ウレエートを利用した強塩基性キラルブレンステッド塩基触媒の創製と応用

(1) 佐藤健太郎「化学物質はなぜ嫌われるのか 化学物質のニュースを読み解く」2008 技術評論社

(2) (a) Knowles, W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998. (b) Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932. (c) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.

(3) (a) Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615 (b) Eder, U.; Sauer. G.; Wiechert, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496

(4) (a) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395 (b) Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243

(5) Dolling, U. H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446

(6) (a) Sigman, M, S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901. (b) Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012.

(7) (a) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519. (b) Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356. (c) Hiemstra, H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417. (d) Vedejs, E.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1809. (e) Kerr, M. S.; Alaniz, R. d.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298. (f) Brak, K.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 534. (g)「特集 有機分子触媒」The Chemical Times 2018 No.2

(8) (a) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 632. (b) Teng, B.; Lim, W. C.; Tan, C-H. Synlett 2017, 28, 1272.

(9) For selected enantioselective addition reactions catalyzed by cinchona alkaloid derivatives as chiral brønsted bases, see: (a) Prelong, V.; Wilhelm, H. Helv. Chim. Acta 1954, 37, 1634. (b) Hiemstra, H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417. (c) McDaid, P.; Chen, Y.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 338. (d) Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906. (e) McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367. (f) Wang, Y.; Liu, X.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3928. (g) Bell, M.; Frisch, K.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5407. (h) Brandes, S.; Niess, B.; Bella, M.; Prieto, A.; Overgaard, J.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6039. (i) Zhang, L.; Lee, M.-M.; Lee, S.-M.; Lee, J.; Cheng, M.; Jeong, B.-S.; Park, H.-g.; Jew, S.-s. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3063.

(10) For selected enantioselective addition reaction catalyzed by other chiral tertiary amines, see: (a) Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672. (b) Almaşi, D.; Alonso, D. A.; Gómez-Bengoa, E.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6163. (c) Inokuma, T.; Furukawa, M.; Uno, T.; Suzuki, Y.; Yoshida, K.; Yano, Y.; Matsuzaki, K.; Takemoto, Y. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10470.

(11) For the review of enantioselective reactions catalyzed by chiral guanidines, see: Chou, H. C.; Leow, D.; Tan, C. H. Chem. Asian. J. 2019, 14, 3803.

(12) For selected enantioselective addition reactions catalyzed by chiral guanidines, see: (a) Iyer, M. S.; Gigstad, K. M.; Namdev, N. D.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910. (b) Corey, E. J.; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157. (c) Shen, J.; Nguyen, T. T.; Goh, Y.-P.; Ye, W.; Fu, X.; Xu, J.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13692. (d) Ye, W.; Jiang, Z.; Zhao, Y.; Goh, S. L. M.; Leow, D.; Soh, Y.-T.; Tan, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2454. (e) Ishikawa, T.; Araki, Y.; Kumamoto, T.; Seki, H.; Fukuda, K.; Isobe, T. Chem. Commun. 2001, 245. (f) Terada, M.; Ube, H.; Yaguchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1454. (g) Terada, M.; Nakano, M.; Ube, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16044. (h) Terada, M.; Ikehara, T.; Ube, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14112. (i) Ube, H.; Shimada, N.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1858.

(13) (a) Bandar, J. S.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5552. (b) Bandar, J. S.; Lambert, T. H.; J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 11799.

(14) (a) Uraguchi, D.; Sakaki, S.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12392. (b) Uraguchi, D.; Ueki, Y.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14088. (c) Uraguchi, D.; Ueki, Y.; Ooi, T. Science 2009, 326, 120. (d) Uraguchi, D.; Ito, T.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3836. (e) Uraguchi, D.; Nakamura, S.; Ooi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7562. (f) Uraguchi, D.; Yoshioka, K.; Ueki, Y.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19370. (g) Uraguchi, D.; Tsutsumi, R.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8161.

(15) For the review of enantioselective addition reaction catalyzed by chial iminophosphorane- thiourea, see: Formica, M.; Rozsar, D.; Su, G.; Farley, A. J. M.; Dixon, D. J. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2235-2247

(16) Núñez, M. G.; Farley, A. J. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16348. (b) Farley, A. J. M.; Sandford, C.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15992. (c) Robertson, G. P.; Farley, A. J. M.; Dixon, D. J. Synlett 2016, 27, 21. (d) Thomson, C. J.; Barber, D. M.; Dixon, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 5359-5364 (e) Golec, J. C.; Carter, E. M.; Ward, J. W.; Whittingham, W. G.; Simón, L.; Paton, R. S.; Dixon, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 17417

(17) Kolomeitsev, A. A.; Koppel, I. A.; Rodima, T.; Barton, J.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Koppel, I.; Mäemets, V.; Leito, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17656.

(18) (a) Takeda, T.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15306. (b) Takeda, T.; Terada, M. Aust. J. Chem. 2014, 67, 1124.

(19) (a) Kondoh, A.; Oishi, M.; Takeda, T.; Terada, M. Angew. Chem, Int. Ed. 2015, 54, 15836. (b) Takeda, T.; Kondoh, A.; Terada, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4734. (c) Kondoh, A.; Akahira, S.; Oishi, M.; Terada, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6299. (d) Hu, Q.; Kondoh, A.; Terada, M. Chem. Sci. 2018, 9, 4348.

(20) Kondoh, A.; Oishi, M.; Tezuka, H.; Terada, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7472

(21) Cozzi, P. G. Chem, Soc. Rev. 2004, 33, 410.

(22) Kondoh, A.; Tran, H. T. Q.; Kimura, K.; Terada, M. Chem.Commun. 2016, 52, 5726.