リード化合物の最適化を志向した、FAAH阻害薬およびRORγt逆作動薬の分子設計と合成に関する研究 (本文)

1. Bombardier, C.; Laine, L.; Reicin, A.; Shapiro, D.; Burgos-Vargas, R.; Davis, B.; Day, R, Ferraz, M. B.; Hawkey, C. J.; Hochberg, M. C.; Kvien, T. K.; Schnitzer T. J. N. Eng. J Med. 2000, 343, 1520-1528.

2. Kato, S.; Ogawa, Y.; Kanatsu, K.; Okayama, M.; Watanabe, T.; Arakawa, T.; Takeuchi, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 303, 503-509.

3. Schneeweiss, S.; Solomon, D. H.; Wang, P. S.; Rassen, J.; Brookhart, M. A. Arthritis Rheum. 2006, 54, 3390-3398.

4. Cravatt, B. F.; Giang, D. K.; Mayfield, S. P.; Bogar, D. L.; Lerner, R. A.; Gilula, N. B. Nature 1996, 384, 83-87.

5. Giang, D. K.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2238-2242.

6. Deutsch D. G.; Ueda N.; Yamamoto S. Prostaglandins Leukot.Essent. Fatty Acids 2002, 66, 201-210.

7. Richardson, J. D.; Aanonsen, L.; Hargreaves, K. M. Eur. J Pharmacol. 1998, 345, 145-153.

8. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science 1992, 258, 1946-1949.

9. Martin, B. R.; Mechoulam, R.; Razdan, R. K. Life Sci. 1999, 65, 573-595.

10. Di Marzo, V.; Bisogno, T.; De Petrocellis, L.; Melck, D.; Martin, B. R. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 721-744.

11. Schmid, H. H. O.; Schmid, P. C.; Natarajan, V. Prog. Lipid Res. 1990, 29, 1-43.

12. Matsuda, L. A.; Lolait, S. J.; Brownstein, M. J.; Young, A. C.; Bonner, T. I. Nature 1990, 346, 561-564.

13. Di Marzo, V.; De Petrocellis, L.; Fezza, F.; Ligresti, A.; Bisogno, T. Prostaglandins Leukot.Essent. Fatty Acids 2002, 66, 377-391.

14. Patel, K. D.; Davison, J. S.; Pittman, Q. J.; Sharkey, K. A. Curr. Med. Chem. 2010, 14, 1393-1410.

15. Benito, C.; Tolón, R. M.; Pazos, M. R.; Núñez, E.; Castillo, A.; Romero, J. Br. J. Pharmacol. 2008, 2, 277-284.

16. Moreira, F. A.; Grieb, M.; Lutz, B. Best Pract. Res., Clin. Endocrinol. Metab. 2009, 23 133-144.

17. Karst, M.; Wippermann, S. Expert Opin. Invest. Drugs 2009, 2, 125-133.

18. Jayamanne, A.; Greenwood, R.; Mitchell, V. A.; Aslan, S.; Piomelli, D.; Vaughan, C. W. Bri. J. Pharmacol. 2006, 147, 281-288.

19. Chang, L.; Luo, L.; Palmer, J. A.; Sutton, S.; Wilson, S.; Barbier, A. J.; Breitenbucher, J. G.; Chaplan, S. R.; Webb, M. Bri. J. Pharmacol. 2006, 148, 102-113.

20. Beringer, A.; Noack, M.; Miossec, P. Trends Mol. Med. 2016, 22, 230-241.

21. Miossec, P.; Kolls, J. K. Nat. Rev. Drug Discov. 2012, 11, 763-776.

22. Wilke, C. M.; Bishop, K.; Fox, D.; Zou, W. Trends Immunol. 2011, 32, 603-611.

23. Rovedatti, L.; Kudo, T.; Biancheri, P.; Sarra, M.; Knowles, C. H.; Rampton, D. S.; Corazza, G. R.; Monteleone, G.; Di Sabatino, A.; Macdonald, T. T. Gut 2009, 58, 1629-1636.

24. Duerr, R. H.; Taylor, K. D.; Brant, S. R.; Rioux, J. D.; Silverberg, M. S.; Daly, M. J.; Steinhart, A. H.; Abraham, C.; Regueiro, M.; Griffiths, A.; Dassopoulos, T.; Bitton, A.; Yang, H.; Targan, S.; Datta, L. W.; Kistner, E. O.; Schumm, L. P.; Lee, A. T.; Gregersen, P. K.; Barmada, M. M.; Rotter, J. I.; Nicolae, D. L.; Cho, J. H. Science 2006, 314, 1461-1463.

25. Kotake, S.; Udagawa, N.; Takahashi, N.; Matsuzaki, K.; Itoh, K.; Ishiyama, S.; Saito, S.; Inoue, K.; Kamatani, N.; Gillespie, M. T.; Martin, T. J.; Suda, T. J. Clin. Invest. 1999, 103, 1345-1352.

26. Kebir, H.; Ifergan, I.; Alvarez, J. I.; Bernard, M.; Poirier, J.; Arbour, N.; Duquette, P.; Prat, A. Ann. Neurol. 2009, 66, 390-402.

27. Campa, M.; Mansouri, B.; Warren, R.; Menter, A. Dermatol. Ther. 2016, 6, 1-12.

28. Nair, R. P.; Duffin, K. C.; Helms, C.; Ding, J.; Stuart, P. E.; Goldgar, D.; Gudjonsson, J. E.; Li, Y.; Tejasvi, T.; Feng, B. J.; Ruether, A.; Schreiber, S.; Weichenthal, M.; Gladman, D.; Rahman, P.; Schrodi, S. J.; Prahalad, S.; Guthery, S. L.; Fischer, J.; Liao, W.; Kwok, P. Y.; Menter, A.; Lathrop, G. M.; Wise, C. A.; Begovich, A. B.; Voorhees, J. J.; Elder, J. T.; Krueger, G.G.; Bowcock, A. M.; Abecasis, G. R. Nature Genet. 2009, 41, 199-204.

29. Komiyama, Y.; Nakae, S.; Matsuki, T.; Nambu, A.; Ishigame, H.; Kakuta, S.; Sudo, K.; Iwakura, Y. J. Immunol. 2006, 177, 566-573.

30. Nakae, S.; Nambu, A.; Sudo, K.; Iwakura, Y. J. Immunol. 2003, 171, 6173-6177.

31. Ivanov, I. I.; Mackenzir, B. S.; Zhou, L.; Tadokoro, C. E.; Lepelley, A.; Lafallie, J. J.; Cua, D. J.; Littman, D. R. Cell 2006, 126, 1121-1133.

32. Annunziato, F.; Cosmi, L.; Santarlasci, V.; Maggi, L.; Liotta, F.; Mazzinghi, B.; Parente, E.; Filì, L.; Ferri, S.; Frosali, F.; Giudici, F.; Romagnani, P.; Parronchi, P.; Tonelli, F.; Maggi, E.; Romagnani, S. J. Exp. Med. 2007, 204, 1849-1861.

33. He, Y. W.; Deftos, M. L.; Ojala, E.; W.; Bevan, M. J. Immunity 1998, 9, 797-806.

34. Kathuria S.; Gaetani S.; Fegley D.; Valino F.; Duranti A.; Tontini A.; Mor M.; Tarzia G.; Rana G. L.; Calignano A.; Giustino A.; Tattoli M.; Palmery M.; Cuomo V.; Piomelli D. Nat.Med. 2003, 9, 76-81.

35. Minkkila, A.; Saario, S.; Nevalainen, T. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 828-858.

36. Alexander, J. P.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9699-9704.

37. Boger, D. L.; Miyauchi, H.; Du, W.; Hardouin, C.; Fecik, R. A.; Cheng, H.; Hwang, I.; Hedrick, M. P.; Leung, D.; Acevedo, O.; Guimaraes, C. R. W.; Jorgensen, W. L.; Cravatt, B. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 1849-1856.

38. ClogP, version 4.82, Daylight Software, Daylight Chemical Information Systems, Inc., Aliso Viejo, CA.

39. Collier, H. O.; Dinneen, L. C.; Johnson, C. A.; Schneider, C. Br. J. Pharmacol. Chemother. 1968, 32, 295-310.

40. Johnson, D. S.; Stiff, C.; Lazerwith, S. E.; Kesten, S. R.; Fay, L. K.; Morris, M.; Beidler, D.; Liimatta, M. B.; Smith, S. E.; Dudley, D. T.; Sadagopan, N.; Bhattachar, S. N.; Kesten, S. J.; Nomanbhoy, T. K.; Cravatt, B. F.; Ahn, K. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 91-96.

41. Keith, J. M.; Apodaca, R.; Tichenor, M.; Xiao, W.; Jones, W.; Pierce, J.; Seierstad, M.; Palmer, J.; Webb, M.; Karbarz, M.; Scott, B.; Wilson, S.; Luo, L.; Wennerholm, M.; Chang, L.; Brown, S.; Rizzolio, M.; Rynberg, R.; Chaplan, S.; Breitenbucher, J. G. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 823-827.

42. Huh, J. R.; Leung, M. W. L.; Huang, P.; Ryan, D. A.; Krout, M. R.; Malapaka, R. R. V.; Chow, J.; Manel, N.; Ciofani, M.; Kim, S. V.; Cuesta, A.; Santori, F. R.; Lafaille, J. J.; Xu, H. E.; Gin, D. Y.; Rastinejad, F.; Littman, D. R. Nature 2011, 472, 486-490.

43. Kumar, N.; Solt, L. A.; Conkright, J. J.; Wang, Y.; Istrate, M. A.; Busby, S. A.; Garcia-Ordonez, R. D.; Burris, T. P., Griffin, P. R. Mol. Pharmacol. 2010, 77, 228-236.

44. Solt, L. A.; Kumar, N.; Nuhant, P.; Wang, Y.; Lauer, L. J.; Liu, J.; Istrate, A, M.; Kamenecka, M. T.; Roush, R. W.; Vidovic, D.; Schurer, C. S.; Xu, J.; Wagoner, G.; Drew, D. P.; Griffin, R. P.; Burris, P. T. Nature 2011, 472, 491-494.

45. Shirai, J.; Tomata, Y.; Kono, M.; Ochida, A.; Fukase, Y.; Sato, A.; Masada, S.; Kawamoto, T.; Yonemori, K.; Koyama, R.; Nakagawa, H.; Nakayama, M.; Uga, K.; Shibata, A.; Koga, K.; Okui, T.; Shirasaki, M.; Skene, R.; Sang, C, B.; Hoffman, D. I.; Lane, W.; Fujitani, Y.; Yamasaki, M.; Yamamoto, S. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 483-500.

46. Veber, D. F.; Johnson, S. R.; Cheng, H. Y.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Kopple, K. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615-2623.

47. Bunin, B. A.; Dener, J. M.; Kelly, D. E.; Paras, N. A.; Tario, J. D.; Tushup, S. P. J. Comb. Chem. 2004, 6, 487-496.

48. Lima, L. M.; Barreiro, E. J. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 23-49.

49. Waring, M. J. Expert Opin. Drug. Discov. 2010, 5, 235-248.

50. Node, M.; Kumar, K.; Nishide, K.; Ohsugi, S.; Miyamoto, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9207-9210.

51. Wang, Y.; Cai, W.; Cheng, Y.; Yang, T.; Liu, Q.; Zhang, G.; Meng, Q.; Han, F.; Huang, Y.; Zhou, L.; Xiang, Z.; Zhao, Y. G.; Xu, Y.; Cheng, Z.; Lu, S.; Wu, Q.; Xiang, J. N.; Elliott, J. D.; Leung, S.; Ren, F.; Lin, X. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 787-792.

52. Chao, J.; Enyedy, I.; Van Vloten, K.; Marcotte, D.; Guertin, K.; Hutchings, R.; Powell, N.; Jones, H.; Bohnert, T.; Peng, C. C.; Silvian, L.; Hong, V. S.; Little, K.; Banerjee, D.; Peng, L.; Taveras, A.; Viney, J. L.; Fontenot, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2991-2997.

53. Hirata, K.; Kotoku, M.; Seki, N.; Maeba, T.; Maeda, K.; Hirashima, S.; Sakai, T.; Obika, S.; Hori, A.; Hase, Y.; Yamaguchi, T.; Katsuda, Y.; Hata, T.; Miyagawa, N.; Arita, K.; Nomura, Y.; Asahina, K.; Aratsu, Y.; Kamada, M.; Adachi, T.; Noguchi, M.; Doi, S.; Crowe, P.; Bradley, E.; Steensma, R.; Tao, H.; Fenn, M.; Babine, R.; Li, X.; Thacher, S.; Hashimoto, H.; Shiozaki, M. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 23-27.

54. Fauber, B. P.; Gobbi, A.; Robarge, K.; Zhou, A.; Barnard, A.; Cao, J.; Deng, Y.; Eidenschenk, C.; Everett, C.; Ganguli, A.; Hawkins, J.; Johnson, A. R.; La, H.; Norman, M.; Salmon, G.; Summerhill, S.; Ouyang, W.; Tang, W.; Wong, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2907-2912.

55. Sun, N.; Yuan, C.; Ma, X.; Wang, Y.; Gu, X.; Fu, W. Molecules 2018, 23, 3181-3194.

56. Hoelke, B.; Gieringer, S.; Arlt, M.; Saal, C. Anal. Chem. 2009, 81, 3165-3172.

57. 小村 弘; 河原 亥一郎; 茂本 友貴枝; 松田 健一; 阿野 理恵子; 村山 祥子; 森脇俊哉; 吉田 長弘 薬学雑誌 2005, 125, 121-130.

58. Nakashima, S.; Yamamoto, K.; Arai, Y.; Ikeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 2013, 61, 1228-1238.

59. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Siliqi, D.; Spagna, R. J. Appl. Cryst. 2007, 40, 609-613.

60. Sheldrick, G. M. Acta Cryst. A 2008, 64, 112-122.

61. Flack, H. D. Acta Cryst. A 1983, 39, 876-881.

62. Nakagawa, H.; Koyama, R.; Kamada, Y.; Ochida, A.; Kono, M.; Shirai, J.; Yamamoto, S.; Aikelin, A. G.; Sang, B.; Nakayama, M. Pharmacology 2018, 102, 244-252.

63. 益本和枝; 武安 明; 大泉喜代志; 古林 隆司 薬学雑誌 1995, 115, 213-220.

64. Ottaviani, G.; Martel, S.; Carrupt, P. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3948-3954.