene from the

39

40

山形大学紀要(農学)第 19 巻 第 1 号

cones of Taxodium distichum. Tetrahedron Letters

Phytochemistry 19

(3):449-453.

49(33):4845-4847.

27)笹谷宜志・竹原太賀司・三木啓司・榊原彰 (1980) カ

17)Kusumoto N., Ashitani T. and Takahashi K.(2010)

ラマツ Larix leptolepis Gord のフェノール成分 . 北

The chemical defense in living fossil conifer cones,

海道大学農学部演習林研究報告 37(3):837-860.

Abstract of 26th Annual Meeting of International

28)野村一高・武藤憲由 (1976) カラマツ当年生枝の成分

Society of Chemical Ecology. Tours. P051.

に関する研究 (I):生長期のカラマツ葉中のケンフ

18)楠本倫久 (2012) ヒノキ科球果に含まれる生物活性成

ェロール -3-O- グルコシド . 日本林学会誌 58(3):

. 木材保存 . 38(5):198-209.

86-91.

19)Simoneit B.R.T., Otto A., Oros D.R. and Kusumoto

29)野村一高・武藤憲由 (1976) カラマツ当年生枝の成分

N.(2019)Terpenoids of the swamp cypress

に関する研究 (II):生長休止期のアブシジン酸 . 日

subfamily(Taxodioideae), Cupressaceae, an

本林学会誌 58(6):214-217.

overview by GC-MS. Molecules 24

(17)

:3036-3053.

30)野村一高・武藤憲由 (1976) カラマツ当年生枝の成分

20)Simoneit B.R.T., Otto A., Kusumoto N. and Basingerd

に関する研究 (III):生長休止期のフェノール性成

J.F.

(2016)Biomarker compositions of Glyptostrobus

分 . 日本林学会誌 58(7):258-265.

and Metasequoia(Cupressaceae)fossils from the

31)野村一高 (1976) カラマツ当年生枝の成分に関する研

Eocene Buchanan Lake Formation, Axel Heiberg

究 (IV):フェノール性成分の季節的変化 . 日本林学

Island, Nunavut, Canada reflect diagenesis from

会誌 58(10):379-382.

terpenoids of their related extant species. Review

32)野村一高 (1977) カラマツ当年生枝の成分に関する研

of Palaeobotany and Palynology 235:81-93.

究 (V):生長期の茎葉中のフェノール性成分 . 日本

21)Schmidta E., Huongb L.T., Daic D.N., Thangd T.D.,

林学会誌 59(10):372-381.

Wannerc J. and Jirovetza L.(2016)Analysis and

33)野村一高 (1978) カラマツ当年生枝の成分に関する研

olfactory description of four essential oils from

究 (VI):先枯病抵抗性とフェノール性成分の季節

vietnam. Natural Product Communications 11

(10)

的変化 . 日本林学会誌 60(8):73-280.

1551-1554.

34)野村一高・岸田昭雄 (1979) カラマツ当年生枝の成分

22)Xiong J., Hu C.-L., Wang P.-P., Gao D.-D., Huang

に関する研究 (VII):先枯病抵抗性個体の指標とし

F., Li J., and Hu J.-F.(2020)Spirobiflavonoid

てのフェノール性成分 . 日本林学会誌 61(1):1-7.

stereoisomers from the endangered conifer

35)Nomura K.(1980)Studies on the constituents of the

Glyptostrobus pensilis and their protein tyrosine

annual shoots of Larix leptolepis Gordon( VIII)

phosphatase 1B inhibitory activity. Bioorganic &

-Localization of phenolic compounds. Journal of the

Medicinal Chemistry Letters 30

(4):4-11.

Japanese Forestry Society 62

(12):465-467.

23)出町秀也・寺沢実・笹谷宜志 (1968) カラマツ Larix

36)高橋孝悦・渡部大寛・斉藤正一・楠本倫久・芦谷竜

leptolepis の成分 ―心材のフェノール性物質につい

矢 (2020) 山形県上倉山のクロベ (Thuja standishii

て― 日本木材学会北海道支部講演集 1:57.

Carr.) 葉のヘキサン抽出成分について . 山形大学紀

24)Miki K., Ito K. and Sasaya T.(1979)Lignans from

要 ( 農学 )18(4):351-368.

heartwood of Larix leptolepis Gord. Mokuzai

37)Tsumura K. Yoshimura N. Tamaru K. and Ohba

Gakkaishi 25(10):665-670.

K.(1995)Molecular phylogeny of conifers using

25)Miki K., Sasaya T. and Sakakibara A.(1979)A new

RFLP analysis of PCR-amplified specific chloroplast

lignan consisting of four guaiacyl goroup from

genes. Theoretical Applied Genetics 91(8):1222-

Larix leptolepis Gord. Mokuzai Gakkaishi 25(10):

1236.

678-679.

26)Miki K., Takehara T., Sasaya T. and Sakakibara

A.(1980)Lignans from Larix leptolepis Gord.

40

落葉性針葉樹葉のヘキサン抽出成分について ─ 高橋・斉藤・楠本・森川・芦谷

A1 peak : M+136

α-Pinene

A2 peak : M+136

Sabinene

A3 peak : M+136

β-Myrcene

A3-1 peak : M+136

41

3-Carene

A4 peak : M+136

Limonene

B3 peak : M+196

Bornyl acetate

C0 peak : M+204

Caryophyllene

C1 peak : M+204

Germacrene-D

C3 peak : M+222

Hydroxygermacrene

(continued

onpage)

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(continued

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Fig. 7 MS

spectrum

of maim

constituents

in the in

leaves

of deciduous

conifer

Fig.

7 MS

spectrum

of maim

constituents

the neutral

leaves fractions

neutral fractions

of deciduous

conifer

41

42

山形大学紀要(農学)第 19 巻 第 1 号

C3-0 peak : M+220

D7-1 peak : M+374

D7-2 peak : M+356

D7-3 peak : M+286

Ferruginol

D7-4 peak : M+302

D7-5 peak : M+376

E1-1 peak : M+302

E2-1 peak : M+300

E4-1 peak : M+330

(continued

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(continued

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Fig. 7 (continued)

Fig.

7 (continued)

42

落葉性針葉樹葉のヘキサン抽出成分について ─ 高橋・斉藤・楠本・森川・芦谷

E7 peak : M+388

E8 peak : M+378

Fig. 7 (continued)

Fig. 8

(continued)

43

43

44

山形大学紀要(農学)第 19 巻 第 1 号

M2 peak : M+270

Palmitic acid methyl ester

M3 peak : M+292

M5 peak : M+316

M5-1 peak : M+316

trans-Communic acid methyl ester

Sandaracopimaric acid methyl ester

M6 peak : M+316

M6-1peak : M+318

M7-1 peak : M+316

M7-2 peak : M+344

M7-3 peak : M+314

Dehydroabietic acid methyl ester

(continued

onpage)

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(continued

on next

Fig. 8 spectrum

of maim

constituent

methylmethyl

esters in

the leaves

fraction

offraction

deciduous

Fig.

8 MS

MS

spectrum

of maim

constituent

esters

in theacidic

leaves

acidic

ofconifer

deciduous conifer

44

落葉性針葉樹葉のヘキサン抽出成分について ─ 高橋・斉藤・楠本・森川・芦谷

M7-4 peak : M+316

Abietic acid methyl ester

M8-1 peak : M+316

M8-2peak : M+344

M9-1 peak : M+330

M9-2 peak : M+334

M9-3peak : M+330

M9-4 peak : M+330

M10-1 peak : M+388

Fig.

8 (continued)

Fig. 8 (continued)

45

45

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