リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

大学・研究所にある論文を検索できる 「Ru(bpga)触媒を用いた実用的C–H酸化に関する研究 : 水の酸素源利用と酸協働作用を用いた酸素原子移動反応」の論文概要。リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

コピーが完了しました

URLをコピーしました

論文の公開元へ論文の公開元へ
書き出し

Ru(bpga)触媒を用いた実用的C–H酸化に関する研究 : 水の酸素源利用と酸協働作用を用いた酸素原子移動反応

土居内, 大樹 DOIUCHI, Daiki ドイウチ, ダイキ 九州大学

2023.03.20

概要

九州大学学術情報リポジトリ
Kyushu University Institutional Repository

Study on Ru(bpga)-Catalyzed Practical C–H
Oxidation: Using Water as an Oxygen Source and
Acid-Cooperative Oxygen Atom Transfer
土居内, 大樹

https://hdl.handle.net/2324/6787413
出版情報:Kyushu University, 2022, 博士(理学), 課程博士
バージョン:
権利関係:

(様式3)







土居内

大樹

論 文 名



Study on Ru(bpga)-Catalyzed Practical C–H Oxidation
- Using Water as an Oxygen Source and Acid-Cooperative Oxygen Atom Transfer -

(Ru(bpga)触媒を用いた実用的 C–H 酸化に関する研究
−水の酸素源利用と酸協働作用を用いた酸素原子移動反応−)























炭素–水素(C–H)結合は、有機化合物中に遍く、そして豊富に存在する安定な結合である。この
C–H 結合を直接官能基化することができれば、合成工程数を削減することができるステップエコノ
ミーに優れた合成手法となる。中でも、ヒドロキシ基やカルボニル基などの酸素官能基は、生物活
性物質にも多く含まれ、また、多くの有機合成反応の基点としても利用される重要な官能基である。
そこで、古くから C–H 結合直接酸素官能基化が注目されてきた。一方、生体内では、様々な酸化
酵素が、天然物のような複雑な化合物でも位置、化学、および立体選択的に酸素官能基化を触媒す
ることが知られており、その活性中心をモデルとした触媒分子の開発が活発に進められてきた。特
に最近では、非ヘム型酸化酵素をモデルとする鉄やマンガンなどの触媒が報告されてきたが 1、真
に実用的な手法は、なく、新たな方法が求められている。一方、筆者も、非ヘム型ルテニウム[ビス
(2-ピリジルメチル)グリシンアミド][Ru(bpga)]触媒 1a が、トリフルオロ酢酸(TFA)添加条件下、
ヨードシルベンゼン(PhIO)を共酸化剤に、天然物を含む様々な基質の C–H 結合を位置選択的に酸
化する、優れた触媒となることを見出した(Figure 1) 2。その際、最大 26,000 回転と従来にない触
媒耐久性が観測されている。
だが、PhIO は、原子効率

1a (2 mol%), PhIO (1.5–3 eq.)
TFA (0.5–3 eq.)

H
R1

が低く、低温下でも不均化

R3

R2

(CHCl2)2, 30–35 °C


を起こす不安定な化合物で
あり、より、安定で原子効
率に優れた酸化剤を用いる
ことが必要となっていた。



H
H
OH

OH
R1

R3

O

R2

HO

O
H

HO
H
H
77% yield, 3°/2° = 43/1
95% yield
49% yield*, 3°/2° = 59/1
53% yield
(>99% conv.)
*) 1a:0.002 mol%, TON = 26,000 (88% conv.)
Figure 1. Ru(bpga)-catalyzed C–H oxidation with PhIO

X
H
N
N II
O
N Ru
PPh3
N
X–

Ru(bpga)
1a: X = Cl
1b: X = H-maleate

そのような中、先の TFA を添加することで、著しく反応性が向上する現象に興味を持ち、その検
討から i)水を酸素源とする C–H 酸化法、および ii)カルボン酸協働作用を用いた過酸化水素の活
性化および高実用的 C–H 酸化法の開発に成功した。以下にその詳細を示す。
i)水を酸素源とする C–H 酸化
1H

NMR を用いた検討から、PhIO は、TFA の添加によって、オリゴマー構造から、モノマーあ

るいは、モノカルボキシレート体、およびジカルボキシレート体を与えこれらが素早い平衡にある
ことを見出した。一方、ジカルボキシレート体は、水が存在すると速やかに PhIO モノマーあるい
は、モノカルボキシレート体を与え、その際、不均化も起こさないことを見出した。同知見は、ル

テニウム触媒存在下、このジカルボキシレート体の可逆的な加水分解を用いれば、水の酸素を金属
オキソ種へと活性化し、C–H 酸化の酸素源として利用できると考えた(Figure 2)。同考察に基づい
た検討から水をほぼ定量的な酸素源とする酸化法の開発に成功し、その際、ヨードベンゼン(ビスペ
ンタフルオロベンゾエート) [PhI(OBz-F5) 2]を共酸化剤に用いることで最大の成果が得られること
を明らかにした(Figure 3) 3。更に、同手法が、酸素同位体標識化合物の合成法としても有効であり
(Scheme 1)、また、カルボン酸の酸性度によってその反応性を制御できることを明らかにした。
equilibrium of oxidants
I O
Ph
(PhIO)

RCO2H

n

Ph

PhI
I
or

RCO2H

OCOR
I
Ph
OCOR

H 2O

H

LnRu
Ru(oxo)

O

OCOR
I
Ph
OH

1a (2 mol%)
OH
H2O or H218O (1.5–3 eq.)
PhI(OBz-F5)2 (2–4 eq.)
3
3
R1 2R
R1 2R
(CHCl2)2, 35 °C
R
R
H

O
R3

R1

R2

OH

83 % yield
(91% conv.) (18O: 95 atom%)

3
R1 2R
R

Figure 2. Working hypothesis of C–H oxidation using water
O

O
MeO

O

i) 1a (2 mol%), H218O (5 eq.)
PhI(OBz-F5)2 (3 eq.)
ii) NaBH3CN
O
53% (2 steps)

CO2Me

H

18OH

BzO
LnRu
1a

OAc

H
AcO

H

OH

64% yield
(79% conv.)

Figure 3. C–H oxidation with water as the oxygen source

O

O

BBr3

3

MeO

OH

85%

O

HO
HO

OH cat.
12MoO3•H3PO4
OH

OH
18OH

18O]-glucose
(78 atom%)

18O]-mannose
(80 atom%)

D-[3-

D-[3-

(80 atom%)
Scheme 1. Short-step synthesis of oxygen-isotope labeled sugars

OH

HO

48%

18OH

18OH

O

HO

ii)カルボン酸協働作用を用いた過酸化水素の活性化および高実用的 C–H 酸化法の開発
上記、水を酸素源とする C–H 酸化法では、反応機構的検討から、反応系中のカルボン酸が、塩
素配位子と可逆的に交換していること、また、オキソ種と水素結合し、その求電子性を向上させて
いることが示唆されていた。非ヘム型錯体では、カルボン酸配位子が、過酸化水素からオキソ種を
生成させるために有効であることが知られており、ルテニウム触媒でも酸存在下で同様にオキソ種
を経て反応が進行するものと考えた (Figure 4)。同考察に基づく検討から、過酸化水素を共酸化剤
とすることを達成し、更に、過酸化水素の活性化とオキソ種を活性化する酸協働効果を分子内に組
込んだ触媒 1b の開発に至った。同触媒は、本分野で最高の触媒回転頻度 600rph、更に、幅広い官
能基許容性が示され、真に実用的な C–H 酸化が達成された(Figure 5) 4。
1a

R
RCO2H

O
N
N

OH
3
R1 2R
R

H

II

Ru

O

O

H

acid-cooperative
R O–O bond heterolysis

H

O

O

O

N

L
N
Ru(bpga)(carboxylate)
N
N

R
O
IV

Ru

O
O

3
R1 2R /H
R

O

O H
Ru
N
O H
O
N
R
O
O
II

H

1b (0.01–2 mol%)
H2O2 (2–10 eq.)
maleic acid (0.4–2 eq.)
HFIP, 10 °C

HO
3

RCO2H

H 2O
R3
O
acid-cooperative
N
hydrogen bond
R2
oxygen atom transfer Ru(oxo)
Figure 4. Working hypothesis of acid-cooperative C–H oxidation with H2O2
R1

H

H O O
S
O

OH
3
R1 2R
R

62% yield
(100% conv.)
OAc (TOF = 600 rph)
80% yield
(98% conv.)

N

O

O

or
R1

R2

O
O

2

H
3

H
C2: 48% yield
C3: 33% yield
(100% conv.)

OH
O
O
Figure 5. Acid-cooperative C–H oxidation with H2O2

1) D. Doiuchi, T. Uchida, Synthesis, 2021 , 53 , 3235–3248.
2) (a) D. Doiuchi, T. Nakamura, H. Hayashi, T. Uchida, Chem. Asian J. 2020 , 15 , 762–765. (b) T.
Uchida, D. Doiuchi, G. Hirai, Jp Patent: No. 2021-8467.
3) (a) D. Doiuchi, T. Uchida, Org. Lett. 2021 , 23 , 7301–7305. (b) T. Uchida, D. Doiuchi, T.
Nakamura, N. Shimoda, WO2022138748A1.
4) T. Uchida, D. Doiuchi, N. Shimoda, Jp Patent: No. 2022-128992 (pending).

この論文で使われている画像

参考文献

(1) “Iron-Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Aerobic Oxidative Dearomatizing

Spirocyclization of 2-Naphthols”

Takuya Oguma, Daiki Doiuchi, Chisaki Fujitomo, Chungsik Kim, Hiroki Hayashi, Tatsuya Uchida,

and Tsutomu Katsuki

Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 404–415.

(2) “Non-Heme-Type Ruthenium Catalyzed Chemo- and Site-Selective C–H Oxidation”

Daiki Doiuchi, Tatsuya Nakamura, Hiroki Hayashi, and Tatsuya Uchida

Chem. Asian J. 2020, 15, 762–765.

(3) “Recent Strategies in Non-Heme-Type Metal Complex-Catalyzed Site-, Chemo-, and

Enantioselective C–H Oxygenations”

Daiki Doiuchi and Tatsuya Uchida

Synthesis, 2021, 53, 3235–3248.

(4) “Catalytic Highly Regioselective C–H Oxygenation Using Water as the Oxygen Source:

Preparation of 17O/18O-Isotope-Labeled Compounds”

Daiki Doiuchi and Tatsuya Uchida

Org. Lett. 2021, 23, 7301–7305.

(5) “Preparation of Oxysterols by C–H Oxidation of Dibromocholestane with Ru(Bpga) Catalyst”

Yui Fujii, Makoto Yoritate, Kana Makino, Kazunobu Igawa, Daiki Takeda, Daiki Doiuchi,

Katsuhiko Tomooka, Tatsuya Uchida, and Go Hirai

Molecules, 2022, 27, 225.

(6) “Acid-Cooperative Oxygen Atom Transfer: Ruthenium(bpga) Catalyzed C–H Oxygenation”

Daiki Doiuchi, Nanako Shimoda, and Tatsuya Uchida

In preparation.

- 80 -

References and Notes

1. a) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695–705. b) N. Z. Burns, P. S. Baran, R. W. Hoffmann,

Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2854–2867. c) T. Newhouse, P. S. Baran, R. W. Hoffmann, Chem.

Soc. Rev. 2009, 38, 3010–3021.

2. a) M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379–3394. b) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293–1314. c) T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2011,

50, 3362–3374. d) V. S. Thirunavukkarasu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Commun.

2014, 50, 29–39. e) J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2–24. f) D. J. Abrams, P. A.

Provencher, E. J. Sorensen, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 8925–8967.

3. a) A. Gunay, K. H. Theopold, Chem. Rev. 2010, 110, 1060–1081. b) J. Genovino, D. Sames, L. G.

Hamann, B. B. Touré, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14218–14238. c) M. C. White, J. Zhao, J.

Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13988–14009. d) R. V. Ottenbacher, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Appl.

Organomet. Chem. 2020, 34, e5900. e) D. Doiuchi, T. Uchida, Synthesis, 2021, 53, 3235–3248. f)

M. Costas, Chem. Rec. 2021, 21, 4000–4014.

4. a) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624–655. b) T. W. Lyons, M.

S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147–1169. c) K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc.

Chem. Res. 2012, 45, 788–802. d) P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012,

112, 5879–5918.

5. a) J. C. Lewis, P. S. Coelho, F. H. Arnold, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2003–2021. b) C. Schnepel,

N, Sewald, Chem. Eur. J. 2017, 23, 12064–12086. c) F. Li, X. Zhang, H. Renata, Curr. Opin. Chem.

Biol. 2019, 49, 25–32.

6. a) S. M. Barry, G. L. Challis, ACS Catal. 2013, 3, 2362–2370. b) L.-F. Wu, S. Meng, G.-L. Tang,

Biochim. Biophys. Acta, 2016, 1864, 453–470. c) I. Abe, Chem. Pharm. Bull. 2020, 68, 823–831.

7. a) P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2010, 110, 932–948. b) R. Fasan, ACS Catal. 2012, 2,

647–666.

8. a) N. Mast, M. A. White, I. Bjorkhem, E. F. Johnson, C. D. Stout, I. A. Pikuleva, Proc. Natl. Acad.

Sci. U.S.A. 2008, 105, 9546–9551. b) D. W. Russell, R. W. Halford, D. M. O. Ramirez, R. Shah,

and T. Kotti, Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 1017–1040.

9. a) M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841–2887. b) B.

Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947–3980. c) I. G. Denisov, T. M.

Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253–2277.

10. J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032–1033.

11. a) B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411–1456. b) Z. Gross, L. Simkhovich, N. Galili, Chem.

Commun. 1999, 599–600. c) T. Katsuki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999, 57, 824–834. d) G. C.

Salomão, M. H. N. Olsen, V. Drago, C. Fernandes, L. C. Filho, O. A. C. Antunes, Catal. Commun.

2007, 8, 69–72. e) C.-M. Che, V. K.-Y. Lo, C.-Y. Zhou, J.-S. Huang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40,

- 81 -

1950–1975. f) M. Costas, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912–2932. g) A. B. Sorokin, Chem. Rev.

2013, 113, 8152–8191. h) A. C. Lindhorst, S. Haslinger, F. E. Kühn, Chem. Commun. 2015, 51,

17193–17212.

12. R. A. Leising, R. E. Norman, L. Que Jr., Inorg. Chem. 1990, 29, 2553–2555.

13. a) R. A. Leising, J. Kim, M. A. Pérez, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9524–9530. b) S.

Ménage, J. M. Vincent, C. Lambeaux, G. Chottard, A. Grand, M. Fontecave, Inorg. Chem. 1993,

32, 4766–4773. c) M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa, L. Que Jr., Angew. Chem.

Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512–1514. d) C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc.

1997, 119, 5964–5965. e) M. Costas, K. Chen, L. Que Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200–202, 517–

544. f) E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1418–1434.

14. M. S. Chen, M. C. White, Science, 2007, 318, 783–787.

15. a) G. Olivo, O. Cussó, M. Costas, Chem. Asian J. 2016, 11, 3148–3158. b) A. M. Zima, O. Y.

Lyakin, A. A. Bryliakova, D. E. Babushkin, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Chem. Rec. 2022, 22,

e202100334.

16. a) L. Gómez, I. Garcia-Bosch, A. Company, J. Benet-Buchholz, A. Polo, X. Sala, X. Ribas, M.

Costas, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5720–5723. b) M. S. Chen, M. C. White, Science, 2010,

327, 566–571. c) Y. Hitomi, K. Arakawa, T. Funabiki, M. Kodera, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,

3448–3452. d) I. Prat, L. Gómez, M. Canta, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1908–

1913. e) L. Gómez, M. Canta, D. Font, I. Prat, X. Ribas, M. Costas, J. Org. Chem. 2013, 78, 1421–

1433. f) P. E. Gormisky, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14052–14055. g) J. M. Howell,

K. Feng, J. R. Clark, L. J. Trzepkowski, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14590–14593.

h) D. Font, M. Canta, M. Milan, O. Cussó, X. Ribas, R. J. M. Klein Gebbink, M. Costas, Angew.

Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5776–5779. i) S. Jana, M. Ghosh, M. Ambule, S. S. Gupta, Org. Lett.

2017, 19, 746–749. j) T. Nanjo, E. C. de Lucca Jr., M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,

14586–14591. k) M. Borrell, S. Gil-Caballero, M. Bietti, M. Costas, ACS Catal. 2020, 10, 4702–

4709. l) B. Chandra, P. De, S. S. Gupta, Chem. Commun. 2020, 56, 8484–8487. m) B. Chandra, K.

M. Hellan, S. Pattanayak, S. S. Gupta, Chem. Sci. 2020, 11, 11877–11885.

17. a) R. V. Ottenbacher, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Molecules, 2016, 21, 1454. b) R. V. Ottenbacher,

E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Chem. Rec. 2018, 18, 78–90.

18. a) R. V. Ottenbacher, D. G. Samsonenko, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Org. Lett. 2012, 14, 4310–

4313. b) D. Shen, C. Miao, S. Wang, C. Xia, W. Sun, Org. Lett. 2014, 16, 1108–1111. c) M. Milan,

M. Bietti, M. Costas, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 196‒204. d) M. Milan, G. Carboni, M. Salamone, M.

Costas, M. Bietti, ACS Catal. 2017, 7, 5903–5911. e) V. Dantignana, M. Milan, O. Cussó, A.

Company, M. Bietti, M. Costas, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 1350–1358. f) B. Qiu, D. Xu, Q. Sun, C.

Miao, Y.-M. Lee, X.-X. Li, W. Nam, W. Sun, ACS Catal. 2018, 8, 2479–2487. g) W. Wang, D. Xu,

Q. Sun, W. Sun, Chem. Asian J. 2018, 13, 2458–2464. h) M. Milan, M. Bietti, M. Costas, Org. Lett.

2018, 20, 2720–2723. i) R. V. Ottenbacher, E. P. Talsi, T. V. Rybalova, K. P. Bryliakov,

ChemCatChem, 2018, 10, 5323–5330. j) J. Zhao, T. Nanjo, E. C. de Lucca Jr., M. C. White, Nat.

- 82 -

Chem. 2019, 11, 213–221. k) R. K. Chambers, J. Zhao, C. P. Delaney, M. C. White, Adv. Synth.

Catal. 2020, 362, 417–423. l) M. Cianfanelli, G. Olivo, M. Milan, R. J. M. Klein Gebbink, X.

Ribas, M. Bietti, M. Costas, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1584–1593. m) L. Vicens, M. Bietti, M.

Costas, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4740–4746. n) R. V. Ottenbacher, D. G. Samsonenko, A.

A. Nefedov, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, J. Catal. 2021, 399, 224–229. o) J. Chen, J. Yao, X.-X. Li,

Y. Wang, W. Song, K.-B. Cho, Y.-M. Lee, W. Nam, B. Wang, ACS Catal. 2022, 12, 6756–6769. p)

R. V. Ottenbacher, D. G. Samsonenko, A. A. Nefedov, K. P. Bryliakov., J. Catal. 2022, 415, 12–

18.

19. J. R. L. Smith, G. B. Shul'pin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4909–4912.

20. a) T. Ishizuka, H. Kotani, T. Kojima, Dalton Trans. 2016, 45, 16727–16750. b) T. Ishizuka, H.

Sugimoto, S. Itoh, T. Kojima, Coord. Chem. Rev. 2022, 466, 214536.

21. a) T. Kojima, Chem. Lett. 1996, 121–122. b) K. Jitsukawa, Y. Oka, S. Yamaguchi, H. Masuda,

Inorg. Chem. 2004, 43, 8119–8129. c) M. Yamaguchi, H. Kousaka, S. Izawa, Y. Ichii, T. Kumano,

D. Masui, T. Yamagishi, Inorg. Chem. 2006, 45, 8342–8354. d) M. Murali, R. Mayilmurugan, M.

Palaniandavar, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3238–3249. e) F. Weisser, H. Stevens, J. Klein, M. van

der Meer, S. Hohloch, B. Sarkar, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8926–8938. f) C.-W. Tse, Y. Liu, T. W.S. Chow, C. Ma, W.-P. Yip, X.-Y. Chang, K.-H. Low, J.-S. Huang, C.-M. Che, Chem. Sci. 2018, 9,

2803–2816.

22. a) E. McNeill, J. Du Bois, Chem. Sci. 2012, 3, 1810–1813. b) A. M. Adams, J. Du Bois, H. A.

Malik, Org. Lett. 2015, 17, 6066–6069. c) J. B. C. Mack, J. D. Gipson, J. Du Bois, M. S. Sigman,

J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9503–9506. d) S. G. Robinson, J. B. C. Mack, S. N. Alektiar, J. Du

Bois, M. S. Sigman, Org. Lett. 2020, 22, 7060–7063. e) J. D. Griffin, D. B. Vogt, J. Du Bois, M. S.

Sigman, ACS Catal. 2021, 11, 10479–10486.

23. a) D. Doiuchi, T. Nakamura, H. Hayashi, T. Uchida, Chem. Asian J. 2020, 15, 762–765. b) T.

Uchida, D. Doiuchi, G. Hirai, Jp Patent: No. 2021-8467.

24. M. Ochiai, Y. Nagao, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1990, 48, 1008–1009.

25. a) C. Wang, T. Kurahashi, H. Fujii, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7809–7811. b) Y. Zhao, H.

Yan, H. Lu, Z. Huang, A. Lei, Chem. Commun. 2016, 52, 11366–11369.

26. a) I. A. Shiklomanov, in Water in Crisis: A Guide to the World’s Fresh Water Resources (Ed.; P.

H. Gleick) Oxford University Press, Oxford, 1993, pp 13−24. b) N. L. Nemerow, A. Dasgupta,

Industrial and Hazardous Waste Treatment, Van Nostrand Reinhold, New York, 1991.

27. a) M. Setou, N. Kurabe, J. Electron Microsc. 2011, 60, 47–56. b) K. Goto, M. Waki, T. Takahashi,

M. Kadowaki, M. Setou, ChemBioChem, 2012, 13, 1103–1106. c) T. Hamasaki, T. Matsumoto, N.

Sakamoto, A. Shimahara, S. Kato, A. Yoshitake, A. Utsunomiya, H. Yurimoto, E. C. Gabazza, T.

Ohgi, Nucleic Acids Res. 2013, 41, e126. d) R. Borowiak, J. Groebner, M. Haas, J. Hennig, M.

Bock, MAGMA, 2014, 27, 95–99. e) S. H. Hoffmann, A. Radbruch, M. Bock, W. Semmler, A. M.

Nagel, MAGMA, 2014, 27, 579–584. f) E. M. Snyder, D. Asik, S. M. Abozeid, A. Burgio, G.

- 83 -

Bateman, S. G. Turowski, J. A. Spernyak, J. R. A. Morrow, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59,

24144–2419.

28. a) W. C. Pickett, R. C. Murphy, Anal. Biochem. 1981, 111, 115–121. b) E. L. Clark Jr., R. Barker,

Carbohydr. Res. 1986, 153, 253–261. c) E. Hill, R. C. Murphy, R. C. Biol. Mass. Spectrom. 1992,

21, 249–253. d) V. Theodorou, K. Skobridis, D. Alivertis, I. P. Gerothanassis, J. Label. Compd.

Radiopharm. 2014, 57, 481–508.

29. a) Y. Hirai, T. Kojima, Y. Mizutani, Y. Shiota, K. Yoshizawa, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed.

2008, 47, 5772–5776. b) Y.-M. Lee, S. N. Dhuri, S. C. Sawant, J. Cho, M. Kubo, T. Ogura, S.

Fukuzumi, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1803–1806. c) I. Garcia-Bosch, Z. Codolà,

I. Prat, X. Ribas, J. Lloret-Fillol, M. Costas, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13269–13273. d) S. Fukuzumi,

T. Kojima, Y.-M. Lee, W. Nam, Coord. Chem. Rev. 2017, 333, 44–56. e) A.Das, J. E. Nutting, S.

S. Stahl, Chem. Sci. 2019, 10, 7542–7548.

30. a) A. J. Tench, R. H. Williams, R. H. Bromilow, K.Chamberlain, Pestic. Sci. 1993, 37, 31–37. b)

L. Tao, J. Han, F.-M. Tao, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 775–782. c) J.-D. Zhang, Q.-Z. Zhu, S.-J.

Li, F.-M. Tao, Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 15–18.

31. S. A. Moteki, A. Usui, S. Selvakumar, T. Zhang, K. Maruoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,

11060–11064.

32. a) H. Hori, Y. Nishida, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1989, 54, 1346–1353. b) M. A. Zottola,

R. Alonso, G. D. Vite, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1989, 54, 6123–6125.

33. a) M. L. Hayes, N. J. Pennings, A. S. Serianni, R. Barker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6764–

6769. b) F. Ju, D. VanderVelde, E. Nikolla, ACS Catal. 2014, 4, 1358–1364.

34. a) Y. Fujii, M. Yoritake, K. Makino, K. Igawa, D. Takeda, D. Doiuchi, K. Tomooka, T. Uchida, G.

Hirai, Molecules 2022, 27, 225. b) Z. Qing, P. Mao, T. Wang, H. Zhai, J. Am. Chem. Soc. 2022,

144, 10640–10646.

35. a) R. Mas-Ballesté, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964–15972. b) R. Mas-Ballesté, M.

Fujita, L. Que Jr., Dalton Trans. 2008, 1828–1830.

36. a) Y. Morimoto, J. Park, T. Suenobu, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, Inorg. Chem. 2012, 51,

10025–10036. b) J. Park, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052–

5061. c) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Y.-M. Lee, W. Nam, Chem. Eur. J. 2015, 21, 17548–1755. d)

M. Sankaralingam, Y.-M. Lee, Y. Pineda-Galvan, D. G. Karmalkar, M. S. Seo, S. H. Jeon, Y.

Pushkar, S. Fukuzumi, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1324–1336. e) Y.-M. Lee, S. Kim,

K. Ohkubo, K.-H. Kim, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2614–2622. f) H.

Kotani, H. Shimomura, K. Ikeda, T. Ishizuka, Y. Shiota, K. Yoshizawa, T. Kojima, J. Am. Chem.

Soc. 2020, 142, 16982–16989.

37. a) G. Yin, G. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5442–5445. b) E. A. Mercier, C. D. Smith, M.

Parvez, T. G. Back, J. Org. Chem. 2012, 77, 3508–3517. c) S. Liao, I. Čorić, Q. Wang, B. List, J.

Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765–10768. d) T. Nobuta, T. Kawabata, Chem. Commun. 2017, 53,

- 84 -

9320–9323. e) L.-J. Ma, S.-S. Chen, G.-X. Li, J. Zhu, Q.-W. Wang, Z. Tang, ACS Catal. 2019, 9,

1525–1530.

38. a) N. Schultheiss, A. Newman, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2950–2967. b) G. Kartüm, W. Vogel,

K. Andrussow, Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, Butterworth,

London, 1961.

39. a) See section 5.12.8. b) See section 5.10.

40. G.-X. Li, X. Hu, G. He, G. Chen, ACS Catal. 2018, 8, 11847–11853.

41. Y. Matsueda, S. Xu, E. Negishi, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3346–3348.

42. N. S. Shaikh, S. S. Bhor, A. S. Gajare, V. H. Deshpande, R. D. Wakharkar, Tetrahedron Lett. 2004,

45, 5395–5398.

43. R. Thakare, H. Gao, R. E. Kosa, Y.-A. Bi, M. V. S. Varma, M. A. Cerny, R. Sharma, M. Kuhn, B.

Huang, Y. Liu, A. Yu, G. S. Walker, M. Niosi, L. Tremaine, Y. Alnouti, A. D. Rodrigues, Drug

Metab Dispos 2017, 45, 721–733.

44. S. Banerjee, T. Das, S. Chakraborty, G. Samuel, A. Korde, M. Venkatesh, M. R. A. Pillai, Bioorg.

Med. Chem. 2005, 13, 4315–4322.

45. G.-X. Li, C. A. Morales-Rivera, F. Gao, Y. Wang, G. He, P. Liu, G. Chen, Chem. Sci. 2017, 8,

7180–7185.

46. S. Guo, X. Zhang, P. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4065–4069.

47. K. Li, A. E. Weber, L. Tseng, S. J. Malcolmson, Org. Lett. 2017, 19, 4239–4242.

48. D. E. Janssen, C. V. Wilson, Org. Synth. 1956, 36, 46.

49. H. Fuchida, S. Tabata, N. Shindo, I. Takashima, Q. Leng, Y. Hatsuyama, I. Hamachi, A. Ojida,

Bull. Chem. Soc. Jpn. 2015, 88, 784–791.

50. Y. Ishida, M. Inoue, T. Inoue, A. Ojida, I. Hamachi, Chem. Commun. 2009, 2848–2850.

51. T. G. Ribelli, M. Fantin, J.-C. Daran, K. F. Augustine, R. Poli, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem.

Soc. 2018, 140, 1525–1534.

52. S. Fernandez, M. A. Ganiek, M. Karpacheva, F. C. Hanusch, S. Reuter, T. Bein, F. Auras, P.

Knochel, Org. Lett. 2016, 18, 3158–3161.

53. S. Mundinger, U. Jakob, P. Bichovski, W. Bannwarth, J. Org. Chem. 2012, 77, 8968–8979.

54. B. Le Bourdonnec, M. Lucas, K. Ozboya, B. Pandya, D. Tardiff, P. Tivitmahaisoon, I. Wrona,

WO2019183587.

55. Y. Cai, H.-S. Dang, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 1, 2449–2458.

56. B. Hao, M. J. Gunaratna, M. Zhang, S. Weerasekara, S. N. Seiwald, V. T. Nguyen, A. Meier, D. H.

Hua, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16839–16848.

57. D. O. Collins, P. B. Reese, Phytochemistry, 2001, 56, 417–421.

58. S. Ogawa, K. Hosoi, T. Iida, Y. Wakatsuki, M. Makino, Y. Fujimoto, A. F. Hofmann, Eur. J. Org.

Chem. 2007, 3555–3563.

59. J. T. Dixon, C. W. Holzapfel, F. R. van Heerden, Synth. Commun, 1993, 23, 135–141.

- 85 -

60. K. B. Upar, S. J. Mishra, S. P. Nalawade, S. A. Singh, R. P. Khandare, S. V. Bhat, Tetrahedron:

Asymmetry, 2009, 20, 1637–1640.

61. T. Zhang, Z. Pan, C. Qian, X. Chen, Carbohydr. Res. 2009, 344, 1687–1689.

62. F. Ju, D. VanderVelde, E. Nikolla, ACS Catal. 2014, 4, 1358–1364.

63. R. F. Martínez, Z. Liu, A. F. G. Glawar, A. Yoshihara, K. Izumori, G. W. J. Fleet, S. F. Jenkinson,

Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1160–1162.

64. M. Ono, H. Nishioka, T. Fukushima, H. Kunimatsu, A. Mine, H. Kubo, K. Miyahara, Chem. Pharm.

Bull. 2009, 57, 262–268.

65. a) M. A. Bigi, S. A. Reed, M. C. White, Nat. Chem. 2011, 3, 216–222. b) M. A. Bigi, S. A. Reed,

M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9721–9726.

66. B. Liu, F. Jin, T. Wang, X. Yuan, W. Han, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12712–12717.

67. E. Lee-Ruff, F.-D. Xi, J. H. Qie, J. Org. Chem. 1996, 61, 1547–1550.

68. W.-G. Gao, T. Ikemoto, M. Iki, Jp Patent: No. 2021-114770.

69. L. Huang, J. Zhu, G. Jiao, Z. Wang, X. Yu, W.-P. Deng, W. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55,

4527–4531.

- 86 -

...

参考文献をもっと見る

全国の大学の
卒論・修論・学位論文

一発検索!

この論文の関連論文を見る