[1] a) W. Reppe, O. Schlichting, K. Klager, T. Toepel, Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 1-92; b) W. Reppe, O. Schlichting, H. Meister, Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 93-104; c) W. Reppe, W. J. Schweckendiek, Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104-116.
[2] Selected general reviews: a) S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901-2915; b) Y. Yamamoto, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503-519; c) P. R. Chopade, J. Louie, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307-2327; d) N. Agenet, O. Buisine, F. Slowinski, V. Gandon, C. Aubert, M. Malacria, Org. React. 2007, 68, 1-302; e) G. Domínguez, J. Pérez- Castells, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430-3444; f) D. L. J. Broere, E. Ruijiter, Synthesis 2012, 44, 2639-2672; g) Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction, Ed. by K. Tanaka, john Wiley & Sons, Hoboken, 2013; h) S. Kotha, K. Lahiri, G. Sreevani, Synlett 2018, 29, 2342-2361.
[3] A. Roglans, A. Pla-Quintana, M. Solà, Chem. Rev. DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00062.
[4] N. E. Shore, Chem. Rev. 1988, 88, 1081-1119.
[5] a) J. H. Hardesty, J. B. Koerner, T. A. Albright, G.-Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055-6067; b) A. A. Dahy, N. Koga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 781-791; c) A. A. Dahy, C. H. Suresh, N. Koga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 792-803; d) N. Agenet, V. Gandon, K. P. C. Vollhardt, M. Malacria, C. Aubert, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860- 8871.
[6] a) L. Orian, J. N. P. van Stralen, F. M. Bickelhaupt, Organometallics 2007, 26, 3816-3830; b) A. Dachs, S. Osuna, A. Roglans, M. Solà, Organometallics 2010, 29, 562-569.
[7] a) K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmidt, L. F. Veiros, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729; b) Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160.
[8] a) M. O. Albers, D. J. A. de Waal, D. C. Liles, D. J. Robinson, E. Singleton, M. B. Wiege, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1680- 1682; b) C. Ernst, O. Walter, E. Dinjus, S. Arzberger, H. Görls, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 801-804; c) Y. Yamada, J. Mizutani, M. Kurihara, H. Nishihara, J. Organomet. Chem. 2001, 637–639, 80-83; d) Y. Yamamoto, K. Hata, T. Arakawa, K. Itoh, Chem. Commun. 2003, 1290- 1291; e) B. Dutta, B. F. E. Curchod, P. Campomanes, E. Solari, R. Scopelliti, U. Rothlisberger, K. Severin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8400- 8409.
[9] M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1610-1611.
[10] Selected examples: a) H. Dietl, H. Reinheimer, J. Moffat, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2276-2285; b) E. Negishi, L. S. Harring, Z. Owczarczyk, M. M. Mohamud, M. Ay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3253-3256; c) J. Li, H. Jiang, M. Chen, J. Org. Chem. 2001, 66, 3627- 3629; d) I. Ojima, A. T. Vu, J. V. McCullagh, A. Kinoshita, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3230-3231; e) C. B. Provis-Evans, S. Lau, V. Krewald, R. L. Webster, ACS Catal. 2020, 10, 10157-10168.
[11] Selected examples: a) J.-U. Peters, S. Blechert, Chem. Commun. 1997, 1983-1984; b) S. K. Das, R. Roy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4015- 4018; c) B. Witulski, T. Stengel, J. M. Fernández-Hernández, Chem. Commun. 2000, 1965-1966; d) G. B. Hoven, J. Efskind, C. Rømming, K. Undheim, J. Org. Chem. 2002, 67, 2459-2463; e) Á. Mallagaray, S. Medina, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Synlett 2010, 2114-2118.
[12] a) K. Moseley, P. M. Maitlis, Chem. Commun. 1971, 1604-1605; b) K. Moseley, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Dalton 1974, 169-175; c) TS. Ito, S. Hasegawa, Y. Takahashi, Y. Ishii, J. Organomet. Chem. 1974, 73, 401-409. Also, see: d) H. tom Dieck, C. Munz, C. Müller, J. Organomet. Chem. 1990, 384, 243-255.
[13] a) Y. Yamamoto, A. Nagata, K. Itoh, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5035- 5038; b) Y. Yamamoto, A. Nagata, Y. Arikawa, K. Tatsumi, K. Itoh, Organometallics 2000, 19, 2403-2405; c) Y. Yamamoto, A. Nagata, H. Nagata, Y. Ando, Y. Arikawa, K. Tatsumi, K. Itoh, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2469-2483.
[14] Gaussian 16, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
[15] a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652; b) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
[16] a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310; b) A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
[17] a) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261; b) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222; c) M. M. Fracl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654- 3665.
[18] S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comp. Chem. 2011, 32, 1456- 1465.
[19] a) K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368; b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161; c) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
[20] a) D. Andrae, U. Häussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuß, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141; b) J. M. L. Martin, A. Sundermann, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408-3420.
[21] a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654; b) A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648; c) M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269; d) T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comp. Chem. 1983, 4, 294-301.
[22] A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.
[23] Legault, C. Y., Université de Sherbrooke, 2009 (http://www.cylview.org).
[24] It is likely that the barriers for the initial oxidative coupling are somewhat overestimated, see: G. T. De Jong, D. P. Geerke, A. Diefenbach, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1006-1020.
[25] M. Wakioka, Y. Nakajima, F. Ozawa, Organometallics 2009, 28, 2527- 2534.
[26] Selected reviews: a) J. A. Varela, C. Saá, Chem. Rev. 2003, 103, 3787- 3801; b) B. Heller, M. Hapke, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1085-1094; c) J. A. Varela, C. Saá, Synlett 2008, 2571-2578.
[27] a) H. Bönnemann, R. Brinkmann, H. Schenkluhn, Synthesis 1974, 575- 577; b) H. Bönnemann, R. Brinkmann, Synthesis 1975, 600-602; c) Y. Wakatsuki, H. Yamamzaki, Tetrahedron Lett. 1975, 3383-3384; d) Y. Wakatsuki, H. Yamamzaki, Synthesis 1976, 26-28.
[28] a) S. P. Mulcahy, J. G. Varelas, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6599-6601; b) B. M. Saliba, S. Khanal, M. A. O’Donnell, K. E. Queenan, J. Song, M. R. Gentile, S. P. Mulcahy, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4311-4314; c) K. M. Medas, R. W. Lesch, F. B. Edioma, S. P. Wrenn, V. Ndahayo, S. P. Mulcahy, Org. Lett. 2020, 22, 3135-3139.
[29] a) B. N. Storhoff, H. C. Lewis, Jr., Coord. Chem. Rev. 1977, 23, 1-29; b) R. A. Michelin, M. Mozzon, R. Bertani, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299-338; c) N. A. Bokach, V. Y. Kukushkin, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2293-2316.
論文の公開元へ
