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次世代型光線力学療法を指向した刺激応答型光感受性分子の創製 (本文)

北村, 貴士 慶應義塾大学

2022.03.23

概要

がんは、1981年以降、日本における死因順位第1位の疾病であり、高齢化を主な要因として、罹患数および死亡数ともに年々増加し続けている1。2020年には、年間で37万人以上ががんで亡くなり、死亡総数に占めるその割合は27.6%にのぼる2。世界的にも、がんの罹患数および死亡数は増加し続けており3、世界保健機関(world health organization, WHO)の付属機関である国際がん研究機関(international agency for research on cancer, IRAC)の推計では、2020年に世界で約1930万人ががんに罹患し、約1000万人ががんで死亡したとみられる4。さらに、調査した183か国のうち112か国において、がんが70歳未満の死因順位の第1位または第2位を占めている。2040年には、世界で年間に約2840万人ががんに罹患すると推定され、特に現段階では高齢者の割合が低い国々において、今後の高齢化に伴い、がん患者が著しく増加すると予想されている。

このような背景から、がんに対する治療薬および治療法の開発は、近年特に盛んに行われている。現在のがんの治療法としては、主に外科手術、薬物療法および放射線療法が挙げられ、さらに薬物療法としては、古典的抗がん剤を用いる化学療法、分子標的薬、ホルモン療法、免疫療法などが挙げられる。加えて、最近では、薬剤の種類が多様化し、薬剤として用いられる物質の種類ごとに分類されている。従来の低分子医薬、抗体医薬のほか、抗体―薬物複合体5や中分子(ペプチド)医薬6、核酸医薬7、細胞治療8など、その種類は多岐にわたり、様々な創薬手法・治療手段(モダリティ)からの創薬研究がなされている。

一方で、光感受性分子は、特定波長の光照射により励起し、長寿命の三重項励起状態を経て、酸素など周囲の別の分子との間でのエネルギー移動や電子移動を引き起こす化合物である。本性質により光感受性分子は、光酸素化および光酸化反応などの有機合成反応9から、核酸、タンパク質、糖鎖など生体高分子の光分解および光修飾10-13、さらには光線力学療法(photodynamic therapy, PDT)14-17などに利用されている。中でも、PDTは、光感受性分子とレーザー光を用いた標的病理組織を選択的に治療可能な低侵襲性の治療手法である。日本においては、早期肺がん、表在型食道がん、表在型早期胃がん、子宮頸部初期がんおよび異形成18、加齢黄斑変性症19、および原発性悪性脳腫瘍、加えて、2015年には、化学放射線療法または放射線療法後の局所遺残・再発食道がんに対する治療において保険適用されており20、とりわけ、がん治療の分野において、がんに対する従来の外科手術や薬物療法、放射線療法とは異なる新たなモダリティとして注目されている。しかし、PDTに使用される既存の光感受性分子は、腫瘍組織のみならず正常組織にも取り込まれるため、手術中、患者の眼や皮膚など正常組織が光に曝露されないようカバーで覆って保護する必要がある18-20。加えて、PDT治療後も、太陽光や室内灯による正常組織への副作用(光過敏症)を引き起こすため、光曝露への対策が必要である18-20。具体的には、患者は、光感受性分子が体外に排出されるまで2週間~数週間、遮光カーテン等を用いて照度を低く調整した室内で過ごす必要があり、かつ光過敏症が消失後も外出の際は太陽光を避けるため、帽子、手袋、長袖の衣類およびサングラスの着用が推奨されている。このように、PDTの低侵襲性や治療部位選択性は魅力的である一方、光過敏症の副作用は、患者の生活に多大な制約を与えるため、これら問題の解決が求められている。

この解決のため、様々な研究がなされているが、代表的な手法の一つとして、光免疫療法(photo immunotherapy,PIT)が挙げられる21。本手法では、がん細胞に過剰発現する膜タンパク質に特異的に結合するモノクローナル抗体に対し、光感受性分子を連結した抗体―光感受性分子複合体を用い、腫瘍組織への集積性を向上させることで、正常組織への副作用の低減を達成している。2011年、小林らは、上皮成長因子受容体(epidermal growth factor receptor, EGFRまたはHER1)に特異的に結合するパニツムマブ、あるいはヒト上皮成長因子受容体2(human epidermal growth factor receptor2, HER2)に特異的に結合するトラスツズマブに対し、光感受性分子であるフタロシアニン誘導体IRDyeⓇ700DX(IR700)を連結した抗体―光感受性分子複合体を開発し、EGFRあるいはHER2過剰発現細胞を担持したマウスを用いて、in vivoにおいて本複合体が標的組織に高選択的に集積し、効果的な治療効果が得られることを実証した22。さらに、2020年、抗体部分を変更した抗ヒトEGFRモノクローナル抗体セツキシマブ―IR700複合体(セツキシマブサロタロカンナトリウム、商品名:アキャルックスⓇ)が日本において、切除不能な局所進行または局所再発の頭頸部がんに対して、条件付き早期承認され、販売が開始されている(Figure1)23。このように光免疫療法は、PDTの欠点を改善した新手法として広く使用され始めている。しかし、本手法は、抗体を用いてがん細胞を識別するため、標的可能な物質が細胞表面の膜タンパク質などに限られ、細胞内の過剰発現因子を標的とすることは困難である。

一方で、腫瘍組織への集積性の向上でPDTの副作用を低減しようとする光免疫療法とは別のアプローチとして最近、刺激応答型光感受性分子(activatable photosensitizer)が注目されている24。本分子は、光感受性分子をプロドラッグ化した化合物である。従来の光感受性分子は、光感受性が「常にON」である一方(Figure2a)、刺激応答型光感受性分子は、それ自体の光感受性はOFFであり、腫瘍組織に特異的に過剰発現するバイオマーカーに応答して光感受性がONである光感受性分子に変換、あるいは光感受性がONである光感受性分子を放出する分子である。そのため、正常組織に取り込まれた場合においても光感受性はOFFのままであり、光過敏症の抑制が期待される。一方、腫瘍組織に取り込まれるとバイオマーカーと反応して光感受性がONである光感受性分子に変換、あるいは光感受性分子を放出するため、腫瘍組織に対する高選択的な治療効果を望むことができる(Figure2b)。そこで著者は、新たな刺激応答型光感受性分子をデザインし、その有用性を実証することで、本手法による医薬品開発に大きく貢献できると考え、光感受性のOFF/ONを制御可能な新たな光感受性分子の探索と、光感受性分子にがん細胞に過剰発現するバイオマーカーとの応答部位を付与した刺激応答型光感受性分子の創製を行った。

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参考文献

1) a) 国立がん研究センターがん情報サービス「がん統計」(厚生労働省人口動態統計); b) 国立がん研究センターがん情報サービス「がん統計」(全国がん罹患モニタリング集計(MCIJ)).

2) 厚生労働省「令和 2 年(2020)人口動態統計(確定数)の概況」.

3) a) Bray, F.; Ferlay, J.; Soerjomataram, I.; Siegel, R. L.; Torre, L. A.; Jemal, A. CA: Cancer J. Clin. 2018, 68, 394-424; b) Torre, L. A.; Bray, F.; Siegel, R. L.; Ferlay, J.; Lortet-Tieulent, J.; Jemal, A. CA: Cancer J. Clin. 2015, 65, 87-108; c) Jemal, A.; Bray, F.; Center, M. M.; Ferlay, J.; Ward, E.; Forman, D. CA: Cancer J. Clin. 2011, 61, 69-90; d) Parkin, D. M.; Bray, F.; Ferlay, J.; Pisani, P. CA: Cancer J. Clin. 2005, 55, 74-108.

4) Sung, H.; Ferlay, J.; Siegel, R. L.; Laversanne, M.; Soerjomataram, I.; Jemal, A.; Bray, F. CA: Cancer J. Clin. 2021, 71, 209-249.

5) a) Diamantis, N.; Banerji, U. Br. J. Cancer 2016, 114, 362-367; b) Beck, A.; Goetsch, L.; Dumontet, C.; Corvaïa, N. Nat. Rev. Drug Discov. 2017, 16, 315-337; c) Carter, P. J.; Lazar, G. A. Nat. Rev. Drug Discov. 2018, 17, 197-223.

6) a) Zorzi, A.; Deyle, K.; Heinis, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2017, 38, 24-29; b) Valeur, E.; Guéret, S. M.; Adihou, H.; Gopalakrishnan, R.; Lemurell, M.; Waldmann, H.; Grossmann, T. N.; Plowright, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10294-10323.

7) a) Li, Z.; Rana, T. M. Nat. Rev. Drug Discov. 2014, 13, 622-638; b) Yin, H.; Kanasty, R. L.; Eltoukhy, A. A.; Vegas, A. J.; Dorkin, J. R.; Anderson, D. G. Nat. Rev. Genet. 2014, 15, 541-555; c) Wittrup, A.; Lieberman, J. Nat. Rev. Genet. 2015, 16, 543-552; d) Rupaimoole, R.; Slack, F. J. Nat. Rev. Drug Discov. 2017, 16, 203-221; e) Khvorova, A.; Watts, J. K. Nat. Biotechnol. 2017, 35, 238-248; f) Chakraborty, C.; Sharma, A. R.; Sharma, G.; Doss, C. G. P.; Lee, S.-S. Mol. Ther. Nucleic Acids 2017, 8, 132-143; g) Rinaldi, C.; Wood, M. J. A. Nat. Rev. Neurol. 2018, 14, 9-21; h) Roberts, T. C.; Langer, R.; Wood, M. J. A. Nat. Rev. Drug Discov. 2020, 19, 673-694.

8) a) Fesnak, A. D.; June, C. H.; Levine, B. L. Nat. Rev. Cancer 2016, 16, 566-581; b) Neelapu, S. S.; Tummala, S.; Kebriaei, P.; Wierda, W.; Gutierrez, C.; Locke, F. L.; Komanduri, K. V.; Lin, Y.; Jain, N.; Daver, N.; Westin, J.; Gulbis, A. M.; Loghin, M. E.; de Groot, J. F.; Adkins, S.; Davis, S. E.; Rezvani, K.; Hwu, P.; Shpall, E. J. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2018, 15, 47-62; c) June, C. H.; O’Connor, R. S.; Kawalekar, O. U.; Ghassemi, S.; Milone, M. C. Science 2018, 359, 1361-1365; d) June, C. H.; Sadelain, M. N. Engl. J. Med. 2018, 379, 64-73; e) Riley, R. S.; June, C. H.; Langer, R.; Mitchell, M. J. Nat. Rev. Drug Discov. 2019, 18, 175-196.

9) a) Matsuura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1968, 26, 217-236; b) Clennan, E. L.; Pace, A. Tetrahedron 2005, 61, 6665-6691; c) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363; d) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075-10166.

10) a) Toshima, K. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2005, 63, 325-338; b) Toshima, K. Synlett 2012, 23, 2025-2052.

11) a) Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 7659-7671; b) Toshima, K. Mol. BioSyst. 2013, 9, 834-854.

12) a) Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 4397-4407; b) Takahashi, D.; Toshima, K. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2012, 24, 258-276; c) Toshima, K.; Takahashi, D. Glycoconj. J. 2015, 32, 475-482.

13) a) Sato, S.; Tsushima, M.; Nakamura, H. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6168-6179; b) Lechner, V. M.; Nappi, M.; Deneny, P. J.; Folliet, S.; Chu, J. C. K.; Gaunt, M. J. Chem. Rev. 2022, 122, 1752-1829.

14) Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905.

15) Dolmans, D. E.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387.

16) Yano, S.; Hirohara, S.; Obata, M.; Hagiya, Y.; Ogura, S.; Ikeda, A.; Kataoka, H.; Tanaka, M.; Joh, T. J. Photochem. Photobiol., C 2011, 12, 46-67.

17) Agostinis, P.; Berg, K.; Cengel, K. A.; Foster, T. H.; Girotti, A. W.; Gollnick, S. O.; Hahn, S. M.; Hamblin, M. R.; Juzeniene, A.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Mroz, P.; Nowis, D.; Piette, J.; Wilson, B. C.; Golab, J. CA: Cancer J. Clin. 2011, 61, 250-281.

18) ファイザー株式会社, フォトフリンⓇ静注用 75 mg, 添付文書.

19) クリニジェン株式会社, ビスダインⓇ静注用 15 mg, 添付文書.

20) Meiji Seika ファルマ株式会社, 注射用レザフィリンⓇ100 mg, 添付文書.

21) a) Kobayashi, H.; Choyke, P. L. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2332-2339; b) Wakiyama, H.; Kato, T.; Furusawa, A.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Nanophotonics 2021, 10, 3135-3151; c) Kato, T.; Wakiyama, H.; Furusawa, A.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Cancers 2021, 13, 2535; d) Kobayashi, H.; Furusawa, A.; Rosenberg, A.; Choyke, P. L. Int. Immunol. 2021, 33, 7-15; e) Maruoka, Y.; Wakiyama, H.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. EBioMedicine 2021, 70, 103501.

22) Mitsunaga, M.; Ogawa, M.; Kosaka, N.; Rosenblum, L. T.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Nat. Med. 2011, 17, 1685-1691.

23) 楽天メディカルジャパン株式会社, アキャルックスⓇ点滴静注 250 mg, 添付文書.

24) a) Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839-2857; b) Li, X.; Kolemen, S.; Yoon, J.; Akkaya, E. U. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1604053; c) Liu, M.; Li, C. ChemPlusChem 2020, 85, 948-957; d) Zhao, X.; Liu, J.; Fan, J.; Chao, H.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4185-4219; e) Pham, T. C.; Nguyen, V.-N.; Choi, Y.; Lee, S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2021, 121, 13454-13619.

25) a) Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33; b) Sharman, W. M.; Allen, C. M.; van Lier, J. E. Methods Enzymol. 2000, 319, 376-400.

26) Di Mascio, P.; Martinez, G. R.; Miyamoto, S.; Ronsein, G. E.; Medeiros, M. H. G.; Cadet, J. Chem. Rev. 2019, 119, 2043-2086.

27) a) Allison, R. R.; Downie, G. H.; Cuenca, R.; Hu, X.-H.; Childs, C. J. H.; Sibata, C. H. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 27-42; b) Allison, R. R.; Sibata, C. H. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2010, 7, 61-75; c) van Straten, D.; Mashayekhi, V.; de Bruijn, H. S.; Oliveira, S.; Robinson, D. J. Cancers 2017, 9, 19; d) dos Santos, A. F.; de Almeida, D. R. Q.; Terra, L. F.; Baptista, M. S.; Labriola, L. J. Cancer Metastasis Treat. 2019, 5, 25; e) Zhang, Q.; He, J.; Yu, W.; Li, Y.; Liu, Z.; Zhou, B.; Liu, Y. RSC Med. Chem. 2020, 11, 427-437; f) Shi, H.; Sadler, P. J. Br. J. Cancer 2020, 123, 871-873; g) Broadwater, D.; Medeiros, H. C. D.; Lunt, R. R.; Lunt, S. Y. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2021, 23, 29-60.

28) Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279-293.

29) Monro, S.; Colón, K. L.; Yin, H.; Roque, J.; Konda, P.; Gujar, S.; Thummel, R. P.; Lilge, L.; Cameron, C. G.; McFarland, S. A. Chem. Rev. 2019, 119, 797-828.

30) Casas, A. Cancer Lett. 2020, 490, 165-173.

31) a) O’Connor, A. E.; Gallagher, W. M.; Byrne, A. T. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1053-1074; b) Gunaydin, G.; Gedik, M. E.; Ayan, S. Front. Chem. 2021, 9, 691697.

32) Nishida, K.; Tojo, T.; Kondo, T.; Yuasa, M. Sci. Rep. 2021, 11, 2046.

33) a) Li, M.; Xia, J.; Tian, R.; Wang, J.; Fan, J.; Du, J.; Long, S.; Song, X.; Foley, J. W.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14851-14859; b) Lv, W.; Chi, S.; Feng, W.; Liang, T.; Song, D.; Liu, Z. Chem. Commun. 2019, 55, 7037-7040.

34) Dąbrowski, J. M.; Arnaut, L. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2015, 14, 1765-1780.

35) Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640.

36) Bashkatov, A. N.; Genina, E. A.; Kochubey, V. I.; Tuchin, V. V. J. Phys. D: Appl. Phys. 2005, 38, 2543- 2555.

37) Castano, A. P.; Mroz, P.; Hamblin, M. R. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 535-545.

38) a) Tamaoki, M.; Ohashi, S.; Hirohashi, K.; Yoshioka, M.; Amanuma, Y.; Muto, M. The Journal of Japan Society for Laser Surgery and Medicine 2019, 40, 62-66; b) Yamamoto, Y.; Mimura, T.; Kushida, S. The Journal of Japan Society for Laser Surgery and Medicine 2019, 40, 72-76.

39) Lo, P.-C.; Chen, J.; Stefflova, K.; Warren, M. S.; Navab, R.; Bandarchi, B.; Mullins, S.; Tsao, M.; Cheng, J. D.; Zheng, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 358-368.

40) Bhaumik, J.; Weissleder, R.; McCarthy, J. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5894-5901.

41) a) Jung, H. S.; Chen, X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019-6031; b) Zhang, J.; Wang, N.; Ji, X.; Tao, Y.; Wang, J.; Zhao, W. Chem. Eur. J. 2020, 26, 4172-4192.

42) He, H.; Lo, P.-C.; Ng, D. K. P. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6241-6245.

43) McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; Allen, L. T.; Byrne, A.; Gallagher, W. M.; O’Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360-16361.

44) Guo, H.; Jing, Y.; Yuan, X.; Ji, S.; Zhao, J.; Li, X.; Kan, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3844-3853.

45) Turan, I. S.; Cakmak, F. P.; Yildirim, D. C.; Cetin-Atalay, R.; Akkaya, E. U. Chem. Eur. J. 2014, 20, 16088-16092.

46) a) Zhang, J.; Peng, F.; Dong, X.; Zhao, W. Chem. Lett. 2015, 44, 1524-1526; b) Wang, X.; Tao, Y.; Zhang, J.; Chen, M.; Wang, N.; Ji, X.; Zhao, W. Chem. Asian J. 2020, 15, 770-774.

47) Yuan, B.; Wang, H.; Xu, J.-F.; Zhang, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26982-26990.

48) a) Kamiya, M.; Asanuma, D.; Kuranaga, E.; Takeishi, A.; Sakabe, M.; Miura, M.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12960-12963; b) Asanuma, D.; Sakabe, M.; Kamiya, M.; Yamamoto, K.; Hiratake, J.; Ogawa, M.; Kosaka, N.; Choyke, P. L.; Nagano, T.; Kobayashi, H.; Urano, Y. Nat. Commun. 2015, 6, 6463; c) Urano, Y.; Sakabe, M.; Kosaka, N.; Ogawa, M.; Mitsunaga, M.; Asanuma, D.; Kamiya, M.; Young, M. R.; Nagano, T.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Sci. Transl. Med. 2011, 3, 110ra119; d) Onoyama, H.; Kamiya, M.; Kuriki, Y.; Komatsu, T.; Abe, H.; Tsuji, Y.; Yagi, K.; Yamagata, Y.; Aikou, S.; Nishida, M.; Mori, K.; Yamashita, H.; Fujishiro, M.; Nomura, S.; Shimizu, N.; Fukayama, M.; Koike, K.; Urano, Y.; Seto, Y. Sci. Rep. 2016, 6, 26399; e) Piao, W.; Tsuda, S.; Tanaka, Y.; Maeda, S.; Liu, F.; Takahashi, S.; Kushida, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Nakazawa, T.; Uchiyama, M.; Morokuma, K.; Nagano, T.; Hanaoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13028-13032; f) Shin, N.; Hanaoka, K.; Piao, W.; Miyakawa, T.; Fujisawa, T.; Takeuchi, S.; Takahashi, S.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Tahara, T.; Tanokura, M.; Nagano, T.; Urano, Y. ACS Chem. Biol. 2017, 12, 558-563.

49) Ichikawa, Y.; Kamiya, M.; Obata, F.; Miura, M.; Terai, T.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Urano, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6772-6775.

50) Chiba, M.; Ichikawa, Y.; Kamiya, M.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Lange, N.; Urano, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10418-10422.

51) Piao, W.; Hanaoka, K.; Fujisawa, T.; Takeuchi, S.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Tahara, T.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13713-13719.

52) Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510-13523.

53) Xu, F.; Li, H.; Yao, Q.; Ge, H.; Fan, J.; Sun, W.; Wang, J.; Peng, X. Chem. Sci. 2019, 10, 10586-10594.

54) Arslan, B.; Bilici, K.; Demirci, G.; Almammadov, T.; Khan, M.; Sennaroglu, A.; Acar, H. Y.; Kolemen, S. Dyes Pigm. 2021, 195, 109735.

55) Bae, J.; McNamara, L. E.; Nael, M. A.; Mahdi, F.; Doerksen, R. J.; Bidwell, G. L.; Hammer, N. I.; Jo, S. Chem. Commun. 2015, 51, 12787-12790.

56) Zeng, Q.; Zhang, R.; Zhang, T.; Xing, D. Biomaterials 2019, 207, 39-48.

57) Shen, Z.; Tung, C.-H. Chem. Commun. 2020, 56, 13860-13863.

58) Koide, Y.; Urano, Y.; Yatsushige, A.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6058-6059.

59) Hu, W.; Xie, M.; Zhao, H.; Tang, Y.; Yao, S.; He, T.; Ye, C.; Wang, Q.; Lu, X.; Huang, W.; Fan, Q. Chem. Sci. 2018, 9, 999-1005.

60) a) Zhang, X.; Zhang, L.; Liu, Y.; Bao, B.; Zang, Y.; Li, J.; Lu, W. Tetrahedron 2015, 71, 4842-4845; b) Gu, K.; Xu, Y.; Li, H.; Guo, Z.; Zhu, S.; Zhu, S.; Shi, P.; James, T. D.; Tian, H.; Zhu, W.-H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5334-5340; c) He, Y.; Miao, L.; Yu, L.; Chen, Q.; Qiao, Y.; Zhang, J.-F.; Zhou, Y. Dyes Pigm. 2019, 168, 160-165.

61) Zhai, W.; Zhang, Y.; Liu, M.; Zhang, H.; Zhang, J.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16601- 16609.

62) Digby, E. M.; Sadovski, O.; Beharry, A. A. Chem. Eur. J. 2020, 26, 2713-2718.

63) Sun, J.; Du, K.; Diao, J.; Cai, X.; Feng, F.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12122-12128.

64) Yang, Z.; Xu, W.; Wang, J.; Liu, L.; Chu, Y.; Wang, Y.; Hu, Y.; Yi, T.: Hua, J. J. Mater. Chem. C 2020, 8, 8183-8190.

65) Ishida, N.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. 1965, 18, 68-76.

66) Neocarzinostatin: The Past, Present and Future of an Anticancer Drug; Maeda, H., Edo, K., Ishida, N., Eds; Springer-Verlag: Tokyo, 1997.

67) Urbaniak, M. D.; Bingham, J. P.; Hartley, J. A.; Woolfson, D. N.; Caddick, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 4710-4715.

68) Maeda, H. Adv. Drug Deliv. Rev. 2001, 46, 169-185.

69) Joshi, M. C.; Rawat, D. S. Chem. Biodivers. 2012, 9, 459-498.

70) Napier, M. A.; Holmquist, B.; Strydom, D. J.; Goldberg, I. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 89, 635-642.

71) a) Iseki, S.; Koide, Y.; Ebina, T.; Ishida, N. J. Antibiot. 1980, 33, 110-113; b) Koide, Y.; Ishii, F.; Hasuda, K.; Koyama, Y.; Edo, K.; Katamine, S.; Kitame, F.; Ishida, N. J. Antibiot. 1980, 33, 342-346.

72) Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331-334.

73) a) Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464-3466; b) Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466-3468; c) Lee, M. D.; Manning, J. K.; Williams, D. R.; Kuck, N. A.; Testa, R. T.; Borders, D. B. J. Antibiot. 1989, 42, 1070-1087.

74) a) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605-1609; b) Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461-3462; c) Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, G.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462-3464.

75) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449-1452.

76) a) Hu, J.; Xue, Y.-C.; Xie, M.-Y.; Zhang, R.; Otani, T.; Minami, Y.; Yamada, Y.; Marunaka, T. J. Antibiot. 1988, 41, 1575-1579; b) Otani, T.; Minami, Y.; Marunaka, T.; Zhang, R.; Xie, M.-Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1580-1585; c) Zhen, Y.; Ming, X.; Yu, B.; Otani, T.; Saito, H.; Yamada, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 1294-1298; d) Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637-2640; e) Iida, K.; Fukuda, S.; Tanaka, T. Hirama, M.; Imajo, S.; Ishiguro, M.; Yoshida, K.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4997-5000.

77) a) Hofstead, S. J.; Matson, J. A.; Malacko, A. R.; Marquardt, H. J. Antibiot. 1992, 45, 1250-1254; b) Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Hofstead, S. J.; Golik, J.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Doyle, T. W.; Matson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7946-7948.

78) Ando, T.; Ishii, M.; Kajiura, T.; Kameyama, T.; Miwa, K.; Sugiura, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6495- 6498.

79) a) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Pitsinos, E. N.; Nakada, M.; Smith, A. L.; Shibayama, K.; Saimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082-10084; b) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Nakada, M.; Shibayama, K.; Pitsinos, E. N.; Saimoto, H.; Mizuno, Y.; Baldenius, K.-U.; Smith, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7625-7635.

80) a) Nicolaou, K. C.; Clark, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 855-857; b) Clark, D. A.; De Riccardis, F.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1994, 50, 11391-11426.

81) a) Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721-1723; b) Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509-9525.

82) Inoue, M.; Ohashi, I.; Kawaguchi, T.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1777-1779.

83) a) Myers, A. G.; Horiguchi, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4363-4366; b) Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12012-12013; c) Ren, F.; Hogan, P. C.; Anderson, A. J.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5381-5383; d) Ogawa, K.; Koyama, Y.; Ohashi, I.; Sato, I.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1110-1113.

84) a) Takahashi, K.; Hagiwara, M.; Ashizawa, S.; Hirama, M. Synlett 1999, 1, 71-72; b) Kobayashi, S.; Reddy, R. S.; Sugiura, Y.; Sasaki, D.; Miyagawa, N.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2887- 2888; c) Ji, N.; O’Dowd, H.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14825-14827.

85) Shibuya, M.; Toyooka, K.; Kubota, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1171-1174.

86) Shishido, K.; Yamashita, A.; Hiroya, K.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 111- 112.

87) Takahashi, K.; Suzuki, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4603-4604.

88) Takahashi, K.; Tanaka, T.; Suzuki, T.; Hirama, M. Tetrahedron 1994, 50, 1327-1340.

89) Myers, A. G.; Subramanian, V.; Hammond, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 587-590.

90) Ji, N.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 4551-4553.

91) Myers, A. G.; Liang, J.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Wu, Y.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5319-5320.

92) Myers, A. G.; Glatthar, R.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Kuo, E. Y.; Liang, J.; Schaus, S. E.; Wu, Y.; Xiang, J.-N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5380-5401.

93) Kobayashi, S.; Hori, M.; Wang, G. X.; Hirama, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 636-644.

94) Homma, M; Koide, T.; Saito-Koide, T.; Kamo, I.; Seto, M.; Kumagai, K.; Ishida, N. Proc. Int. Congr. Chemother. 1970, 2, 410-415.

95) Beerman, T. A.; Goldberg, I. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 59, 1254-1261.

96) Ohtsuki, K.; Ishida, N. J. Antibiot. 1975, 28, 143-148.

97) Hatayama, T.; Goldberg, I. H.; Takeshita, M.; Grollman, A. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 3603-3607.

98) D’Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 3608-3612.

99) Sim, S.-K.; Lown, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 99-105.

100) Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 2959-2968.

101) Edo, K.; Iseki, S.; Ishida, N.; Horie, T.; Kusano, G.; Nozoe, S. J. Antibiot. 1980, 33, 1586-1589.

102) Sheridan, R. P.; Gupta, R. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 99, 213-220.

103) Goldberg, I. H. Free Radic. Biol. Med. 1987, 3, 41-54.

104) Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660-661.

105) Darby, N.; Kim, C. U.; Salaün, J. A.; Shelton, K. W.; Takada, S.; Masamune, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1516-1517.

106) Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4493-4496.

107) Myers, A. G.; Proteau, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1146-1147.

108) Uesawa, Y.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 903-911.

109) Gomibuchi, T.; Hirama, M. J. Antibiot. 1995, 48, 738-740.

110) Toshima, K.; Takai, S.; Maeda, Y.; Takano, R.; Matsumura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3656- 3658.

111) Wu, H.; Lao, X.-F.; Wang, Q.-W.; Lu, R.-R.; Shen, C.; Zhang, F.; Liu, M.; Jia, L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 948-951.

112) Kishi, T.; Tahara, S.; Taniguchi, N.; Tsuda, M.; Tanaka, C.; Takahashi, S. Planta Med. 1991, 57, 376- 379.

113) Chen, W. S.; Chen, Y.-T.; Wan, X.-Y.; Friedrichs, E.; Puff, H.; Breitmaier, E. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1880-1885.

114) a) Kuyama, S.; Tamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5725-5726; b) Lousberg, R. J. J. Ch.; Weiss, U.; Salemink, C. A.; Arnone, A.; Merlini, L.; Nasini, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1463-1464.

115) a) Kobayashi, E.; Ando, K.; Nakano, H.; Iida, T.; Ohno, H.; Morimoto, M.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1470-1474; b) Iida, T.; Kobayashi, E.; Yoshida, M.; Sano, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1475-1481.

116) Yoshihara, T.; Shimanuki, T.; Araki, T.; Sakamura, S. Agr. Biol. Chem. 1975, 39, 1683-1684.

117) Weiss, U.; Ziffer, H.; Batterham, T. J.; Blumer, M.; Hackeng, W. H. L.; Copier, H.; Salemink, C. A. Can. J. Microbiol. 1965, 11, 57-66.

118) O’Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6877-6880.

119) O’Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Mulrooney, C. A.; Carroll, P. J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 57-68.

120) Mulrooney, C. A.; O’Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3887- 3904.

121) Arnone, A.; Merlini, L.; Mondelli, R.; Nasini, G.; Ragg, E.; Scaglioni, L.; Weiss, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1447-1454.

122) Smirnov, A.; Fulton, D. B.; Andreotti, A.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7979-7988.

123) Mazzini, S.; Merlini, L.; Mondelli, R.; Scaglioni, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 409-416.

124) Scaglioni, L.; Mazzini, S.; Mondelli, R.; Merlini, L.; Ragg, E.; Nasini, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2276-2286.

125) Morgan, B. J.; Dey, S. Johnson, S. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9413-9425.

126) Lown, J. W. Can. J. Chem. 1997, 75, 99-119.

127) Diwu, Z.; Lown, J. W. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 609-616.

128) Miller, G. G.; Brown, K.; Ballangrud, Å. M.; Barajas, O.; Xiao, Z.; Tulip, J.; Lown, J. W.; Leithoff, J. M.; Allalunis-Turner, M. J.; Mehta, R. D.; Moore, R. B. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 714-722.

129) Chin, W.; Lau, W.; Cheng, C.; Olivo, M. Int. J. Oncol. 2004, 25, 623-629.

130) Hudson, J. B.; Imperial, V.; Haugland, R. P.; Diwu, Z. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 352-354.

131) Diwu, Z.; Lown, J. W. J. Photochem. Photobiol. A 1992, 64, 273-287.

132) Diwu, Z.; Lown, J. W. J. Photochem. Photobiol. B 1993, 18, 131-143.

133) a) Estey, E. P.; Brown, K.; Diwu, Z.; Liu, J.; Lown, J. W.; Miller, G. G.; Moore, R. B.; Tulip, J.; McPhee, M. S. Cancer Chemother. Pharmacol. 1996, 37, 343-350; b) Zhao, H.; Yin, R.; Chen, D.; Ren, J.; Wang, Y.; Zhanga, J.; Deng, H.; Wang, Y.; Qiu, H.; Huang, N.; Zou, Q.; Zhao, J.; Gu, Y. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2014, 11, 204-212; c) Jiang, Y.; Pang, X.; Liu, R.; Xiao, Q.; Wang, P.; Leung, A. W.; Luan, Y.; Xu, C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 31674-31685; d) Hu, H.; Yan, X.; Wang, H.; Tanaka, J.; Wang, M.; You, W.; Li, Z. J. Mater. Chem. B 2019, 7, 1116-1123.

134) Diwu, Z. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 529-539.

135) a) Abrahamse, H.; Hamblin, M. R. Biochem. J. 2016, 473, 347-364; b) Mansoori, B.; Mohammadi, A.; Doustvandi, M. A.; Mohammadnejad, F.; Kamari, F.; Gjerstorff, M. F.; Baradaran, B.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2019, 26, 395-404; c) Siewert, B.; Stuppner, H. Phytomedicine 2019, 60, 152985.

136) Valko, M.; Leibfritz, D.; Moncol, J.; Cronin, M. T. D.; Mazur, M.; Telser, J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 44-84.

137) a) Veal, E. A.; Day, A. M.; Morgan, B. A. Mol. Cell 2007, 26, 1-14; b) Finkel, T. J. Cell Biol. 2011, 194, 7-15; c) Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. Chem. Rev. 2013, 113, 4633-4679; d) Holmström, K. M.; Finkel, T. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2014, 15, 411-421; e) Parvez, S.; Long, M. J. C.; Poganik, J. R.; Aye, Y. Chem. Rev. 2018, 118, 8798-8888.

138) Poljsak, B.; Suput, D.; Milisav, I. Oxid. Med. Cell. Longev. 2013, 956792.

139) a) Seitz, H. K.; Stickel, F. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 599-612; b) Galluzzi, L.; Blomgren, K.; Kroemer, G. Nat. Rev. Neurosci. 2009, 10, 481-494.

140) a) Punnonen, K.; Ahotupa, M.; Asaishi, K.; Hyöty, M.; Kudo, R.; Punnonen, R. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1994, 120, 374-377; b) Ray, G.; Batra, S.; Shukla, N. K.; Deo, S.; Raina, V.; Ashok, S.; Husain, S. A. Breast Cancer Res. Treat. 2000, 59, 163-170; c) Ho, J. C.; Zheng, S.; Comhair, S. A. A.; Farver, C.; Erzurum, S. C. Cancer Res. 2001, 61, 8578-8585; d) Miar, A.; Hevia, D.; Muñoz-Cimadevilla, H.; Astudillo, A.; Velasco, J.; Sainz, R. M.; Mayo, J. C. Free Radic. Biol. Med. 2015, 85, 45-55.

141) a) Szatrowski, T. P.; Nathan, C. F. Cancer Res. 1991, 51, 794-798; b) Wang, J.; Zhang, Y.; Archibong, E.; Ligler, F. S.; Gu, Z. Adv. Biosys. 2017, 1, 1700084.

142) a) Hagen, H.; Marzenell, P.; Jentzsch, E.; Wenz, F.; Veldwijk, M. R.; Mokhir, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 924-934; b) Kita, M.; Yamamoto, J.; Morisaki, T.; Komiya, C.; Inokuma, T.; Miyamoto, L.; Tsuchiya, K.; Shigenaga, A.; Otaka, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4228-4231.

143) Connor, K. M.; Hempel, N. Nelson, K. K.; Dabiri, G.; Gamarra, A.; Belarmino, J.; Van de Water, L.; Mian, B. M.; Melendez, J. A. Cancer Res. 2007, 67, 10260-10267.

144) Hempel, N.; Ye, H.; Abessi, B.; Mian, B.; Melendez, J. A. Free Radic. Biol. Med. 2009, 46, 42-50.

145) Park, S. J.; Kim, Y. T.; Jeon, Y. J. Mol. Cells 2012, 33, 363-369.

146) Hempel, N.; Bartling, T. R.; Mian, B.; Melendez, J. A. Mol. Cancer Res. 2013, 11, 303-312.

147) Tochhawng, L.; Deng, S.; Pervaiz, S.; Yap, C. T. Mitochondrion 2013, 13, 246-253.

148) a) Lippert, A. R.; Van de Bittner, G. C.; Chang, C. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793-804; b) Andina, D.; Leroux, J.-C.; Luciani, P. Chem. Eur. J. 2017, 23, 13549-13573; c) Zheng, D.-J.; Yang, Y.-S.; Zhu, H.-L. Trends Anal. Chem. 2019, 118, 625-651.

149) Chang, M. C. Y.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15392-15393.

150) Van de Bittner, G. C.; Dubikovskaya, E. A.; Bertozzi, C. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 21316-21321.

151) Takagi, R.; Takeda, A.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2017, 12, 2656-2659.

152) Suzuki, A.; Hasegawa, M.; Ishii, M.; Matsumura, S.; Toshima, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4624-4627.

153) Aoki, Y.; Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2013, 49, 1169-1171.

154) Okuyama, M.; Ueno, H.; Kobayashi, Y.; Kawagishi, H.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2016, 52, 2169-2172.

155) Takahashi, D.; Nagao, T.; Sotokawa, S.; Toshima, K. Med. Chem. Commun. 2016, 7, 1224-1228.

156) Sotokawa, S.; Kitamura, T.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2018, 54, 10614-10617.

157) Hasegawa, M.; Suzuki, A.; Matsumura, S.; Toshima, K. Sci. Technol. Adv. Mater. 2006, 7, 169-174.

158) Suzuki, A.; Tsumura, K.; Tsuzuki, T.; Matsumura, S.; Toshima, K. Chem. Commun. 2007, 4260-4262.

159) Tsumura, K.; Suzuki, A.; Tsuzuki, T.; Tanimoto, S.; Kaneko, H.; Matsumura, S.; Imoto, M.; Umezawa, K.; Takahashi, D.; Toshima, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6357-6366.

160) Kitamura, T.; Okuyama, M.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2019, 14, 1409-1412.

161) Tanimoto, S.; Matsumura, S.; Toshima, K. Chem. Commun. 2008, 3678-3680.

162) Okochi, A.; Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2013, 49, 6027-6029.

163) Hirabayashi, A.; Shindo, Y.; Oka, K.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2014, 50, 9543-9546.

164) Tanimoto, S.; Sakai, S.; Matsumura, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2008, 5767-5769.

165) Ishida, Y.; Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Med. Chem. Commun. 2010, 1, 212-215.

166) Ishida, Y.; Fujii, T.; Oka, K.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 2312-2315.

167) Tanimoto, S.; Sakai, S.; Kudo, E.; Okada, S.; Matsumura, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2012, 7, 911-914.

168) Miyake, R.; Owens, J. T.; Xu, D.; Jackson, W. M.; Meares, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7453- 7454.

169) a) Davies, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 305, 761-770; b) Pattison, D. I.; Rahmanto, A. S.; Davies, M. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 38-53.

170) a) Davies, K. J. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9895-9901; b) Dean, R. T.; Fu, S.; Stocker, R.; Davies, M. J. Biochem. J. 1997, 324, 1-18; c) Berlett, B. S.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20313-20316.

171) Kitamura, T.; Shiroshita, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Eur. J. 2020, 26, 14351-14358.

172) Kitamura, T.; Nakata, H.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2022, 58, 242-245.

173) a) Jones, G. B.; Wright, J. M.; Hynd, G.; Wyatt, J. K.; Yancisin, M.; Brown, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 1863-1866; b) Furuta, T.; Sakai, M.; Hayashi, H.; Asakawa, T.; Kataoka, F.; Fujii, S.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Tanaka, K.; Fishkin, N.; Nakanishi, K. Chem. Commun. 2005, 4575-4577.

174) Dearden, J. C.; Forbes, W. F. Can. J. Chem. 1960, 38, 1837-1851.

175) Taiwo, F. A. Spectroscopy 2008, 22, 491-498.

176) Olson, P. D.; Varner, J. E. Plant J. 1993, 4, 887-892.

177) Adams, G. E.; Boag, J. W.; Michael, B. D. Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 1417-1424.

178) a) Moan, J.; Wold, E. Nature 1979, 279, 450-451; b) Iwamoto, Y.; Yoshioka, H.; Yanagihara, Y.; Mifuchi, I. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5529-5533.

179) a) Hadjur, C.; Lange, N.; Rebstein, J.; Monnier, P.; van den Bergh, H.; Wagniéres, G. J. Photochem. Photobiol. B 1998, 45, 170-178; b) Zhou, Y.; Wong, R. C. H.; Dai, G.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2020, 56, 1078-1081; c) Sun, J.; Cai, X.; Wang, C.; Du, K.; Chen, W.; Feng, F.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 868-878.

180) Koren, K.; Jensen, P. Ø.; Kühl, M. Analyst 2016, 141, 4332-4339.

181) Xu, S.; Chen, S.; Zhang, M.; Shen, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 2048-2050.

182) Abo, M.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Komatsu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10629-10637.

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