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大学・研究所にある論文を検索できる 「こめ油のγ-オリザノール分子種の分析―こめ油関連食品やその他の穀物への展開―」の論文概要。リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

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こめ油のγ-オリザノール分子種の分析―こめ油関連食品やその他の穀物への展開―

澤田 一恵 東北大学

2021.03.25

概要

γ-オリザノール(OZ)は約60年前に米糠から単離・同定され[1],イネの学名「Oryza sativa L.」と構造中に水酸基を持つことからoryzanolと命名された[2].OZは,種々のトリテルペンアルコールまたは植物ステロールのフェルラ酸エステル体から構成されており,米糠にはシクロアルテニルフェルレート(CA-FA),24-メチレンシクロアルタニルフェルレート(24MCA-FA),カンペステリルフェルレート(Camp-FA),およびβ-シトステリルフェルレート(Sito-FA)の4種が主要な分子種として豊富に含まれている[3](Fig.1).OZは,脂質低下作用[4],抗酸化作用[5],抗炎症作用[6],脳機能改善作用[7]などの多くの有益な作用が報告されている.一方で,近年,OZ分子種はそれぞれに特有の機能性を有することが見出され[8,9],OZ分子種の化学構造と生理活性との関係性を明らかにすることの重要性が示唆されている.

 最新の筆者らの研究において,高速液体クロマトグラフィー-質量分析計(HPLC-MS)にて市販のこめ油を測定すると,上記の米糠の主要4分子種以外に2つのOZ分子種が主要な分子種としてこめ油に存在する可能性が示された[10, 11].上述したように,OZは分子種毎に特有の機能を有する可能性が示唆されることから,こめ油中のOZの機能性を詳細かつ正確に評価するためには,分子種の化学構造を明らかにし,それぞれを分析できる方法が必要である.

 そこで,本研究ではこめ油中のOZ分子種を明らかにするため,こめ油中に検出された新規OZ分子種と推定される2つの化合物について,トリテルペンアルコールの酸処理に関する知見[12]から以下の仮説を設定した.すなわち,米原油(米糠のヘキサン抽出物)からこめ油を製造する工程において,OZ(おそらく24MCA-FA)のステロール骨格部の側鎖の二重結合が異性化し,フェルラ酸シクロブラニル(CB-FA)とフェルラ酸シクロサディル(CS-FA)と推測される分子種に異性化するというものである(Fig.1).本仮説を証明するために,こめ油から2つのOZ推定物を単離して構造決定を試みた.一方,OZ分子種の分析法としては,一般的にはHPLC-MSやHPLC-UVや用いられるが,新規OZ推定物(CB-FAとCS-FA)を含めたこめ油のOZ分子種を測定した報告は筆者の知る限り,筆者らのHPLC-MS法以外にはない[10, 11, 13].高価な装置や安定した測定に技術を要するHPLC-MS法よりもHPLC-UV法の方がより汎用的であるため,HPLC-UV法にてこめ油中の主要なOZ分子種を定量できる分析法の開発に取り組んだ.そして,本法を用いてOZが酸によって異性化するとした上記の仮説の検証を行った.他方,OZを構成するいくつかの分子種(24MCA-FA, Camp-FA, Sito-FAなど)は,コメ以外にも小麦,大麦,トウモロコシなどの穀物にも存在することが報告されている[14-17].しかし,新規OZ推定物を含めたこめ油のOZ分子種あるいは類似構造の化合物(例えば,フェルラ酸以外のフェノール酸エステル体,等)が種々の穀物中に存在するのかは明らかではない.そこで種々の穀物試料を測定し,食品に含まれる可能性があるOZ分子種およびOZの類似構造化合物を明らかにすることを目指した.

参考文献

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[27] 食薬区分運用改善へ「専ら医」成分食品産業にも http://www.him-news.com/news/view/4359,健康産業流通新聞オンライン(2019年3月21日).

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