リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

大学・研究所にある論文を検索できる 「Strategic Design of Cyclic Acetals for Living Cationic Copolymerization with Vinyl Monomers and Sequence-Controlled Polymer Synthesis」の論文概要。リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

コピーが完了しました

URLをコピーしました

論文の公開元へ論文の公開元へ
書き出し

Strategic Design of Cyclic Acetals for Living Cationic Copolymerization with Vinyl Monomers and Sequence-Controlled Polymer Synthesis

丸山, 和也 大阪大学

2022.03.24

概要

分子量,分子量分布,末端構造などのポリマーの一次構造の制御は,目的の性質や機能を有する材料の合成につながる。近年では精密重合法の発展により,単一の重合機構による一次構造の制御が可能となってきた。そこでさらに,異なる構造のモノマー間の共重合体を設計することができるようになれば,1本鎖中に導入できる化学構造の組み合わせが飛躍的に広がる。しかしながら一般に異種モノマー間の共重合は,その生長反応において生成する活性種の反応性が異なるために設計範囲が限られており,活性種構造と重合挙動に関する基礎的な理解が望まれる。本論文では,開環によりビニルエーテル由来の活性種と類似の活性種構造を生成可能な環状アセタールを環状モノマーとして用いてビニルモノマーとの共重合系を設計し,モノマー構造と異種機構共重合の挙動に関する系統的な理解を得ることを目的とした。さらに,異種機構共重合と環状アセタールの合成反応を組み合わせることで,新たな配列制御ポリマー合成法の構築を目指した。

第一部では,種々の環状アセタールのビニル付加・開環同時制御カチオン共重合において,環状アセタールの置換基,環員数が共重合挙動に及ぼす影響を検討した。はじめに,環状アセタールの2位にメチル置換基を0,1,2個有し,また環員数が5,6,7の環状アセタールを用いて検討した。2-クロロエチルビニルエーテル(CEVE)と種々の環状アセタールの共重合は,リビング性を保ちながら効率よく進行した。一方,重合時間や共重合体のシークエンスは,置換基数,または環員数に応じて大きく異なった。生長反応における環状アセタールの反応機構に基づき検討を行った結果,環状アセタール由来の生長末端カチオンの安定性や環ひずみの大きさ,環状アセタールの塩基性などが関係していることが分かった。続いて,置換基由来の電子的または立体的な性質が共重合に及ぼす影響を検討するため,一連のアルキル基,またはアリール基を用いた検討を行った。特に,アリール置換基を有する2-(4-メトキシフェニル)-1,3-ジオキソランを用いた場合に両モノマー間の選択的な交差生長反応が進行し,交互共重合体が得られた。またCEVE以外のビニルモノマーと環状アセタールの共重合において,アルキル置換基の場合はわずかな導入率であった一方,アリール置換基の場合は効率よく共重合が進行した。活性種に対する置換基由来の安定化効果や,生長反応における開環反応の有無が交差生長頻度に影響したと考えられる。

第二部では,環状アセタール構造の合成反応と異種モノマー間のカチオン共重合を組み合わせた手法による配列制御ポリマーの合成を試みた。具体的には,2種のモノマーを原料とする環状アセタールの選択的な合成反応を設計し,配列組み込みモノマー合成と交互重合反応をワンポットで行う配列制御重合法を開発した。まず,オキシランとカルボニル化合物の選択的環化二量化反応により配列組み込み環状アセタールを定量的に合成した。続けてここにビニルモノマーを添加し,リビング交互共重合を進行させることで,異なる3種類のモノマーからなるABC型定序配列ポリマーのワンポットでの精密合成が達成された。この配列制御ポリマーは種々のモノマーの組み合わせにおいても合成可能であった。またABC型配列や統計的配列などの配列の違いがポリマーの熱的性質に影響を及ぼすことも示された。さらに他の組み合わせとして,アルコールと環状エノールエーテルからの配列組み込みモノマー合成と,続くビニルエーテル(VE)との交互共重合による配列制御ポリマー合成も検討した。種々の反応条件において,多様なアルコールと環状エノールエーテルの反応により,目的のエキソ型環状アセタール構造(2-アルコキシ環状エーテル:2-ACE)を定量的に合成した。この反応容器にCEVEを添加すると交互共重合が進行し,3つの出発物質からなる配列制御ポリマーが得られた。生長反応において2-ACEは,オキソニウムイオンの開環反応によりVE由来の生長カチオンと類似の生長カチオンを生成する。そのため両モノマー由来の活性種の反応性が近く,効率的な交差生長反応の進行につながったと考えられる。

本研究では,環状アセタールとビニルモノマーのビニル付加・開環同時カチオン共重合におけるモノマー構造と共重合挙動の相関を明らかにした。また選択的な有機反応と高分子合成反応を組み合わせることで,配列制御ポリマーの新たな合成法を開発した。これらの知見は,ビニルモノマーや環状モノマーといった複数の異種モノマーからなる共重合体の合成において,簡便かつ有用なポリマー合成の設計指針になると期待される。

参考文献

Introduction

1. Anfinsen, C. B. Science 1973, 181, 223–230.

2. Grubbs, R. B.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2017, 50, 6979–6997.

3. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Pispas, S.; Iatrou, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3747–3792.

4. Polymeropoulos, G.; Zapsas, G.; Ntetsikas, K.; Bilalis, P.; Gnanou, Y.; Hadjichristidis, N.Macromolecules 2017, 50, 1253–1290.

5. Hirao, A.; Goseki, R.; Ishizone, T. Macromolecules 2014, 47, 1883–1905.

6. Kennedy, J. P. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2285–2293.

7. Aoshima, S.; Kanaoka, S. Chem. Rev. 2009, 109, 5245–5287.

8. Ouchi, M.; Terashima, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2009, 109, 4963–5050.

9. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 4015–4039.

10. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661–3688.

11. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2008, 49, 1079–1131.

12. Yamago, S. Chem. Rev. 2009, 109, 5051–5068.

13. Goto, A.; Ohtsuki, A.; Ohfuji, H.; Tanishima, M.; Kaji, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11131–11139.

14. Rosen, B. M.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 5069–5119.

15. Yokozawa, T.; Yokoyama, A. Chem. Rev. 2009, 109, 5595–5619

16. Penczek, S.; Cypryk, M.; Duda, A.; Kubisa, P.; Slomkowski, S. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247–282.

17. Domski, G. J.; Rose, J. M.; Coates, G. W.; Bolig, A. D.; Brookhart, M. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 30– 92.

18. Coates, G. W.; Hustad, P. D.; Reinartz, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2236–2257.

19. Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5215–5244.

20. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158–165.

21. Webster, O. W. Science 1991, 251, 887–893.

22. Leonard, J. In Polymer Handbook 4th Edition; Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Grulke, E. A. Eds., Wiley, New York, 1999.

23. Nuyken, O.; Pask, S. Polymers 2013, 5, 361–403.

24. Duda, A.; Kowalski, A. In Handbook of Ring-Opening Polymerization; Dubois, P., Coulembier, O., Raquez, J.-M., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2009; pp 1–51.

25. Penczek, S.; Cypryk, M.; Duda, A.; Kubisa, P.; Slomkowski, S. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247–282.

26. Mecerreyes, D.; Moineau, G.; Dubois, P.; Jérôme, R.; Hedrick, J. L.; Hawker, C. J.; Malmström, E. E.; Trollsas, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1274–1276.

27. Bielawski, C. W.; Louie, J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12872–12873.

28. de Freitas, A. G. O.; Trindade, S. G.; Muraro, P. I. R.; Schmidt, V.; Satti, A. J.; Villar, M. A.; Ciolino, A. E.; Giacomelli, C. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 2336–2344

29. Aoshima, H.; Uchiyama, M.; Satoh, K.; Kamigaito, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10932–10936.

30. Zhang, Z.; Xia, L.; Zeng, T.-Y.; Wu, D.-C.; Zhang, W.-J.; Hong, C.-Y.; You, Y.-Z. Polym. Chem. 2019,10, 2117–2125.

31. Yang, H.; Xu, J.; Pispas, S.; Zhang, G. Macromolecules 2012, 45, 3312–3317.

32. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9330–9333.

33. Szwarc, M. Nature 1956, 178, 1168–1169.

34. Dreyfuss, M. P.; Dreyfuss, P. Polymer 1965, 6, 93–95.

35. Gilliom, L. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 733–742.

36. Wallace, K. C.; Schrock, R. R. Macromolecules 1987, 20, 448–450.

37. Doi, Y.; Ueki, S.; Keii, T. Macromolecules 1979, 12, 814–819.

38. Miyamoto, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1984, 17, 265–268.

39. Faust, R.; Kennedy, J. P. Polym. Bull. 1986, 15, 317–323.

40. Sawamoto, M.; Okamoto, C.; Higashimura, T. Macromolecules 1987, 20, 2693–2697.

41. Aoshima, S.; Higashimura, T. Polym. Bull. 1986, 15, 417–423.

42. Aoshima, S.; Higashimura, T. Macromolecules 1989, 22, 1009–1013.

43. Aoshima, S.; Shachi, K.; Kobayashi, E.; Higashimura, T. Makromol. Chem. 1991, 192, 1749–1757.

44. Kishimoto, Y.; Aoshima, S.; Higashimura, T. Macromolecules 1989, 22, 3877–3882.

45. Aoshima, S.; Fujisawa, T.; Kobayashi, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 1719–1728.

46. Kamigaito, M.; Maeda, Y.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1993, 26, 1643–1649.

47. Nuyken, O.; Kröner, H. Makromol. Chem. 1990, 191, 1–16.

48. Cramail, H.; Deffieux, A.; Nuyken, O. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1993, 14, 17–27.

49. Cho, C. G.; Feit, B. A.; Webster, O. W. Macromolecules 1990, 23, 1918–1923.

50. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987–2988.

51. Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11185–11186.

52. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614–5615.

53. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721–1723.

54. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules, 1998, 31, 5559–5562.

55. Yamashita, Y.; Tsuda, T.; Okada, M.; Iwatsuki, S. J. Polym. Sci. Part A1 1966, 4, 2121–2135.

56. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2009, 42, 3965–3972.

57. Kanazawa, A.; Shibutani, S.; Yoshinari, N.; Konno, T.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2012,45, 7749–7757.

58. Lutz, J.-F.; Ouchi, M.; Liu, D. R.; Sawamoto, M. Science 2013, 341, No. 1238149.

59. Lutz, J.-F. Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, No. 1700582.

60. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149–2154.

61. Trinh, T. T.; Laure, C.; Lutz, J.-F. Macromol. Chem. Phys. 2015, 216, 1498–1506.

62. Solleder, S. C.; Schneider, R. V.; Wetzel, K. S.; Boukis, A. C.; Meier, M. A. R. Macromol. Rapid Commun.2017, 38, No. 1600711.

63. Hill, S. A.; Gerke, C.; Hartmann, L. Chem. Asian J. 2018, 13, 3611–3622.

64. Cho, I.; Hwang, K. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1079–1081.

65. Cho, I. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1043–1087.

66. Zhang, J.; Matta, M. E.; Hillmyer, M. A. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1383–1387.

67. Yokota, K. Periodic Copolymers. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 517–563.

68. Satoh, K.; Ozawa, S.; Mizutani, M.; Nagai, K.; Kamigaito, M. Nat. Commun. 2010, 1, 6.

69. Miyajima, M.; Satoh, K.; Horibe, T.; Ishihara, K.; Kamigaito, M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 18955– 18962.

70. Satoh, K.; Ishihara, K.; Hamada, T.; Handa, M.; Abe, T.; Ozawa, S.; Mizutani, M.; Kamigaito, M.Macromolecules 2019, 52, 3327–3341.

71. Zhang, C.; Ling, J.; Wang, Q. Macromolecules 2011, 44, 8739–8743.

72. Schulz, M. D.; Wagener, K. B. Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 1936–1945.

73. Gutekunst, W. R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8038–8041.

74. Yang, C.; Flynn, J. P.; Niu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 16194–16199.

75. Kreye, O.; Tóth, T.; Meier, M. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790–1792.General Introduction

76. Yu, Z.; Wang, M.; Chen, X.; Huang, S.; Yang, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 1–5.

77. Saegusa, T.; Kobayashi, S.; Kimura, Y. Macromolecules 1977, 10, 68–72.

78. Hsieh, H. L. J. Macromol. Sci., Part A: Chem. 1973, 7, 1525–1535.

79. Kanazawa, A.; Aoshima, S. ACS Macro Lett. 2015, 4, 783–787.

80. Mimura, M.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Macromolecules 2019, 52, 7572–7583.

81. Yokozawa, T.; Suzuki, T. Macromolecules 1996, 29, 22–25.

82. Yokozawa, T.; Tagami, M.; Takehana, T.; Suzuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 15603–15616.

83. Zhang, Z.; You, Y.; Hong, C. Macromol. Rapid Commun. 2018, 39, 1800362.

84. Zhang, Z.; You, Y.-Z.; Wu, D.-C.; Hong, C.-Y. Macromolecules 2015, 48, 3414–3421.

85. Yan, J.-J.; Wang, D.; Wu, D.-C.; You, Y.-Z. Chem. Commun. 2013, 49, 6057.

86. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., John Wiley & Sons, New York, 2007.

87. Krompiec, S.; Penkala, M.; Szczubiałka, K.; Kowalska, E. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2057–2095.

88. Meskens, F. A. J. Synthesis 1981, 7, 501-522.

89. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Karimi, B. Synlett 1999, 3, 321–323.

90. Lin, C.-H.; Lin, S. D.; Yang, Y.-H.; Lin, T.-P. Catal. Lett. 2001, 73, 121–125.

91. Sülü, M.; Venanzi, L. M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 898–907.

92. Smith, B. M.; Kubczyk, T. M.; Graham, A. E. Tetrahedron 2012, 68, 7775–7781.

93. Kumar, B.; Aga, M. A.; Rouf, A.; Shah, B. A.; Taneja, S. C. RSC Adv 2014, 4, 21121–21130.

94. Rezai, N.; Meybodi, F. A.; Salehi, P. Synth. Commun. 2000, 30, 1799–1805.

95. Gogoi, D.; Baruah, N.; Bez, G. Synth. Commun. 2007, 37, 593–597.

96. Moneno, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7975–7978.

97. Bogert, M. T.; Roblin, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3741–3745.

98. Hanzlik, R. P.; Leinwetter, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 438–440.

99. Iranpoor, N.; Zeynizadeh, B. J. Chem. Res. 1998, No. 8, 466–467.

100. Vyvyan, J. R.; Meyer, J. A.; Meyer, K. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9144–9147.

101. Saha, S.; Mandal, S. K.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5928–5930.

102. Nagata, T.; Takai, T.; Yamada, T.; Imagawa, K.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67, 2614– 2616.

103. Kato, K.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4915–4917.

104. Prins, H. J. Chem. Weekbl. 1919, 16, 1072.

105. Arundale, E.; Mikeska, L. A. Chem. Rev. 1952, 51, 505–555.

106. Alonso, F.; Rodriguez-Fernandez, M.; Sanchez, D.; Yus, M. Synthesis 2010, 17, 3013–3020.

107. Deslongchamps, P.; Dory, Y. L.; Li, S. Tetrahedron 2000, 56, 3533–3537.

108. Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 55–81.

109. Salomaa, P.; Kankaanperä, A. Acta Chem. Scand., 1961, 15, 871–878.

110. Newman, M. S.; Harper, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6350–6355.

111. Fife, T. H.; Jao, L. K. J. Org. Chem. 1965, 30, 1492–1495.

112. Vitullo, V. P.; Pollack, R. M.; Faith, W. C.; Keiser, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6682–6685.

113. Chwialkowska, W.; Kubisa, P.; Penczek, S. Makromol. Chem. 1982, 183, 753–769.

114. Okada, M.; Takikawa, N.; Iwatsuki, S.; Yamashita, Y.; Ishii, Y. Makromol. Chem. 1965, 82, 16–24.

115. Yamashita, Y.; Asakura, T.; Okada, M.; Ito, K. Makromol. Chem. 1969, 129, 1–11

116. Yamashita, Y.; Kozawa, S.; Chiba, K.; Okada, M. Makromol. Chem. 1970, 135, 75–86.

117. Yokoyama, Y.; Okada, M.; Sumitomo, H. Polym. J. 1979, 11, 629–639.

118. Okada, M. Polymerization of 1, 3-Dioxolane. J. Soc. Chem. Ind. Jpn. 1962, 65, 691–695.

119. Ishigaki, A.; Shono, T.; Hachihama, Y. Makromol. Chem. 1964, 79, 170–179.

120. Kubisa, P.; Penczek, S. Makromol. Chem. 1978, 179, 445–454.

121. Van Meirvenne, D.; Haucourt, N.; Goethals, E. J. Polym. Bull. 1990, 23, 185–190.

122. Haucourt, N. H.; Goethals, E. J.; Schappacher, M.; Deffieux, A. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1992,13, 329–336.

123. Satoh, K.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2000, 33, 748–753.

124. Shimomoto, H.; Yoshida, H.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3703–3709.

125. Yokoyama, N.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2018, 51, 884–894.

126. Ishizone, T.; Mochizuki, A.; Hirao, A.; Nakahama, S. Macromolecules 1995, 28, 3787–3793.

127. Loykulnant, S.; Hayashi, M.; Hirao, A. Macromolecules 1998, 31, 9121–9126.

128. Leibig, D.; Lange, A.-K.; Birke, A.; Frey, H. Macromol. Chem. Phys. 2017, 218, 1600553.

129. Ishizone, T.; Tominaga, T.; Kitamura, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. Macromolecules 1995, 28, 4829– 4836.

130. Leibig, D.; Müller, A. H. E.; Frey, H. Macromolecules 2016, 49, 4792–4801.

131. Zhen, Y.; Wan, S.; Liu, Y.; Yan, H.; Shi, R.; Wang, C. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 607–612.

132. Sweat, D. P.; Yu, X.; Kim, M.; Gopalan, P. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 1458–1468.

133. Sweat, D. P.; Kim, M.; Schmitt, A. K.; Perroni, D. V.; Fry, C. G.; Mahanthappa, M. K.; Gopalan, P.Macromolecules 2014, 47, 6302–6310.

134. Wang, K.; Liu, Q.; Lu, G.; Zhang, Y.; Zhou, Y.; Chen, S.; Ma, Q.; Liu, G.; Zeng, Y. Macromolecules 2021, 54, 3725–3734.

135. Zhang, Z.; Liu, G.; Bell, S. Macromolecules 2000, 33, 7877–7883.

136. Feng, X.-S.; Pan, C.-Y.; Wang, J. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 3403–3409.

137. Van Camp, W.; Du Prez, F. E.; Bon, S. A. F. Macromolecules 2004, 37, 6673–6675.

138. Li, R. C.; Broyer, R. M.; Maynard, H. D. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44 (17), 5004–5013.

139. Murthy, N.; Thng, Y. X.; Schuck, S.; Xu, M. C.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12398– 12399.

140. Binauld, S.; Stenzel, M. H. Chem. Commun. 2013, 49, 2082–2102.

141. Liu, B.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2306–2317.

142. Okada, M.; Yamashita, Y.; Ishii, Y. Makromol. Chem. 1966, 94, 181–193.

143. Okada, M.; Yamashita, Y. Makromol. Chem. 1969, 126, 266−275.

144. Shirouchi, T.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Macromolecules 2016, 49, 7184–7195.

Chapter 2

1. Polymeropoulos, G.; Zapsas, G.; Ntetsikas, K.; Bilalis, P.; Gnanou, Y.; Hadjichristidis, N.Macromolecules 2017, 50, 1253–1290.

2. Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 858–875.

3. Guo, X.; Choi, B.; Feng, A.; Thang, H. S. Macromol. Rapid Commun. 2018, 39, 1800479

4. Hadjichristidis, N.; Iatrou, H.; Pitsikalisa, M.; Mays, J. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1068–1132.

5. Sumerlin, S. B.; Vogt, P. A. Macromolecules 2010, 43, 1–13.

6. Herzberger, J.; Niederer, K. Pohlit, H.; Seiwert, J.; Worm, M.; Wurm, R. F.; Frey, H. Chem. Rev. 2016,116, 2170−2243.

7. Okada, M.; Yamashita, Y.; Ishii, Y. Makromol. Chem. 1966, 94, 181–193.

8. Okada, M.; Yamashita, Y. Makromol. Chem. 1969, 126, 266−275.

9. Saegusa, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 826−835.

10. Saegusa, T. Makromol. Chem. 1981, 4, 73−84.

11. Simionescu, C. I.; Grigoras, M.; Bicu, E.; Onofrei, G. Polym. Bull. 1985, 14, 79−83.

12. Rivas, B. L.; Pizarro, C.; Canessa, G. S. Polym. Bull. 1988, 19, 123−128.

13. Yang, H.; Xu, J.; Pispas, S.; Zhang, G. Macromolecules 2012, 45, 3312−3317.

14. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2014, 47, 6635–6644.

15. Kanazawa, A; Kanda, S.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2014, 47, 8531–8540.

16. Shirouchi, T.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Macromolecules 2016, 49, 7184–7195.

17. Smith, M. B.; Kubczyk, M. T.; Graham, E. A. Tetrahedron 2012, 68, 7775-7781.

18. Pattinson, D. B. J. Org. Chem. 1957, 22, 662–664.

19. Higashimura, T.; Kamigaito, M.; Kato, M.; Hasebe, T.; Sawamoto, M. Macromolecules 1993, 26, 2670– 2673.

20. Aoshima, S.; Higashimura, T. Macromolecules 1989, 22, 1009−1013.

21. Aoshima, S.; Yoshida, T.; Kanazawa, A; Kanaoka, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1801–1813.

22. Kennedy, J. P.; Chou, R. T. J. Macromol. Sci., Chem. 1982, 18, 11–16.

23. Bae, Y. C.; Faust, R Macromol. Symp. 1998, 132, 11–23

24. Kimura, R.; Yamada, M.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Polym. Prepr., Jpn. 2013, 62, 2412.

25. Peaks assignable to olefin structures adjacent to the aldehyde moiety were also observed (peaks 28, 29, and 32–35). These alkenal structures were likely derived from dealcohoization reactions (ref. 16, 26 and 27).

26. Yonezumi, M.; Takaku, R.; Kanaoka, S; Aoshima, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2202–2211.

27. Aoshima, S.; Higashimura, T. Polym. J. 1984, 16, 249–258.

28. The reaction of the DMDOL-derived propagating carbocation with 3-buten-1-ol likely resulted in the formation of an alcohol structure at the ω-end because of the spontaneous degradation of the unstable ketal structure after the quench. The quantitative analysis of the alcohol structure was difficult because the peak overlaps with other peaks.

29. Kelen, T.; Tüdõs, F. Kinet. Catal. Lett. 1974, 1, 487−492.

30. Kennedy, J. P.; Kelen, T.; Tüdõs, F. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975, 13, 2277−2289.

31. Deslongchamps, P.; Dory, L. Y.; Li, S. Tetrahedron 2000, 56, 3533–3537.

32. The order of ring strain of cyclic acetals is based on several previous reports (references 33–39).

33. Yamashita, Y.; Okada, M.; Suyama, K.; Kasahara, H. Makromol. Chem. 1968, 114, 146–154.

34. Plesch, P. H.; Westermann, P. H. Polymer 1969, 10, 105–111.

35. Pihlaja, K. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 451–464.

36. Dainton, F. S.; Ivin, K. J. Q. Rev., Chem. Soc. 1958, 12, 61–92.

37. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312–322.

38. Dudev, T.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4450–4458.

39. Leonard, J. In Polymer Handbook, 4nd ed.; Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Grulke, E., Eds.; A. Wiley- Interscience, New York, 1999; p 363–414.

40. Aoshima, S.; Fujisawa, T.; Kobayashi, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 1719–1728.

41. Yamashita, Y. Tsuda, T.; Okada, M; Iwatsuki, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1966, 4, 2121- 2135.

42. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2009 42, 3965–3972.

Chapter 3

1. Grubbs, R. B.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2017, 50, 6979–6997.

2. Webster, O. W. Science 1991, 251, 887–893.

3. Walsh, D. J.; Hyatt, M. G.; Miller, S. A.; Guironnet, D. ACS Catal. 2019, 9, 11153–11188.

4. Alfrey, T.; Price, C. C. J. Polym. Sci. 1947, 2, 101–106.

5. Leonard, J. In Polymer Handbook 4th Edition; Brandrup, J.; Immergut, E. H.; Grulke, E. A. Eds.; Wiley, New York, 1999.

6. Young, L. J. J. Polym. Sci. 1961, 54, 411–455.

7. Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1340–1371.

8. Lutz, J.-F.; Lehn, J.-M.; Meijer, E. W.; Matyjaszewski, K. Nat. Rev. Mater. 2016, 1, 16024.

9. Bates, C. M.; Bates, F. S. Macromolecules 2017, 50, 3–22.

10. Polymeropoulos, G.; Zapsas, G.; Ntetsikas, K.; Bilalis, P.; Gnanou, Y.; Hadjichristidis, N.Macromolecules 2017, 50, 1253–1290.

11. Perry, S. L.; Sing, C. E. ACS Macro Lett. 2020, 9, 216–225.

12. Rempp, P. Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1992, 60, 209–218.

13. Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 858–875.

14. Beyer, V. P.; Kim, J.; Becer, C. R. Polym. Chem. 2020, 11, 1271–1291.

15. Guo, X.; Choi, B.; Feng, A.; Thang, S. H. Macromol. Rapid Commun. 2018, 39, 1800479.

16. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9330–9333.

17. Okada, M.; Yamashita, Y.; Ishii, Y. Makromol. Chem. 1966, 94, 181–193.

18. Okada, M.; Yamashita, Y. Makromol. Chem. 1969, 126, 266−275.

19. Shirouchi, T.; Kanazawa, A.; Aoshima, S Macromolecules 2016, 49, 7184–7195.

20. Maruyama, K.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Polym. Chem. 2019, 10, 5304–5314.

21. Smith, M. B.; Kubczyk, M. T.; Graham, E. A. Tetrahedron, 2012, 68, 7775-7781.

22. Kimura, R.; Yamada, M.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Polym. Prepr., Jpn. 2013, 62, 2412.

23. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2009, 42, 3965–3972.

24. Higashimura, T.; Ishihama, Y.; Sawamoto, M. Macromolecules 1993, 26, 744–751.

25. Aoshima, S.; Kanaoka, S. Chem. Rev. 2009, 109, 5245–5287.

26. Kennedy, J. P.; Chou, R. T. J. Macromol. Sci., Chem. 1982, 18, 11–16.

27. Bae, Y. C.; Faust, R. Macromol. Symp. 1998, 132, 11–23.

28. Van Meirvenne, D.; Haucourt, N.; Goethals, E. J. Polym. Bull. 1990, 23, 185–190.

29. Satoh, K.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2000, 33, 748–753.

30. Yokoyama, N.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2018, 51, 884–894.

31. Shimomoto, H.; Yoshida, H.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Polym. Sci. Part Polym. Chem. 2012, 50, 3703– 3709.

32. Schappacher, M.; Deffieux, A. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 447–453.

33. Ishido, Y.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 1334– 1343.

34. Vitullo, V. P.; Pollack, R. M.; Faith, W. C.; Keiser, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6682–6685.

35. Fife, T. H.; Jao, L. K. J. Org. Chem. 1965, 30, 1492–1495.

36. Liu, B.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2306–2317.

37. Okada, M.; Yamashita, Y.; Ishii, Y. Makromol. Chem. 1964, 80, 196–207.

38. Okada, M.; Yagi, K.; Sumitomo, H. Makromol. Chem. 1973, 163, 225–234.

39. Pantiru, M.; Vuluga, D. M.; Vasilescu, D. S.; Abadie, M. J. M. Polym. Bull. 2002, 47, 485–492.

40. Masuda, T.; Higashimura, T.; Okamura, S. Polym. J. 1970, 1, 19–26.

41. Kelen, T.; Tüdős, F. React. Kinet. Catal. Lett. 1974, 1, 487–492.

42. Kennedy, J. P.; Kelen, T.; Tüdös, F. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975, 13, 2277–2289.

Chapter 4

1. Lutz, J.-F.; Ouchi, M.; Liu, D. R.; Sawamoto, M. Science 2013, 341, No. 1238149.

2. Lutz, J.-F. Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, No. 1700582.

3. Szymański, J. K.; Abul-Haija, Y. M.; Cronin, L. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 649–658.

4. Meier, M. A. R.; Barner-Kowollik, C. Adv. Mater. 2019, 31, No. 1806027.

5. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149–2154.

6. Trinh, T. T.; Laure, C.; Lutz, J.-F. Macromol. Chem. Phys. 2015, 216, 1498–1506.

7. Solleder, S. C.; Schneider, R. V.; Wetzel, K. S.; Boukis, A. C.; Meier, M. A. R. Macromol. Rapid Commun.2017, 38, No. 1600711.

8. Hill, S. A.; Gerke, C.; Hartmann, L. Chem. Asian J. 2018, 13, 3611–3622.

9. Cho, I.; Hwang, K. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1079–1081.

10. Cho, I. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1043−1087.

11. Zhang, J.; Matta, M. E.; Hillmyer, M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1383–1387.

12. Yokota, K. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 517−563.

13. Satoh, K.; Ozawa, S.; Mizutani, M.; Nagai, K.; Kamigaito, M. Nat. Commun. 2010, 1, 6.

14. Miyajima, M.; Satoh, K.; Horibe, T.; Ishihara, K.; Kamigaito, M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 18955– 18962.

15. Zhang, C.; Ling, J.; Wang, Q. Macromolecules 2011, 44, 8739–8743.

16. Schulz, M. D.; Wagener, K. B. Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 1936–1945.

17. Gutekunst, W. R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8038–8041.

18. Yang, C.; Flynn, J. P.; Niu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 16194–16199.

19. Kreye, O.; Tóth, T.; Meier, M. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790–1792.

20. Saegusa, T.; Kobayashi, S.; Kimura, Y. Macromolecules 1977, 10, 68–72.

21. Hsieh, H. L. J. Macromol. Sci., Part A: Chem. 1973, 7, 1525−1535.

22. Kanazawa, A.; Aoshima, S. ACS Macro Lett. 2015, 4, 783–787.

23. Mimura, M.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Macromolecules 2019, 52, 7572–7583.

24. Yokozawa, T.; Suzuki, T. Macromolecules 1996, 29, 22–25.

25. Yokozawa, T.; Tagami, M.; Takehana, T.; Suzuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 15603–15616.

26. Krompiec, S.; Penkala, M.; Szczubiałka, K.; Kowalska, E. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2057–2095.

27. Bogert, M. T.; Roblin, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3741–3745.

28. Saha, S.; Mandal, S. K.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5928–5930.

29. Nagata, T.; Takai, T.; Yamada, T.; Imagawa, K.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2614– 2616.

30. Okada, M.; Yamashita, Y.; Ishii, Y. Makromol. Chem. 1966, 94, 181–193.

31. Okada, M.; Yamashita, Y. Makromol. Chem. 1969, 126, 266−275.

32. Shirouchi, T.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Macromolecules 2016, 49, 7184–7195.

33. Maruyama, K.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Polym. Chem. 2019, 10, 5304–5314.

34. Aoshima, S.; Nakamura, T.; Uesugi, N.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1985, 18, 2097– 2101.

35. Park, Y. J.; Yang, J. W. Green Chem. 2019, 21, 2615–2620.

36. Aoshima, S.; Kanaoka, S. Chem. Rev. 2009, 109, 5245–5287.

37. Ishido, Y.; Aburaki, R.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1838– 1843.

38. Ishido, Y.; Aburaki, R.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2010, 43, 3141–3144.

39. The slightly different values between the conversion of carbonyl compounds and cyclization efficiency were due to the experimental errors in using equimolar amounts of carbonyl compounds and oxiranes.

40. Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2009 42, 3965–3972.

41. Kimura, R.; Yamada, M.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Polym. Prepr., Jpn. 2013, 62, 2412.

42. Each diastereomer of the cyclic acetal was equally consumed as indicated by 1H NMR analysis of the quenched reaction mixtures.

43. To characterize the end groups of the obtained terpolymers, ESI-MS and MALDI-TOF-MS analysis were conducted under various conditions. However, the analysis of the samples was difficult because the signal intensity was very small.

44. Goethals, E.; Duprez, F. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 220–246.

45. Deslongchamps, P.; Dory, Y. L.; Li, S. Tetrahedron 2000, 56, 3533–3537.

46. Okada, M. Makromol. Chem. 1964, 80, 196–207.

47. See chapter 3 in this thesis.

48. Kelen, T.; Tüdõs, F. Kinet. Catal. Lett. 1974, 1, 487−492.

49. Kennedy, J. P.; Kelen, T.; Tüdõs, F. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1975, 13, 2277−2289.

50. Van Meirvenne, D.; Haucourt, N.; Goethals, E. J. Polym. Bull. 1990, 23, 185–190.

51. Haucourt, N. H.; Goethals, E. J.; Schappacher, M.; Deffieux, A. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1992,13, 329–336.

52. Satoh, K.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2000, 33, 748–753.

53. Shimomoto, H.; Yoshida, H.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3703–3709.

54. Yokoyama, N.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2018, 51, 884–894.

55. Masuda, T.; Higashimura, T.; Okamura, S. Polym. J. 1970, 1, 19–26.

56. Hirooka, M.; Kato, T. J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1974, 12, 31–37.

57. Mori, Y.; Sumi, H.; Hirabayashi, T.; Inai, Y.; Yokota, K. Macromolecules 1994, 27, 1051–1056.

58. Denizli, B. K.; Lutz, J.-F.; Okrasa, L.; Pakula, T.; Guner, A.; Matyjaszewski, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3440–3446.

59. Liu, G.; Meng, Z.; Wang, W.; Zhou, Y.; Zhang, L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 93–99.

Chapter 5

1. Lutz, J.-F.; Ouchi, M.; Liu, D. R.; Sawamoto, M. Science 2013, 341, No. 1238149.

2. Lutz, J.-F. Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, No. 1700582.

3. Szymański, J. K.; Abul-Haija, Y. M.; Cronin, L. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 649–658.

4. Meier, M. A. R.; Barner-Kowollik, C. Adv. Mater. 2019, 31, No. 1806027.

5. Rzaev, Z. M. O. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 163–217.

6. Ishido, Y.; Aburaki, R.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2010, 43, 3141–3144.

7. Yuki, H.; Hatada, K.; Inoue, T. J. Polym. Sci., Part A-1: Polym. Chem., 1968, 6, 3333–3343.

8. Yuki, H.; Okamoto, Y. Polym. J. 1970, 1, 13–18.

9. Yuki, H.; Okamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1644–1649.

10. Oh, D.; Furuya, Y.; Ouchi, M. Macromolecules 2019, 52, 8577–8586.

11. Elling, B. R.; Xia, Y. Living J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9922–9926.

12. Cho, I.; Hwang, K. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1079–1081.

13. Cho, I. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1043−1087.

14. Zhang, J.; Matta, M. E.; Hillmyer, M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1383–1387.

15. Yokota, K. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 517−563.

16. Hibi, Y.; Ouchi, M.; Sawamoto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7434−7437.

17. Kametani, Y.; Nakano, M.; Yamamoto, T.; Ouchi, M.; Sawamoto, M. ACS Macro Lett. 2017, 6, 754–757.

18. Gutekunst, W. R.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8038–8041.

19. Aoshima, S.; Kanaoka, S. Chem. Rev. 2009, 109, 5245–5287.

20. Hirao, A.; Goseki, R.; Ishizone, T. Macromolecules 2014, 47, 1883–1905.

21. Krompiec, S.; Penkala, M.; Szczubiałka, K.; Kowalska, E. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2057–2095.

22. Meskens, F. A. J. Synthesis 1981, 7, 501-522.

23. Kumar, B.; Aga, M. A.; Rouf, A.; Shah, B. A.; Taneja, S. C. RSC Adv 2014, 4, 21121–21130.

24. Rezai, N.; Meybodi, F. A.; Salehi, P. Synth. Commun. 2000, 30, 1799–1805.

25. Gogoi, D.; Baruah, N.; Bez, G. Synth. Commun. 2007, 37, 593–597.

26. Maruyama, K.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Polym. Chem. 2019, 10, 5304–5314.

27. Maruyama, K.; Kanazawa, A.; Aoshima, S. Macromolecules, 2022, in press.

28. Ishigaki, A.; Shono, T.; Hachihama, Y. Makromol. Chem. 1964, 79, 170–179.

29. Yamashita, Y.; Tsuda, T.; Okada, M.; Iwatsuki, S. J. Polym. Sci. Part A1 1966, 4, 2121–2135.

30. Okada, M.; Takikawa, N.; Iwatsuki, S.; Yamashita, Y.; Ishii, Y. Makromol. Chem. 1965, 82, 16–24.

31. Van Meirvenne, D.; Haucourt, N.; Goethals, E. J. Polym. Bull. 1990, 23, 185–190.

32. Haucourt, N. H.; Goethals, E. J.; Schappacher, M.; Deffieux, A. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1992,13, 329–336.

33. Satoh, K.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2000, 33, 748–753.[

参考文献をもっと見る

全国の大学の
卒論・修論・学位論文

一発検索!

この論文の関連論文を見る