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フラボノイド類の位置選択的合成、および抗がん剤耐性克服作用の検討 (本文)

恒川, 龍二 慶應義塾大学

2020.03.23

概要

フラボノイド類は、自然界においてシキミ酸経路と酢酸―マロン酸経路からなる複合経路により生合成される二次代謝産物である 1。それらの中に、また同じ骨格をもつように合成した化合物の中から、生物活性を示す化合物が数多く見出されている。

Figure 1 にその例を挙げる。フィセチン(1a)は、イチゴやリンゴに多く見出だされ、抗酸化作用や抗がん作用、神経保護作用を示す 2。Uvaria chamae3 や Lindera umbellata4 、 Piper histidium5、Kampferia parviflora6、 Boesenbergia pandurata6,7 などの植物に見出される 2’,4’,6’-トリヒドロキシジヒドロカルコン(2)は抗炎症作用 6 やチロシナーゼ阻害作用 8、ナトリウム依存性グルコース輸送体 SGLT2 阻害作用 9 を有する。合成化合物としては、3’,4’,7-トリメトキシフラボン(3)が薬物排出トランスポーターによる抗がん剤耐性を克服する性質を示すと報告されている 10。これらの化合物は、古くから天然物資源より精製して単離されてきた。また、合成研究も 100 年以上の歴史をもつといっても過言ではなく、部分構造をなす芳香族化合物の連結や、官能基の変換などを含む純粋な化学合成によって供給されてきた。しかし、いずれの方法においても、化合物の供給量は、活性や作用の機構解明、医薬への応用という視点において十分といえず、依然として効率よく純度よい物質を大量に供給できる合成手法が求められている。

合成については、フラボノイドの生物活性に関し、構造活性相関が多数研究されており、それに伴い、多彩な誘導体を供給できる汎用性の高い手法であることが要求されている。このように、フラボノイドの合成には、量的供給と誘導体合成両面への貢献が期待されている。

植物の二次代謝産物であるフラボノイドには、天然物から豊富に見出され、容易に入手できる化合物がいくつか知られている。その例として、Figure 2 にケルセチン(4a)、ナリンギン(5a)、ヘスペリジン(6)を示す。これらの化合物は、抗酸化作用などの生物活性を有し、慢性疾患予防など、人の健康増進に役立っているが 11-16、より強力な生物活性を示すフラボノイドや、それらが有していない生物活性を示すフラボノイドと炭素骨格が類似しているため、それらの合成原料としての活用も期待できる。このように入手容易なフラボノイドを資源基盤として活用し、強力かつ有用な生物活性を有する希少フラボノイドを化学合成する手法、いわゆる半合成法の開拓は非常に有用である。

フラボノイドの構造的特徴は、生合成経路に由来し、二つのベンゼン環が三個の炭素原子を介して連結した C6-C3-C6 骨格と、その炭素骨格上に多数置換したヒドロキシ基などの酸素官能基である。さらに配糖体においては、糖部位に由来する複数のアルコール性ヒドロキシ基が存在する。フラボノイドを化学的に合成・変換する際には、このような複数の酸素官能基の中で、目的とする位置でのみ反応を進行させる必要があり、位置選択的変換に関する手法の開拓が非常に重要である。

著者は、フラボノイドを題材にした位置選択的変換の手法開拓、および、それらの手法を応用したフラボノイド合成、合成したフラボノイドの生物活性や阻害作用の評価について研究した。以下本論では、1) ケルセチン(4a)からフィセチン(1a)を、ナリンギン (5a)から 2’,4’,6’-トリヒドロキシジヒドロカルコン配糖体を合成する研究、2) ヘスペリジン(6)から 3’,4’-ジメトキシフラボン類を合成し、その抗がん剤耐性克服作用を評価する研究の成果を示す。

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参考文献

1. 奥山徹, エッセンシャル天然物化学(第一版), 医歯薬出版株式会社, 2007.

2. Khan, N.; Syed, D. N.; Ahmad, N.; Mukhtar, H. Antioxid. Redox Signaling 2013, 19, 151- 162.

3. Hufford, C. D.; Lasswell, W. L. Lloydia 1978, 41, 156-160.

4. Tanaka, H.; Ichino, K.; Ito, K. Phytochemistry 1984, 23, 1198-1199.

5. Jenett-Siems, K.; Mockenhaupt, F. P.; Bienzle, U.; Gupta, M. P.; Eich, E. Trop. Med. Internat. Health 1999, 4, 611-615.

6. Tewtrakul, S.; Subhadhirasakul, S.; Karalai, C.; Ponglimanont, C.; Cheenpracha, S. Food Chem. 2009, 115, 534-538.

7. Cheenpracha, S.; Karalai, C.; Ponglimanont, C.; Subhadhirasakul, S.; Tewtrakul, S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1710-1714.

8. Lall, N.; Mogapi, E.; de Canha, M. N.; Crampton, B.; Nqephe, M.; Hussein, A. A.; Kumar, V. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 5953-5959.

9. Jesus, A. R.; Vila-VIcosa, D.; Machuqueiro, M.; dos Santos Marques, A. P.; Dore, T. M.; Rauter, A. P. J. Med. Chem. 2017, 60, 568-579.

10. Katayama, K.; Masuyama, K.; Yoshioka, S.; Hasegawa, H.; Mitsuhashi, J.; Sugimoto, Y. Cancer Chemother. Pharmacol. 2007, 60, 789-797.

11. Pietta, P.-G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035-1042.

12. Benavente-Garcia, O.; Castillo, J. J. Agric. Food. Chem. 2008, 56, 6185-6205.

13. Formica, J. V.; Regelson, W. Food Chem. Toxicol. 1995, 33, 1061-1080.

14. Knekt, P.; Kumpulainen, J.; Jarvinen, R.; Rissanen, H.; Heliovaara, M.; Reunanen, A.; Hakulinen, T.; Aromaa, A. Am. J. Clin. Nutr. 2002, 76, 560-568.

15. Gross, M. Pharm. Biol. 2004, 42, 21-35.

16. Hugel, H. M.; Jackson, N.; May, B.; Zhang, A. L.; Xue, C. C. Phytomedicine 2016, 23, 220-231.

17. Herzig, J. Monatsh. Chem. 1891, 12, 177-190.

18. Giampieri, F.; Forbes-Hernandez, T. Y.; Gasparrini, M.; Alvarez-Suarez, J. M.; Afrin, S.; Bompadre, S.; Quiles, J. L.; Mezzetti, B.; Battino, M. Food. Funct. 2015, 6, 1386-1398.

19. Vinayagam, R.; Xu, B. Nutr. Metab. 2015, 12, 60/1-60/20.

20. Nabavi, S. F.; Braidy, N.; Habtemariam, S.; Sureda, A.; Manayi, A.; Nabavi, S. M. Curr. Top. Med. Chem. 2016, 16, 1910-1915.

21. Maher, P. Food Funct. 2017, 8, 3033-3042.

22. von Kostanecki, S.; Tambor, J. Chem. Ber. 1902, 35, 1679-1683.

23. Allan, J.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1926, 129, 2334-2336.

24. Chiruta, C.; Schbert, D.; Dargusch, R.; Maher, P. J. Med. Chem. 2012, 55, 378-389.

25. Rao, M. L. N.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5764-5770.

26. Mei, Q.; Yuan, W.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 70-84.

27. Borsari, C.; Luciani, R.; Pozzi, C.; Poehner, I.; Henrich, S.; Trande, M.; Cordeiro-da-Silva, A.; Santarem, N.; Baptista, C.; Tait, A.; Pisa, F. D.; Iacono, L. D.; Landi, G.; Gul, S.; Wolf, M.; Kuzikov, M.; Ellinger, B.; Reinshagen, J.; Witt, G.; Gribbon, P.; Kohler, M.; Keminer, O.; Behrens, B.; Costantino, L.; Nevado, P. T.; Bifeld, E.; Eick, J.; Clos, J.; Torrado, J.; Jimenez-Anton, M. D.; Corral, M. J.; Alunda, J. M.; Pellati, F.; Wade, R. C.; Ferrari, S.; Mangani, S.; Costi, M. P. J. Med. Chem. 2016, 59, 7598-7616.

28. Tischer, S.; Metz, P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 147-151.

29. Mattarei, A.; Biasutto, L.; Rastrelli, F.; Garbisa, S.; Marotta, E.; Zoratti, M.; Paradisi, C. Molecules 2010, 15, 4722-4736.

30. Narender, T.; Reddy, K. P.; Kumar, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4409-4415.

31. Mori, A.; Mizusaki, T.; Ikawa, T.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 2007, 63, 1270-1280.

32. Kozikowski, A. P.; Tuckmantel, W.; George, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5371-5381.

33. Yamashita, Y.; Biard, A.; Hanaya, K.; Shoji, M.; Sugai, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2017, 81, 1279-1284.

34. Sagara, Y.; Vanhnasy, J.; Maher P. J. Neurochem. 2004, 90, 1144-1155.

35. Matsuda, H.; Morikawa, T.; Ueda, K.; Managi, H.; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3123-3128.

36. Baker, W. J. Chem. Soc. Trans. 1925, 127, 2349-2358.

37. Uesugi, D.; Hamada, H.; Shimoda, K.; Kubota, N.; Ozaki, S.; Nagatani, N. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2017, 81, 226-230.

38. Williams, A. H. Phytochemistry 1979, 18, 1897-1898.

39. Ohtani, I. I.; Gotoh, N.; Tanaka, J.; Higa, T.; Gyamfi, M. A.; Aniya, Y. J. Nat. Prod. 2000, 63, 676-679.

40. Pompermaier, L.; Heiss, E. H.; Alilou, M.; Mayr, F.; Monizi, M.; Lautenschlaeger, T.; Schuster, D.; Schwaiger, S.; Stuppner, H. J. Nat. Prod. 2018, 81, 2091-2100.

41. Lu, Q.; Jiang, M.-H.; Jiang, J.-G.; Zhang, R.-F.; Zhang, M.-W. J. Agric. Food. Chem. 2012, 60, 11097-11103.

42. Sun, Z.-L.; Zhang, Y.-Z.; Zhang, F.; Zhang, J.-W.; Zheng, G.-C.; Tan, L.; Wang C.-Z.; Zhou, L.-D.; Zhang, Q.-H.; Yuan, C.-S. Food Funct. 2018, 9, 3807-3814.

43. Costa, F. das N.; Leitao, G.G. J. Chromatogr. A 2011, 1218, 6200-6205.

44. Hegde, V. R.; Pu, H.; Patel, M.; Das, P. R.; Butkiewicz, N.; Arreaza, G.; Gullo, V. P.; Chan, T.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2925-2928.

45. Rawat, P.; Kumar, M.; Rahuja, N.; Srivastava, D. S. L.; Srivastava, A. K..; Maurya, R. Bioorg. Med. Chem. 2011, 21, 228-233.

46. Reddy, M. R.; Aidhen, S. I.; Reddy, U. A.; Reddy, G. B.; Ingle, K.; Mukhopadhyay, S. Eur. J. Org. Chem. 2019, 24, 3937-3948.

47. Natoli, M.; Nicolosi, G.; Piattelli, M Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7371-7374.

48. Kobayashi, R.; Itou, T.; Hanaya, K.; Shoji, M.; Hada, N.; Sugai, T. J. Mol. Catal. B: Enz. 2013, 92, 14-18.

49. Hanamura, S.; Hanaya, K.; Shoji, M.; Sugai, T. J. Mol. Catal. B: Enz. 2016, 128, 19-26.

50. Fujise, S.; Sasaki, H.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938, 71, 341-344

51. Shimokoriyama, M. Nippon Kagaku Zasshi (J. Chem. Soc. Jpn.) 1949, 70, 234-236.

52. Morris, M. E.; Zhang, S. Life Sciences 2006, 78, 2116-2130.

53. Brand, W.; Schutte, M. E.; Williamson, G.; van Zanden, J. J.; Cnubben, N. H. P.; Groten, J. P.; van Bladeren, P. J.; Rietjens, I. M. C. M. Biomed. Pharmacother. 2006, 60, 508-519.

54. Moon, Y. J.; Wang, X.; Morris, M. E. Toxicol. In Vitro 2006, 20, 187-210.

55. Yanez, J. A.; Chemuturi, N. V.; Womble, S. W.; Sayre, C. L.; Davies, N. M. “Flavonoids and drug interactions” in “Flavonoid Pharmacokinetics”, Davies, N. M.; Yanez, J. A., ed., pp. 281-319, Wiley (2013) eBook ISBN:9781118354391.

56. Srinivas, N. R. Phytother. Res. 2015, 29, 1679-1691.

57. Williamson, G.; Kay, C. D.; Crozier, A. Compr. Rev. Food Saf. 2018, 17, 1054-1112.

58. Critchfield, J. W.; Welsh, C. J.; Phang, J. M.; Yen, G. C. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1437-1445.

59. Ferte, J.; Kuhnel, J.-M.; Chapuis, G.; Rolland, Y.; Lewin, G.; Schwaller, M. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 478-489.

60. Pietro, A. D.; Conseil, G.; Perez-Victoria, J. M.; Dayan, G.; Baubichon-Cortay, H.; Trompier, D.; Stein-fels, E.; Jault, J.-M.; de Wet, H.; Maitrejean, M.; Comte, G.; Boumendjel, A.; Mariotte, A.-M.; Dumontet, C.; McIntosh, D. B.; Goffeau, A.; Castanys, S.; Gamarro, F.; Barron, D. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 307-322.

61. Alvarez, A. I.; Real, R.; Perez, M.; Mendoza, G.; Prieto, J. G.; Merino, G. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 598-617.

62. Ravishankar, D.; Rajora, A. K.; Greco, F.; Osborn, H. M. I. Int. J. Biochem. Cell. Biol. 2013, 45, 2821-2831.

63. Gupta, V. K.; Bhalla, Y.; Jaitak, V. Med. Chem. Res. 2014, 23, 1-15.

64. Miron, A.; Aprotosoaie, A. C.; Trifan, A.; Xiao, J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2017, 1398, 152- 167.

65. Kumar, A.; Jaitak, V. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 268-291.

66. Doyle, L. A.; Yang, W.; Abruzzo, L. V.; Krogmann, T.; Gao, Y.; Rishi, A. K.; Ross, D. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 15665-15670.

67. Doyle, L. A.; Ross, D. D. Oncogene 2003, 22, 7340-7358.

68. Ejendal, K. F. K.; Hrycyna, C. A. Curr. Protein Pept. Sci. 2002, 3, 503-511.

69. Nakanishi, T.; Ross, D. D. Chin. J. Cancer 2012, 31, 73-99.

70. 濱敏弘, 青山剛, 東加奈子, 池末裕明, 川上和宜, 佐藤淳也, 橋本浩伸, がん化学療法レジメン管理マニュアル(第 2 版), 医学書院, 2016.

71. Imai, Y.; Tsukahara, S.; Asada, S.; Sugimoto, Y. Cancer Res. 2004, 64, 4346-4352.

72. Zhang, S.; Yang, X.; Morris, M. E. Mol. Pharmacol. 2004, 65, 1208-1216.

73. Yoshikawa, M.; Ikegami, Y.; Sano, K.; Yoshida, H.; Mitomo, H.; Sawada, S.; Ishikawa, T. J. Exp. Ther. Oncol. 2004, 4, 25-35.

74. Ahmed-Belkacem, A.; Pozza, A.; Munoz-Martinez, F.; Bates, S. E., Castanys, S.; Gamarro, F.; Pietro, A. D.; Perez-Victoria, J. M. Cancer Res. 2005, 65, 4852-4860.

75. Zhang, S.; Yang, X.; Coburn, R. A.; Morris, M. E. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 627-639.

76. Nicolle, E.; Boccard, J.; Guilet, D.; Dijoux-Franca, M.-G.; Zelefac, F.; Macalou, S.; Grosselin, J.; Schmidt, J.; Garruput, P.-A.; Pietrro, A. D.; Boumendjel, A. Eur. J. Pharm. Sci. 2009, 38, 39-46.

77. Liu; D.-F.; Li, Y.-P.; Ou, T.-M.; Huang, S.-L.; Gu, L.-Q.; Huang, M.; Huang, Z.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4237-4240.

78. Pick, A.; Muller, H.; Mayer, R.; Haenisch, B.; Pajeva, I. K.; Weigt, M.; Bonisch, H.; Muller, C. E.; Wiese, M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2090-2102.

79. An, G.; Wu, F.; Morris, M. E. Pharm. Res. 2011, 28, 1090-1099.

80. Versiani, M. A.; Diyabalanage, T.; Ratnayake, R.; Henrich, C. J.; Bates, S. E.; McMahon, J. B.; Gustafson K. R. J. Nat. Prod. 2011, 74, 262-266.

81. An, G.; Gallegos, J.; Morris, M. E. Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 426-432.

82. Tan, K. W.; Li, Y.; Paxton, J. W.; Birch, N. P.; Scheepens, A. Food Chem. 2013, 138, 2267- 2274.

83. Juvale, K.; Stefan, K.; Wiese, M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 115-126.

84. Sjostedt, N.; Holvikari, K.; Tammela, P.; Kidron, H. Mol. Pharmaceutics 2017, 14, 135-146.

85. Kato, M. J.; Yoshida, M.; Gottlieb, O. R. Phytochemistry 1992, 31, 283-287.

86. Cursino, L. M. C.; Lima, N. M.; Murillo, R.; Nunez, C. V.; Merfort, I.; Humar, M. Molecules 2016, 21, E192

87. Houghton, P. J.; Germain, G. S.; Harwood, F. C.; Schuetz, J. D.; Stewart, C. F.; Buchdunger, E.; Traxler, P. Cancer Res. 2004, 64, 2333-2337.

88. Yang, C.; Wong, I. L. K.; Peng, K.; Liu, Z.; Wang, P.; Jiang, T.; Jiang, T.; Chow, L. M. C.; Wan, S. B. Eur. J. Med. Chem. 2017, 125, 795-806.

89. Rabindran, S. K.; He, H.; Singh, M.; Brown, E.; Collins, K. I.; Annable, T.; Greenberger, L. M. Cancer Res. 1998, 58, 5850-5858.

90. Noguchi, L.; Kawahara, H.; Kaji, A.; Katayama, K.; Mitsuhashi, J.; Sugimoto, Y. Cancer Sci. 2009, 100, 1701-1707.

91. Dhar, K. L.; Alal, C. K.; Pelter, A. Planta Med. 1970, 18, 332-335.

92. Ulubelen, A.; Uygur, I. Planta Med. 1976, 29, 318-320.

93. Liu, Y.-L.; Mabry, T. J. Phytochemistry 1981, 20, 1389-1395.

94. Nakanishi, T.; Ogaki, J.; Inada, A.; Murata, H.; Nishi, M.; Iinuma, M.; Yoneda, K. J. Nat. Prod. 1985, 48, 491-493.

95. Matsuda, H.; Morikawa, T.; Toguchida, I.; Yoshikawa, M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 788-795.

96. El-Desoky, S. K.; Hawas, U. W.; Sharaf, M. Chem. Nat. Compd. 2007, 43, 542-543.

97. Rodeiro, I.; Gomez-Lechon, M. J.; Tolosa, L.; Perez, G.; Hernandez, I.; Menendez, R.; Regalado, E. L.; Castell, J. V.; Donato, M. T. J. Funct. Foods 2012, 4, 167-176.

98. Laghari, A. Q.; Memon, S.; Nelofar, A.; Laghari, A. H. Ind. Crops Prod. 2013, 43, 213-217.

99. Hou, J.; Dong, H.; Yan, M.; Zhu, F.; Zhang, X.; Wang, H.; Ye, W.; Li, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4435-4438.

100. Shrestha, S.; Park, J.-H.; Cho, J.-G.; Lee, D.-Y.; Jeong, R.-H.; Song, M.-C.; Cho, S. K.; Lee, D.-S.; Baek, N.-I. J. Asian Nat. Prod. Res. 2016, 18, 206-213.

101. Huang, X.-H.; Chen, J.; Xu, X.-Q.; Zhang, W.-T.; Zhao, C.-C. Chem. Nat. Prod. Compd. 2016, 52, 1005-1007.

102. Cai, S.; Wu, Z.; Wu, J.; Wang, Q.; Shan, Y. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 560-566.

103. Wagner, H.; Budweg, W.; Horhammer, L.; Vermes, B.; Farkas, L. Chem. Ber. 1971, 104, 2118-2123.

104. Tang, P.; Wang, W.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482-11484.

105. Kurahayashi, K.; Hanaya, K.; Higashibayashi, S.; Sugai, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2018, 82, 1463-1467.

106. Fujita, R.; Hanaya, K.; Higashibayashi, S.; Sugai, T. Heterocycles 2018, 97, 1165-1174.

107. Pulley, G. N. Ind. Eng. Chem., Anal. Ed. 1936, 8, 360.

108. Grohmann, K.; Manthey, J. A.; Gameron, R. G. Carbohydr. Res. 2000, 328, 141-146.

109. Voigtlander, H.-W.; Hartner, H. Arch. Pharm. 1983, 316, 219-222.

110. Zhou, Z.; Dixon, D. D.; Jolit, A.; Tius, M. A. Chem. Eur. J. 2016, 22, 15929-15936.

111. Jorg, M.; Shonberg, J.; Mak, F. S.; Miller, N. D.; Yuriev, E.; Scammells, P. J.; Capuano, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3427-3433.

112. Chu, H.-W.; Wu, H.-T.; Lee, Y.-J. Tetrahedron 2004, 60, 2647-2655.

113. Parmar, V. S.; Prasad, A. K.; Sharma, N. K.; Vardhan, A.;Pati, H. N.; Sharma, S. K.; Bisht, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 27-29.

114. Miyazawa, T.; Hamada, M; Morimoto, R.; Murashima, T.; Yamada, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8334-8337.

115. Kobayashi, R.; Huang, H.; Hamada, M.; Higashi, T.; Shoji, M.; Sugai, T. J. Mol. Catal. B: Enz. 2012, 81, 52-57.

116. Bandgar, B. P.; Uppalla, L. S.; Sadavarte, V. S.; Patil, S. V. New J. Chem. 2002, 26, 1273-1276.

117. Kratky, Z.; Tandy, J. S. U.S. Patent 5,008,381, April 16, 1991.

118. Kometani, T.; Terada, Y.; Nishimura, T.; Takii, H.; Okada, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 1990-1994.

119. Yamada, M.; Tanabe, F.; Arai, N.; Mitsuzumi, H., Miwa, Y.; Kubota, M.; Chaen, H.; Kibata, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 1386-1394.

120. de Azevedo Jr, W. F.; Mueller-Dieckmann, H.-J.; Schulze-Gahmen, U.; Worland, P. J.; Sausville, E.; Kim, S.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2735-2740.

121. Lewin, G.; Maciuk, A.; Moncomble, A.; Cornard, J.-P. J. Nat. Prod. 2013, 76, 8-12.

122. Imai, Y.; Asada, S.; Tsukahara, S.; Ishikawa, E.; Tsuruo, T.; Sugimoto, Y. Mol. Pharmacol. 2003, 64, 610-618.

123. Imai, Y.; Tsukahara, S.; Ishikawa, E.; Tsuruo, T.; Sugimoto, Y. Jpn. J. Cancer Res. 2002, 93, 231-235.

124. Zhou, S.; Schuetz, J. D.; Bunting, K. D.; Colapietro, A.-M.; Sampath, J.; Morris, J. J.; Lagutina, I.; Grosveld G. C.; Osawa, M.; Nakauchi, H.; Sorrentino, B. P. Nat. Med. 2009, 7, 1028-1034.

125. Yamazaki, R.; Nishiyama, Y.; Furuta, T.; Hatano, H.; Igarashi, Y.; Asakawa, N.; Kodaira, H.; Takahashi, H.; Aiyama, R.; Matsuzaki, T.; Yagi, N.; Sugimoto, Y. Mol. Cancer Ther. 2011, 10, 1252-1263.

126. Imai, Y.; Nakane, M.; Kage, K.; Tsukahara, S.; Ishikawa, E.; Tsuruo, T.; Miki, Y.; Sugimoto, Y. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 611-616.

127. Yanase, K.; Tsukahara, S.; Asada, S.; Ishikawa, E.; Imai, Y.; Sugimoto, Y. Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 1119-1125.

128. Pena-Solorzano, D.; Stark, S. A.; Konig, B.; Sierra, C. A.; Ochoa-Puentes, C. Med. Res. Rev. 2017, 37, 987-1050.

129. Jackson, S. M.; Manolaridis, I.; Kowal, J.; Zechner, M.; Taylor, N. M. I.; Bause, M.; Bauer, S.; Bartholomaeus, R.; Bernhardt, G.; Koenig, B.; Buschauer, A.; Stahlberg, H.; Altmann, K.-H.; Locher, K. P. Nat. Struct. Mol. Biol. 2018, 25, 333-340.

130. Blair, L. M.; Calvert, M. B.; Sperry, J. “Flavoalkaloids―Isolation, Biological Activity, and Total Synthesis” in “The Alkaloids: Chemistry and Biology”, vol. 77, pp. 85-115, Elsevier (2017) DOI:10.1016/br.alkal.2016.04.001.

131. Cushman, M.; Zhu, H.; Geahlen, R. L.; Kraker, A. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3353-3362.

132. Akama, T.; Shida, Y.; Sugaya, T.; Ishida, H.; Gomi, K.; Kasai, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3461-3469.

133. Akama, T.; Ishida, H.; Shida, Y.; Kimura, U.; Gomi, K.; Saito, H.; Fuse, E.; Kobayashi, S.; Yoda, N.; Kasai, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1894-1900.

134. Deng, B.-L.; Lepoivre, J. A.; Lemiere, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 10, 2683-2688.

135. Gao, H.; Kawabata, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1661-1671.

136. Lecoutey, C.; Fossey, C.; Demuynck, L.; Lefoulon, F.; Fabis, F.; Rault, S. Tetrahedron 2008, 64, 11243-11248.

137. Konya, K.; Pajtas, D.; Kiss-Szikszai, A.; Patonay, T. Eur. J. Org. Chem. 2015, 4, 828-839.

138. Yamashita, Y.; Hanaya, K.; Shoji, M.; Sugai, T. Chem. Pharm. Bull. 2016, 64, 961-965.

139. Kover, J.; Antus, S. Z. Naturforsch. 2005, 60b, 792-796.

140. Jensen, T. A.; Liang, X.; Tanner, D.; Skjaerbaek, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4936-4947.

141. Fitzmaurice, R. J.; Etheridge, Z. C.; Jumel, E.; Woolfson, D. N. Caddick, S. Chem. Commun. 2006, 46, 4814-4816.

142. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.

143. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478-5486.

144. Si, T.; Li, B.; Xiong, W.; Xu, B.; Tang, W. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9903-9909.

145. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; Garda-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661-1664.

146. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207-1216.

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