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機能性添加剤としてのTEMPO酸化セルロースナノファイバーの特徴と作用機構に関する研究 : ゲル化剤、乳化剤としての特性解析

後居, 洋介 東京大学 DOI:10.15083/0002002295

2021.10.13

概要

近年、セルロースナノファイバーが注目を集めており、世界中に盛んに研究されている。日本国内においては既にいくつかの企業がセルロースナノファイバーの製造を開始しており、製品化している。さらに、実用化されて実際に市場に流通している例もいくつか存在する。このセルロースナノファイバーの市場をさらに拡大させるためには、新たな特徴の発見や、使用方法の提案が重要である。そこで本研究では、機能性添加剤としてのTEMPO酸化セルロースナノファイバー（TOCN）の特徴と作用機構を検討した。

　まず、TOCNのゲル化剤としての機能を研究した。TOCN水分散液に酸、および多価金属塩水溶液を添加し、ヒドロゲルを調製した（Figure1）。得られたヒドロゲルの力学的物性を測定した結果、その物性は酸、および多価金属塩水溶液の添加量や構造の影響を大きく受けた。ヒドロゲルのpHが低いほど、TOCN表面のカルボキシ基がより強く凝集するため破壊点強度は高くなる傾向にあった。同一のpHでは、添加する多価金属塩の価数が高いほどヒドロゲルの破壊点強度も高くなった。多価金属イオンによるTOCN間の架橋により、より強く凝集したためであると考察された。さらに、酢酸アルミニウムの添加により、TOCN/カルボキシメチルセルロース（CMC）の複合ヒドロゲルを調製した。この複合ヒドロゲルの力学的物性は通常の複合測に従わない特異な挙動を示した（Figure2）。TOCNとCMC分子間で特殊な相互作用、つまりダブルネットワークゲルのような絡まり構造が存在していると考えられた。

　続いて、TOCNの乳化剤としての機能を検討した。共焦点レーザー顕微鏡観察などから、TOCNは油滴に吸着してピッカリングエマルションを形成することを確認した。被乳化油の界面張力が高いほど、またはO/W間の界面面積が増加するほど、多くのTOCNが油滴に吸着した。これらの結果から界面自由エネルギーとTOCNの油滴への吸着量との関係を算出したところ、エマルションのO/W間の界面自由エネルギーが高いほど、TOCNの油滴への吸着量も高くなった（Figure3）。この結果より、TOCNはエマルションの界面自由エネルギーを下げて熱力学的に安定化させるために、油滴に吸着すると考察された。エマルションの分散安定性とTOCN濃度の関係について検討した。臨界相互作用濃度c*である0.15%以上の濃度において、TOCNは水相でネットワーク構造を形成する。このネットワーク構造によって、油滴の移動性が阻害され、エマルションのクリーミングや合一が抑制されることが明らかとなった。つまり、TOCN濃度がc*以上の場合にエマルションは非常に高い安定性を示した。TOCN濃度が0.2%のシクロヘキサン/水エマルションを凍結した後、クライオSEMを用いて観察した。エマルション中のシクロヘキサン、および水を昇華によって除去したところ、真球状のTOCNの集合体と、その周囲を繋ぐ網目状のTOCNが観察された（Figure4）。つまり、上述のようにTOCNが油滴に吸着してピッカリングエマルションを形成している様子、さらに形成された油滴が水相中でのTOCNのネットワーク構造によって安定化されている様子を可視化して確認することができた。

　TOCNによるピッカリングエマルション形成において、TOCNの繊維長およびカウンターイオンが、O/Wエマルションの形成や安定性にどのように影響を及ぼすかを検討した。水相にTOCNを0.05%添加した場合、n-hexadecaneの水に対する界面張力は界面寿命が約450sあたりから減少し始めた。その減少の度合いは、繊維長の長いTOCNほど大きかった。繊維長が長いほど水中で不安定であり、界面への移動性が高いためであると考えられる。繊維長の異なるTOCNを用いてn-hexadecane/水エマルションを調製したところ、同程度の平均油滴サイズの場合には、繊維長が短いほど多くのTOCNが油滴に吸着した。繊維長が短い方が密に吸着できるためであると推察される。TOCNのカルボキシ基の対イオンをNaに替えて、より疎水性の高いテトラブチルアンモニウムヒドロキシドで中和したTOCN-TBAを調製した。水に対する界面張力γOWの異なる種々の油を乳化したところ、Na中和のTOCN（TOCN-Na）が界面張力の高い油を乳化できるのに対し、TOCN-TBAは界面張力によらず、全ての油を同様に乳化できた。TOCN-TBAの方がTOCN-Naよりも疎水性であり、油滴界面に吸着した後の脱離エネルギーEdesorptionが高い。このために水に対する界面張力γOWの低い油にも安定に吸着して、エマルションを形成できたと考えられる。

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第1章

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(43) Saha, A. K.; Brewer, C. F. Determination of the Concentrations of the Oligosaccharides, Complex Type Carbohydrates, and Glycoproteins using the Phenol-Sulfuric Acid Method. Carbohydr. Res. 1994, 254, 157–167.

(44) Binks, B. P.; Lumsdon, S. O. Influence of Particle Wettability on the Type and Stability of Surfactant-Free Emulsions. Langmuir 2000, 16, 8622–8631.

(45) Udoetok, I. A.; Wilson, L. D.; Headley, J. V. Stabilization of Pickering Emulsions by Iron Oxide Nanoparticles. Adv. Mater. Sci. 2016, 1, 24–33.

(46) Wu, J.; Ma, G.-H. Recent Studies of Pickering Emulsions: Particles Make the Difference. Small 2016, 34, 4633–4648.

(47) Sakai, K.; Kobayashi, Y.; Saito, T.; Isogai, A. Partitioned Airs at Microscale and Nanoscale: Thermal Diffusivity in Ultrahigh Porosity Solids of Nanocellulose. Sci. Rep. 2016, 6, 20434.

第4章

1） Takaichi, S.; Saito, T.; Tanaka, R.; Isogai, A. Improvement of Nanodispersibility of Oven-Dried TEMPO-Oxidized Celluloses in Water. Cellulose 2014, 21, 4093−4103.

2） Saito, T.; Hirota, M.; Tamura, N.; Fukuzumi, H.; Kimura, S.; Heux, L.; Isogai, A. Individualization of Nano-Sized Plant Cellulose Fibrils by Direct Surface Carboxylation Using TEMPO Catalyst under Neutral Conditions. Biomacromolecules　2009, 10, 1992–1996.

3） Shinoda, R.; Saito, T.; Okita, Y.; Isogai, A. Relationship between Length and Degree of Polymerization of TEMPO-Oxidized Cellulose Nanofibrils. Biomacromolecules 2012, 13, 842–849.

4） Shimizu, M.; Saito, T.; Nishiyama, Y.; Iwamoto, S.; Yano, H.; Isogai, A.; Endo, T. Fast and Robust Nanocellulose Width Estimation Using Turbidimetry. Macromol. Rapid Commun. 2016, 37, 1581−1586.

5） Tanaka, R.; Saito, T.; Ishii, D.; Isogai, A. Determination of Nanocellulose Fibril Length by Shear Viscosity Measurement. Cellulose 2014, 21, 1581–1589.

6） Dubois, M.; Gilles, K. A.; Hamilton, J. K.; Rebers, P. A.; Smith, F. Colorimetric Method for Determination of Sugars and Related Substances. Anal. Chem. 1956, 28, 350–356.

7） Saha, A. K.; Brewer, C. F. Determination of the Concentrations of the Oligosaccharides, Complex Type Carbohydrates, and Glycoproteins using the Phenol-Sulfuric Acid Method. Carbohydr. Res. 1994, 254, 157–167.

8） Beverung, C. J.; Radke, C. J.; Blanch, H. W. Protein Adsorption at the Oil/Water Interface: Characterization of Adsorption Kinetics by Dynamic Interfacial Tension Measurements. Biophysical Chemistry 1999, 81, 59–80.

9） Jiang, Y.; Geng, T.; Li, Q.; Li, G.; Ju, H. Equilibrium and Dynamic Surface Tension Properties of Salt-free Catanionic Surfactants with Different Hydrocarbon Chain Lengths. Journal of Molecular Liquids 2015, 204, 126–131.

10） Capron, I. Application of Nanocellulose as Pickering Emulsifier. Nanocellulose and Sustainability 2017, 175–196.

11） Kalashnikova, I.; Bizot, H.; Bertoncini, P.; Cathala, B.; Capron, I. Cellulosic nanorods of various aspect ratios for oil in water Pickering emulsions. Soft Matter 2013, 9, 952– 959.

12） Shimizu, M.; Saito, T.; Fukuzumi, H.; Isogai, A. Hydrophobic, Ductile, and Transparent　Nanocellulose Films with Quaternary Alkylammonium Carboxylates on Nanofibril Surfaces. Biomacromolecules 2014, 15 (11), 4320–4325.

13） Shimizu, M.; Saito, T.; Isogai, A. Bulky Quaternary Alkylammonium Counterions Enhance the Nanodispersibility of 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl-Oxidized Cellulose in Diverse Solvents. Biomacromolecules 2014, 15 (5), 1904–1909.

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