(1) “Iron-Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Aerobic Oxidative Dearomatizing
Spirocyclization of 2-Naphthols”
Takuya Oguma, Daiki Doiuchi, Chisaki Fujitomo, Chungsik Kim, Hiroki Hayashi, Tatsuya Uchida,
and Tsutomu Katsuki
Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 404–415.
(2) “Non-Heme-Type Ruthenium Catalyzed Chemo- and Site-Selective C–H Oxidation”
Daiki Doiuchi, Tatsuya Nakamura, Hiroki Hayashi, and Tatsuya Uchida
Chem. Asian J. 2020, 15, 762–765.
(3) “Recent Strategies in Non-Heme-Type Metal Complex-Catalyzed Site-, Chemo-, and
Enantioselective C–H Oxygenations”
Daiki Doiuchi and Tatsuya Uchida
Synthesis, 2021, 53, 3235–3248.
(4) “Catalytic Highly Regioselective C–H Oxygenation Using Water as the Oxygen Source:
Preparation of 17O/18O-Isotope-Labeled Compounds”
Daiki Doiuchi and Tatsuya Uchida
Org. Lett. 2021, 23, 7301–7305.
(5) “Preparation of Oxysterols by C–H Oxidation of Dibromocholestane with Ru(Bpga) Catalyst”
Yui Fujii, Makoto Yoritate, Kana Makino, Kazunobu Igawa, Daiki Takeda, Daiki Doiuchi,
Katsuhiko Tomooka, Tatsuya Uchida, and Go Hirai
Molecules, 2022, 27, 225.
(6) “Acid-Cooperative Oxygen Atom Transfer: Ruthenium(bpga) Catalyzed C–H Oxygenation”
Daiki Doiuchi, Nanako Shimoda, and Tatsuya Uchida
In preparation.
- 80 -
References and Notes
1. a) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695–705. b) N. Z. Burns, P. S. Baran, R. W. Hoffmann,
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2854–2867. c) T. Newhouse, P. S. Baran, R. W. Hoffmann, Chem.
Soc. Rev. 2009, 38, 3010–3021.
2. a) M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Rev. 2008, 108, 3379–3394. b) C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293–1314. c) T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2011,
50, 3362–3374. d) V. S. Thirunavukkarasu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Commun.
2014, 50, 29–39. e) J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2–24. f) D. J. Abrams, P. A.
Provencher, E. J. Sorensen, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 8925–8967.
3. a) A. Gunay, K. H. Theopold, Chem. Rev. 2010, 110, 1060–1081. b) J. Genovino, D. Sames, L. G.
Hamann, B. B. Touré, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14218–14238. c) M. C. White, J. Zhao, J.
Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13988–14009. d) R. V. Ottenbacher, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Appl.
Organomet. Chem. 2020, 34, e5900. e) D. Doiuchi, T. Uchida, Synthesis, 2021, 53, 3235–3248. f)
M. Costas, Chem. Rec. 2021, 21, 4000–4014.
4. a) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624–655. b) T. W. Lyons, M.
S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147–1169. c) K. M. Engle, T.-S. Mei, M. Wasa, J.-Q. Yu, Acc.
Chem. Res. 2012, 45, 788–802. d) P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012,
112, 5879–5918.
5. a) J. C. Lewis, P. S. Coelho, F. H. Arnold, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2003–2021. b) C. Schnepel,
N, Sewald, Chem. Eur. J. 2017, 23, 12064–12086. c) F. Li, X. Zhang, H. Renata, Curr. Opin. Chem.
Biol. 2019, 49, 25–32.
6. a) S. M. Barry, G. L. Challis, ACS Catal. 2013, 3, 2362–2370. b) L.-F. Wu, S. Meng, G.-L. Tang,
Biochim. Biophys. Acta, 2016, 1864, 453–470. c) I. Abe, Chem. Pharm. Bull. 2020, 68, 823–831.
7. a) P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2010, 110, 932–948. b) R. Fasan, ACS Catal. 2012, 2,
647–666.
8. a) N. Mast, M. A. White, I. Bjorkhem, E. F. Johnson, C. D. Stout, I. A. Pikuleva, Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2008, 105, 9546–9551. b) D. W. Russell, R. W. Halford, D. M. O. Ramirez, R. Shah,
and T. Kotti, Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 1017–1040.
9. a) M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841–2887. b) B.
Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947–3980. c) I. G. Denisov, T. M.
Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253–2277.
10. J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032–1033.
11. a) B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411–1456. b) Z. Gross, L. Simkhovich, N. Galili, Chem.
Commun. 1999, 599–600. c) T. Katsuki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999, 57, 824–834. d) G. C.
Salomão, M. H. N. Olsen, V. Drago, C. Fernandes, L. C. Filho, O. A. C. Antunes, Catal. Commun.
2007, 8, 69–72. e) C.-M. Che, V. K.-Y. Lo, C.-Y. Zhou, J.-S. Huang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
- 81 -
1950–1975. f) M. Costas, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912–2932. g) A. B. Sorokin, Chem. Rev.
2013, 113, 8152–8191. h) A. C. Lindhorst, S. Haslinger, F. E. Kühn, Chem. Commun. 2015, 51,
17193–17212.
12. R. A. Leising, R. E. Norman, L. Que Jr., Inorg. Chem. 1990, 29, 2553–2555.
13. a) R. A. Leising, J. Kim, M. A. Pérez, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9524–9530. b) S.
Ménage, J. M. Vincent, C. Lambeaux, G. Chottard, A. Grand, M. Fontecave, Inorg. Chem. 1993,
32, 4766–4773. c) M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa, L. Que Jr., Angew. Chem.
Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512–1514. d) C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 5964–5965. e) M. Costas, K. Chen, L. Que Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200–202, 517–
544. f) E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1418–1434.
14. M. S. Chen, M. C. White, Science, 2007, 318, 783–787.
15. a) G. Olivo, O. Cussó, M. Costas, Chem. Asian J. 2016, 11, 3148–3158. b) A. M. Zima, O. Y.
Lyakin, A. A. Bryliakova, D. E. Babushkin, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Chem. Rec. 2022, 22,
e202100334.
16. a) L. Gómez, I. Garcia-Bosch, A. Company, J. Benet-Buchholz, A. Polo, X. Sala, X. Ribas, M.
Costas, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5720–5723. b) M. S. Chen, M. C. White, Science, 2010,
327, 566–571. c) Y. Hitomi, K. Arakawa, T. Funabiki, M. Kodera, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,
3448–3452. d) I. Prat, L. Gómez, M. Canta, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1908–
1913. e) L. Gómez, M. Canta, D. Font, I. Prat, X. Ribas, M. Costas, J. Org. Chem. 2013, 78, 1421–
1433. f) P. E. Gormisky, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14052–14055. g) J. M. Howell,
K. Feng, J. R. Clark, L. J. Trzepkowski, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14590–14593.
h) D. Font, M. Canta, M. Milan, O. Cussó, X. Ribas, R. J. M. Klein Gebbink, M. Costas, Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5776–5779. i) S. Jana, M. Ghosh, M. Ambule, S. S. Gupta, Org. Lett.
2017, 19, 746–749. j) T. Nanjo, E. C. de Lucca Jr., M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
14586–14591. k) M. Borrell, S. Gil-Caballero, M. Bietti, M. Costas, ACS Catal. 2020, 10, 4702–
4709. l) B. Chandra, P. De, S. S. Gupta, Chem. Commun. 2020, 56, 8484–8487. m) B. Chandra, K.
M. Hellan, S. Pattanayak, S. S. Gupta, Chem. Sci. 2020, 11, 11877–11885.
17. a) R. V. Ottenbacher, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Molecules, 2016, 21, 1454. b) R. V. Ottenbacher,
E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Chem. Rec. 2018, 18, 78–90.
18. a) R. V. Ottenbacher, D. G. Samsonenko, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, Org. Lett. 2012, 14, 4310–
4313. b) D. Shen, C. Miao, S. Wang, C. Xia, W. Sun, Org. Lett. 2014, 16, 1108–1111. c) M. Milan,
M. Bietti, M. Costas, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 196‒204. d) M. Milan, G. Carboni, M. Salamone, M.
Costas, M. Bietti, ACS Catal. 2017, 7, 5903–5911. e) V. Dantignana, M. Milan, O. Cussó, A.
Company, M. Bietti, M. Costas, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 1350–1358. f) B. Qiu, D. Xu, Q. Sun, C.
Miao, Y.-M. Lee, X.-X. Li, W. Nam, W. Sun, ACS Catal. 2018, 8, 2479–2487. g) W. Wang, D. Xu,
Q. Sun, W. Sun, Chem. Asian J. 2018, 13, 2458–2464. h) M. Milan, M. Bietti, M. Costas, Org. Lett.
2018, 20, 2720–2723. i) R. V. Ottenbacher, E. P. Talsi, T. V. Rybalova, K. P. Bryliakov,
ChemCatChem, 2018, 10, 5323–5330. j) J. Zhao, T. Nanjo, E. C. de Lucca Jr., M. C. White, Nat.
- 82 -
Chem. 2019, 11, 213–221. k) R. K. Chambers, J. Zhao, C. P. Delaney, M. C. White, Adv. Synth.
Catal. 2020, 362, 417–423. l) M. Cianfanelli, G. Olivo, M. Milan, R. J. M. Klein Gebbink, X.
Ribas, M. Bietti, M. Costas, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1584–1593. m) L. Vicens, M. Bietti, M.
Costas, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4740–4746. n) R. V. Ottenbacher, D. G. Samsonenko, A.
A. Nefedov, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, J. Catal. 2021, 399, 224–229. o) J. Chen, J. Yao, X.-X. Li,
Y. Wang, W. Song, K.-B. Cho, Y.-M. Lee, W. Nam, B. Wang, ACS Catal. 2022, 12, 6756–6769. p)
R. V. Ottenbacher, D. G. Samsonenko, A. A. Nefedov, K. P. Bryliakov., J. Catal. 2022, 415, 12–
18.
19. J. R. L. Smith, G. B. Shul'pin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4909–4912.
20. a) T. Ishizuka, H. Kotani, T. Kojima, Dalton Trans. 2016, 45, 16727–16750. b) T. Ishizuka, H.
Sugimoto, S. Itoh, T. Kojima, Coord. Chem. Rev. 2022, 466, 214536.
21. a) T. Kojima, Chem. Lett. 1996, 121–122. b) K. Jitsukawa, Y. Oka, S. Yamaguchi, H. Masuda,
Inorg. Chem. 2004, 43, 8119–8129. c) M. Yamaguchi, H. Kousaka, S. Izawa, Y. Ichii, T. Kumano,
D. Masui, T. Yamagishi, Inorg. Chem. 2006, 45, 8342–8354. d) M. Murali, R. Mayilmurugan, M.
Palaniandavar, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3238–3249. e) F. Weisser, H. Stevens, J. Klein, M. van
der Meer, S. Hohloch, B. Sarkar, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8926–8938. f) C.-W. Tse, Y. Liu, T. W.S. Chow, C. Ma, W.-P. Yip, X.-Y. Chang, K.-H. Low, J.-S. Huang, C.-M. Che, Chem. Sci. 2018, 9,
2803–2816.
22. a) E. McNeill, J. Du Bois, Chem. Sci. 2012, 3, 1810–1813. b) A. M. Adams, J. Du Bois, H. A.
Malik, Org. Lett. 2015, 17, 6066–6069. c) J. B. C. Mack, J. D. Gipson, J. Du Bois, M. S. Sigman,
J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9503–9506. d) S. G. Robinson, J. B. C. Mack, S. N. Alektiar, J. Du
Bois, M. S. Sigman, Org. Lett. 2020, 22, 7060–7063. e) J. D. Griffin, D. B. Vogt, J. Du Bois, M. S.
Sigman, ACS Catal. 2021, 11, 10479–10486.
23. a) D. Doiuchi, T. Nakamura, H. Hayashi, T. Uchida, Chem. Asian J. 2020, 15, 762–765. b) T.
Uchida, D. Doiuchi, G. Hirai, Jp Patent: No. 2021-8467.
24. M. Ochiai, Y. Nagao, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1990, 48, 1008–1009.
25. a) C. Wang, T. Kurahashi, H. Fujii, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7809–7811. b) Y. Zhao, H.
Yan, H. Lu, Z. Huang, A. Lei, Chem. Commun. 2016, 52, 11366–11369.
26. a) I. A. Shiklomanov, in Water in Crisis: A Guide to the World’s Fresh Water Resources (Ed.; P.
H. Gleick) Oxford University Press, Oxford, 1993, pp 13−24. b) N. L. Nemerow, A. Dasgupta,
Industrial and Hazardous Waste Treatment, Van Nostrand Reinhold, New York, 1991.
27. a) M. Setou, N. Kurabe, J. Electron Microsc. 2011, 60, 47–56. b) K. Goto, M. Waki, T. Takahashi,
M. Kadowaki, M. Setou, ChemBioChem, 2012, 13, 1103–1106. c) T. Hamasaki, T. Matsumoto, N.
Sakamoto, A. Shimahara, S. Kato, A. Yoshitake, A. Utsunomiya, H. Yurimoto, E. C. Gabazza, T.
Ohgi, Nucleic Acids Res. 2013, 41, e126. d) R. Borowiak, J. Groebner, M. Haas, J. Hennig, M.
Bock, MAGMA, 2014, 27, 95–99. e) S. H. Hoffmann, A. Radbruch, M. Bock, W. Semmler, A. M.
Nagel, MAGMA, 2014, 27, 579–584. f) E. M. Snyder, D. Asik, S. M. Abozeid, A. Burgio, G.
- 83 -
Bateman, S. G. Turowski, J. A. Spernyak, J. R. A. Morrow, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59,
24144–2419.
28. a) W. C. Pickett, R. C. Murphy, Anal. Biochem. 1981, 111, 115–121. b) E. L. Clark Jr., R. Barker,
Carbohydr. Res. 1986, 153, 253–261. c) E. Hill, R. C. Murphy, R. C. Biol. Mass. Spectrom. 1992,
21, 249–253. d) V. Theodorou, K. Skobridis, D. Alivertis, I. P. Gerothanassis, J. Label. Compd.
Radiopharm. 2014, 57, 481–508.
29. a) Y. Hirai, T. Kojima, Y. Mizutani, Y. Shiota, K. Yoshizawa, S. Fukuzumi, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 5772–5776. b) Y.-M. Lee, S. N. Dhuri, S. C. Sawant, J. Cho, M. Kubo, T. Ogura, S.
Fukuzumi, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1803–1806. c) I. Garcia-Bosch, Z. Codolà,
I. Prat, X. Ribas, J. Lloret-Fillol, M. Costas, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13269–13273. d) S. Fukuzumi,
T. Kojima, Y.-M. Lee, W. Nam, Coord. Chem. Rev. 2017, 333, 44–56. e) A.Das, J. E. Nutting, S.
S. Stahl, Chem. Sci. 2019, 10, 7542–7548.
30. a) A. J. Tench, R. H. Williams, R. H. Bromilow, K.Chamberlain, Pestic. Sci. 1993, 37, 31–37. b)
L. Tao, J. Han, F.-M. Tao, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 775–782. c) J.-D. Zhang, Q.-Z. Zhu, S.-J.
Li, F.-M. Tao, Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 15–18.
31. S. A. Moteki, A. Usui, S. Selvakumar, T. Zhang, K. Maruoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
11060–11064.
32. a) H. Hori, Y. Nishida, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1989, 54, 1346–1353. b) M. A. Zottola,
R. Alonso, G. D. Vite, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1989, 54, 6123–6125.
33. a) M. L. Hayes, N. J. Pennings, A. S. Serianni, R. Barker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6764–
6769. b) F. Ju, D. VanderVelde, E. Nikolla, ACS Catal. 2014, 4, 1358–1364.
34. a) Y. Fujii, M. Yoritake, K. Makino, K. Igawa, D. Takeda, D. Doiuchi, K. Tomooka, T. Uchida, G.
Hirai, Molecules 2022, 27, 225. b) Z. Qing, P. Mao, T. Wang, H. Zhai, J. Am. Chem. Soc. 2022,
144, 10640–10646.
35. a) R. Mas-Ballesté, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964–15972. b) R. Mas-Ballesté, M.
Fujita, L. Que Jr., Dalton Trans. 2008, 1828–1830.
36. a) Y. Morimoto, J. Park, T. Suenobu, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, Inorg. Chem. 2012, 51,
10025–10036. b) J. Park, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052–
5061. c) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Y.-M. Lee, W. Nam, Chem. Eur. J. 2015, 21, 17548–1755. d)
M. Sankaralingam, Y.-M. Lee, Y. Pineda-Galvan, D. G. Karmalkar, M. S. Seo, S. H. Jeon, Y.
Pushkar, S. Fukuzumi, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1324–1336. e) Y.-M. Lee, S. Kim,
K. Ohkubo, K.-H. Kim, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2614–2622. f) H.
Kotani, H. Shimomura, K. Ikeda, T. Ishizuka, Y. Shiota, K. Yoshizawa, T. Kojima, J. Am. Chem.
Soc. 2020, 142, 16982–16989.
37. a) G. Yin, G. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5442–5445. b) E. A. Mercier, C. D. Smith, M.
Parvez, T. G. Back, J. Org. Chem. 2012, 77, 3508–3517. c) S. Liao, I. Čorić, Q. Wang, B. List, J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765–10768. d) T. Nobuta, T. Kawabata, Chem. Commun. 2017, 53,
- 84 -
9320–9323. e) L.-J. Ma, S.-S. Chen, G.-X. Li, J. Zhu, Q.-W. Wang, Z. Tang, ACS Catal. 2019, 9,
1525–1530.
38. a) N. Schultheiss, A. Newman, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2950–2967. b) G. Kartüm, W. Vogel,
K. Andrussow, Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, Butterworth,
London, 1961.
39. a) See section 5.12.8. b) See section 5.10.
40. G.-X. Li, X. Hu, G. He, G. Chen, ACS Catal. 2018, 8, 11847–11853.
41. Y. Matsueda, S. Xu, E. Negishi, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3346–3348.
42. N. S. Shaikh, S. S. Bhor, A. S. Gajare, V. H. Deshpande, R. D. Wakharkar, Tetrahedron Lett. 2004,
45, 5395–5398.
43. R. Thakare, H. Gao, R. E. Kosa, Y.-A. Bi, M. V. S. Varma, M. A. Cerny, R. Sharma, M. Kuhn, B.
Huang, Y. Liu, A. Yu, G. S. Walker, M. Niosi, L. Tremaine, Y. Alnouti, A. D. Rodrigues, Drug
Metab Dispos 2017, 45, 721–733.
44. S. Banerjee, T. Das, S. Chakraborty, G. Samuel, A. Korde, M. Venkatesh, M. R. A. Pillai, Bioorg.
Med. Chem. 2005, 13, 4315–4322.
45. G.-X. Li, C. A. Morales-Rivera, F. Gao, Y. Wang, G. He, P. Liu, G. Chen, Chem. Sci. 2017, 8,
7180–7185.
46. S. Guo, X. Zhang, P. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4065–4069.
47. K. Li, A. E. Weber, L. Tseng, S. J. Malcolmson, Org. Lett. 2017, 19, 4239–4242.
48. D. E. Janssen, C. V. Wilson, Org. Synth. 1956, 36, 46.
49. H. Fuchida, S. Tabata, N. Shindo, I. Takashima, Q. Leng, Y. Hatsuyama, I. Hamachi, A. Ojida,
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2015, 88, 784–791.
50. Y. Ishida, M. Inoue, T. Inoue, A. Ojida, I. Hamachi, Chem. Commun. 2009, 2848–2850.
51. T. G. Ribelli, M. Fantin, J.-C. Daran, K. F. Augustine, R. Poli, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 1525–1534.
52. S. Fernandez, M. A. Ganiek, M. Karpacheva, F. C. Hanusch, S. Reuter, T. Bein, F. Auras, P.
Knochel, Org. Lett. 2016, 18, 3158–3161.
53. S. Mundinger, U. Jakob, P. Bichovski, W. Bannwarth, J. Org. Chem. 2012, 77, 8968–8979.
54. B. Le Bourdonnec, M. Lucas, K. Ozboya, B. Pandya, D. Tardiff, P. Tivitmahaisoon, I. Wrona,
WO2019183587.
55. Y. Cai, H.-S. Dang, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 1, 2449–2458.
56. B. Hao, M. J. Gunaratna, M. Zhang, S. Weerasekara, S. N. Seiwald, V. T. Nguyen, A. Meier, D. H.
Hua, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16839–16848.
57. D. O. Collins, P. B. Reese, Phytochemistry, 2001, 56, 417–421.
58. S. Ogawa, K. Hosoi, T. Iida, Y. Wakatsuki, M. Makino, Y. Fujimoto, A. F. Hofmann, Eur. J. Org.
Chem. 2007, 3555–3563.
59. J. T. Dixon, C. W. Holzapfel, F. R. van Heerden, Synth. Commun, 1993, 23, 135–141.
- 85 -
60. K. B. Upar, S. J. Mishra, S. P. Nalawade, S. A. Singh, R. P. Khandare, S. V. Bhat, Tetrahedron:
Asymmetry, 2009, 20, 1637–1640.
61. T. Zhang, Z. Pan, C. Qian, X. Chen, Carbohydr. Res. 2009, 344, 1687–1689.
62. F. Ju, D. VanderVelde, E. Nikolla, ACS Catal. 2014, 4, 1358–1364.
63. R. F. Martínez, Z. Liu, A. F. G. Glawar, A. Yoshihara, K. Izumori, G. W. J. Fleet, S. F. Jenkinson,
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1160–1162.
64. M. Ono, H. Nishioka, T. Fukushima, H. Kunimatsu, A. Mine, H. Kubo, K. Miyahara, Chem. Pharm.
Bull. 2009, 57, 262–268.
65. a) M. A. Bigi, S. A. Reed, M. C. White, Nat. Chem. 2011, 3, 216–222. b) M. A. Bigi, S. A. Reed,
M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9721–9726.
66. B. Liu, F. Jin, T. Wang, X. Yuan, W. Han, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12712–12717.
67. E. Lee-Ruff, F.-D. Xi, J. H. Qie, J. Org. Chem. 1996, 61, 1547–1550.
68. W.-G. Gao, T. Ikemoto, M. Iki, Jp Patent: No. 2021-114770.
69. L. Huang, J. Zhu, G. Jiao, Z. Wang, X. Yu, W.-P. Deng, W. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55,
4527–4531.
- 86 -
...