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アゾリウム塩を用いた触媒反応の開発

中辻󠄀, 雄哉 京都大学 DOI:10.14989/doctor.k23132

2021.03.23

概要

研究背景
有機触媒は基質を高度に認識することで機能を発揮する低分子触媒の総称であり、非共有結合性相互作用として水素結合が汎用されてきた。このため水素結合供与体が極性官能基が多く存在する場合に活性を大きく低下させることや、水素結合以外の非共有結合性相互作用を用いる有機触媒が少ないことに改善や開拓の余地を残していた。また多くの有機触媒はHOMOとLU MOの相互作用を基盤とする二電子機構を用いるために反応様式が画一的になる面がある。このような課題を背景に、申請者はハロゲン結合を利用したヨードアゾリウム塩－チオウレア共触媒の開発を開始した。これに端を発し、フェナントレン骨格を持つアゾール体とブレンステッド酸から合成される酸塩基複合型触媒である2‐ハロゲン化アゾリウム塩型ブレンステッド酸触媒を見出した。従来の酸塩基複合触媒は主にキラルな酸塩基対による温和な触媒活性による立体制御を目的とするが、申請者が開発した2‐ハロゲン化アゾリウム塩は高極性基質存在下で塩形成前のブレンステッド酸を遥かに超える活性を示すことを見出した。さらにはフェナントレン骨格を有するアゾリウム塩が一電子酸化剤として働きうることに着目しアゾリウム塩－ヒドロキノン共触媒系を見出したので、以下その概要を述べる。

第1章：ヨードアゾリウム塩共触媒系を用いたアミドの直接的グリコシル化反応の開発
チオウレア触媒単独ではアミド類とイミデート糖の反応は全く進行しない。ところがハロゲン結合供与体(cat 1)のソフトなルイス酸性を用いて、多くの極性官能基存在下にソフトなルイス塩基部位を持つチオウレア触媒を選択的に活性化することで、これまでに一般的な合成法が知られていないＮ-アシルオルトアミド体を収率よく得ることに成功した。本化合物は他のルイス酸条件では得られないことから本共触媒系が非常に温和な酸触媒として機能することを示唆している。また、触媒を改良する過程でフェナントレン骨格を有する2‐ヨードアゾリウム塩型ブレンステッド酸触媒（cat 2）がN-グリコシル化体を高収率で与えることを見出した（Scheme 1）。これら触媒系は極性官能基を多く含むトリペプチドを用いても良好な収率で目的の糖鎖修飾体を与え、従来法を大幅に改善することに成功している。

第二章：2‐クロロアゾリウム塩を酸塩基合触媒として用いたアミドの直接的2‐デオキシグリコシル化反応の開発
上述のアゾリウム塩型ブレンステッド酸触媒にさらに改良を加え、2‐クロロアゾリウム塩（cat 3）がグリカールとアミドから直接的にＮ‐(2‐デオキシグリコシル)アミドを与えることを見出した（Scheme 2）。水酸基の2‐デオキシグリコシル化反応は多数報告があるが、アミドの2‐デオキシグリコシル化反応は初の報告例となる。種々の比較実験及び分析から、アミドの低い求核性ではなく、アミドによる酸触媒の不活性化がアミドを酸触媒反応に用いることが難しい原因であり、本触媒中のフェナントレン構造や2位ハロゲン原子が特にその阻害作用を避けるために重要であることがわかった。反応基質を「認識しにくい」ことで機能を発揮するという、上述の「認識する」ことを主軸に考えるこれまでの有機触媒とは異なる概念を提示している点で価値が高い。

第三章：アゾリウム塩－ヒドロキノン有機ラジカル共触媒系を用いた 2 位置換シクロヘキサノンの炭素–炭素結合開裂反応の開発
これまでに開発された多くの 有機触媒は基質または反応剤の HOMOや LUMOを活性化するた め、反応様式には制限があった。 申請者は電子不足なアゾリウム塩 触媒と電子豊富な共触媒を共存させると 一電子移動を経てラジカル種が 発生すると考え た 。実際、アゾリウム塩 （ cat 4） とヒドロキノンを 共存させると2‐置換シクロヘキサノンの 炭素－ 炭素結合開裂反応が 進行し、6-オキソカルボン酸が収率よく得られた（Scheme 3） 。 サイクリックボルタモグラムの測定により、触媒の活性が そ の還元電位に良く対応しており 、フェナントレン構造は生じたラジカル種を安定化する効果があることを見出した。これら の実験結果より、触媒間で一電子移動が起こり ラジカル種が発生する機構、或いはアゾリウ ム 塩 触 媒がヒドロキノンと空気中の酸素の反応を加速させ、ペルオキシ活性種を 生成する機 構 の どちらかで反応が進行していると想定している。このようなラジカル機構を利用した有 機触媒は HOMO-LUMOの活性化のみでは為し得ない反応様式を可能にするため、有機触媒の 利用法を大きく広げるものと期待している。

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71. .奥山 格、有機反応論 東京化学同人

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