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新規ジボロン酸無水物触媒の開発を基盤とした基質支配型ペプチド結合形成反応

腰塚 正佳 北里大学

2021.07.20

概要

ペプチドは、医薬品開発 1)や生体材料開発 2)、触媒開発 3)をはじめ多くの分野において有用な化合物であることから、その効率的な合成手法の開発は重要な研究課題である。従来、ペプチドの合成法としては縮合剤を用いた脱水縮合反応 4)が汎用されてきた。しかしながら、本手法では化学両論量の縮合剤を必要とし反応後には縮合剤由来の副生成物が化学両論量副生する。こうした欠点を補う新たな手法として、近年触媒による脱水縮合反応を用いたペプチド合成反応が求められている。単純カルボン酸のアミド化反応においては、山本ら 5)によって報告された電子不足ボロン酸を用いた触媒反応を契機として、これまでに様々な改良型芳香族ボロン酸触媒が開発されてきた 6)。通常、ボロン酸触媒アミド化反応ではアシルボロナートが活性中間体として想定されてきたが、近年Whiting ら 7)によって、B-O-B 骨格を有する多環性反応中間体を経る新たな反応機構が提唱された。しかしながら、アミノ酸の保護基として有用なカルバマート系保護基を有するアミノ酸を基質としたペプチド合成に芳香族ボロン酸触媒を適用することは困難であり、触媒的ペプチド合成を実現した報告例は未だに限定的である (Figure 1)。これまでに触媒的ペプチド結合形成反応において実績のある触媒としては、Sheppard ら 8)によるトリフルオロエタノール由来のボラートエステル、柴崎、熊谷ら 9)によって開発された DATB 骨格を有するルイス酸触媒、最近報告された竹本ら 10)による、 B-C-B 骨格を有するgem-DBA 触媒に限られているのが現状でとなっている(Figure 2)。

こうした背景のもと我々は独自に、PGHN分子内に B-O-B 結合を有するジボロン酸無水物を触媒とし、ヒドロキシカルボン酸を用いた触媒的アミド化反応を設計した。具体的には、ジボロン酸無水物の一方のホウ素原子との共有結合形成、続くカルボキシル基の活性化により高活性な多環性アシルボロナート中間体が生成することで効率的に脱水縮合が進行することを期待した。以上の作業仮説のもと、今回筆者は基質支配に基づく触媒的ペプチド合成法の開発を目指し、研究に着手した(Figure 3)。

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