1) a) 国立がん研究センターがん情報サービス「がん統計」(厚生労働省人口動態統計); b) 国立がん研究センターがん情報サービス「がん統計」(全国がん罹患モニタリング集計(MCIJ)).
2) 厚生労働省「令和 2 年(2020)人口動態統計(確定数)の概況」.
3) a) Bray, F.; Ferlay, J.; Soerjomataram, I.; Siegel, R. L.; Torre, L. A.; Jemal, A. CA: Cancer J. Clin. 2018, 68, 394-424; b) Torre, L. A.; Bray, F.; Siegel, R. L.; Ferlay, J.; Lortet-Tieulent, J.; Jemal, A. CA: Cancer J. Clin. 2015, 65, 87-108; c) Jemal, A.; Bray, F.; Center, M. M.; Ferlay, J.; Ward, E.; Forman, D. CA: Cancer J. Clin. 2011, 61, 69-90; d) Parkin, D. M.; Bray, F.; Ferlay, J.; Pisani, P. CA: Cancer J. Clin. 2005, 55, 74-108.
4) Sung, H.; Ferlay, J.; Siegel, R. L.; Laversanne, M.; Soerjomataram, I.; Jemal, A.; Bray, F. CA: Cancer J. Clin. 2021, 71, 209-249.
5) a) Diamantis, N.; Banerji, U. Br. J. Cancer 2016, 114, 362-367; b) Beck, A.; Goetsch, L.; Dumontet, C.; Corvaïa, N. Nat. Rev. Drug Discov. 2017, 16, 315-337; c) Carter, P. J.; Lazar, G. A. Nat. Rev. Drug Discov. 2018, 17, 197-223.
6) a) Zorzi, A.; Deyle, K.; Heinis, C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2017, 38, 24-29; b) Valeur, E.; Guéret, S. M.; Adihou, H.; Gopalakrishnan, R.; Lemurell, M.; Waldmann, H.; Grossmann, T. N.; Plowright, A. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10294-10323.
7) a) Li, Z.; Rana, T. M. Nat. Rev. Drug Discov. 2014, 13, 622-638; b) Yin, H.; Kanasty, R. L.; Eltoukhy, A. A.; Vegas, A. J.; Dorkin, J. R.; Anderson, D. G. Nat. Rev. Genet. 2014, 15, 541-555; c) Wittrup, A.; Lieberman, J. Nat. Rev. Genet. 2015, 16, 543-552; d) Rupaimoole, R.; Slack, F. J. Nat. Rev. Drug Discov. 2017, 16, 203-221; e) Khvorova, A.; Watts, J. K. Nat. Biotechnol. 2017, 35, 238-248; f) Chakraborty, C.; Sharma, A. R.; Sharma, G.; Doss, C. G. P.; Lee, S.-S. Mol. Ther. Nucleic Acids 2017, 8, 132-143; g) Rinaldi, C.; Wood, M. J. A. Nat. Rev. Neurol. 2018, 14, 9-21; h) Roberts, T. C.; Langer, R.; Wood, M. J. A. Nat. Rev. Drug Discov. 2020, 19, 673-694.
8) a) Fesnak, A. D.; June, C. H.; Levine, B. L. Nat. Rev. Cancer 2016, 16, 566-581; b) Neelapu, S. S.; Tummala, S.; Kebriaei, P.; Wierda, W.; Gutierrez, C.; Locke, F. L.; Komanduri, K. V.; Lin, Y.; Jain, N.; Daver, N.; Westin, J.; Gulbis, A. M.; Loghin, M. E.; de Groot, J. F.; Adkins, S.; Davis, S. E.; Rezvani, K.; Hwu, P.; Shpall, E. J. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2018, 15, 47-62; c) June, C. H.; O’Connor, R. S.; Kawalekar, O. U.; Ghassemi, S.; Milone, M. C. Science 2018, 359, 1361-1365; d) June, C. H.; Sadelain, M. N. Engl. J. Med. 2018, 379, 64-73; e) Riley, R. S.; June, C. H.; Langer, R.; Mitchell, M. J. Nat. Rev. Drug Discov. 2019, 18, 175-196.
9) a) Matsuura, T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1968, 26, 217-236; b) Clennan, E. L.; Pace, A. Tetrahedron 2005, 61, 6665-6691; c) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363; d) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. Chem. Rev. 2016, 116, 10075-10166.
10) a) Toshima, K. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2005, 63, 325-338; b) Toshima, K. Synlett 2012, 23, 2025-2052.
11) a) Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 7659-7671; b) Toshima, K. Mol. BioSyst. 2013, 9, 834-854.
12) a) Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 4397-4407; b) Takahashi, D.; Toshima, K. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2012, 24, 258-276; c) Toshima, K.; Takahashi, D. Glycoconj. J. 2015, 32, 475-482.
13) a) Sato, S.; Tsushima, M.; Nakamura, H. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6168-6179; b) Lechner, V. M.; Nappi, M.; Deneny, P. J.; Folliet, S.; Chu, J. C. K.; Gaunt, M. J. Chem. Rev. 2022, 122, 1752-1829.
14) Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889-905.
15) Dolmans, D. E.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387.
16) Yano, S.; Hirohara, S.; Obata, M.; Hagiya, Y.; Ogura, S.; Ikeda, A.; Kataoka, H.; Tanaka, M.; Joh, T. J. Photochem. Photobiol., C 2011, 12, 46-67.
17) Agostinis, P.; Berg, K.; Cengel, K. A.; Foster, T. H.; Girotti, A. W.; Gollnick, S. O.; Hahn, S. M.; Hamblin, M. R.; Juzeniene, A.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Mroz, P.; Nowis, D.; Piette, J.; Wilson, B. C.; Golab, J. CA: Cancer J. Clin. 2011, 61, 250-281.
18) ファイザー株式会社, フォトフリンⓇ静注用 75 mg, 添付文書.
19) クリニジェン株式会社, ビスダインⓇ静注用 15 mg, 添付文書.
20) Meiji Seika ファルマ株式会社, 注射用レザフィリンⓇ100 mg, 添付文書.
21) a) Kobayashi, H.; Choyke, P. L. Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2332-2339; b) Wakiyama, H.; Kato, T.; Furusawa, A.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Nanophotonics 2021, 10, 3135-3151; c) Kato, T.; Wakiyama, H.; Furusawa, A.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Cancers 2021, 13, 2535; d) Kobayashi, H.; Furusawa, A.; Rosenberg, A.; Choyke, P. L. Int. Immunol. 2021, 33, 7-15; e) Maruoka, Y.; Wakiyama, H.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. EBioMedicine 2021, 70, 103501.
22) Mitsunaga, M.; Ogawa, M.; Kosaka, N.; Rosenblum, L. T.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Nat. Med. 2011, 17, 1685-1691.
23) 楽天メディカルジャパン株式会社, アキャルックスⓇ点滴静注 250 mg, 添付文書.
24) a) Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839-2857; b) Li, X.; Kolemen, S.; Yoon, J.; Akkaya, E. U. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1604053; c) Liu, M.; Li, C. ChemPlusChem 2020, 85, 948-957; d) Zhao, X.; Liu, J.; Fan, J.; Chao, H.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 4185-4219; e) Pham, T. C.; Nguyen, V.-N.; Choi, Y.; Lee, S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2021, 121, 13454-13619.
25) a) Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33; b) Sharman, W. M.; Allen, C. M.; van Lier, J. E. Methods Enzymol. 2000, 319, 376-400.
26) Di Mascio, P.; Martinez, G. R.; Miyamoto, S.; Ronsein, G. E.; Medeiros, M. H. G.; Cadet, J. Chem. Rev. 2019, 119, 2043-2086.
27) a) Allison, R. R.; Downie, G. H.; Cuenca, R.; Hu, X.-H.; Childs, C. J. H.; Sibata, C. H. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 27-42; b) Allison, R. R.; Sibata, C. H. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2010, 7, 61-75; c) van Straten, D.; Mashayekhi, V.; de Bruijn, H. S.; Oliveira, S.; Robinson, D. J. Cancers 2017, 9, 19; d) dos Santos, A. F.; de Almeida, D. R. Q.; Terra, L. F.; Baptista, M. S.; Labriola, L. J. Cancer Metastasis Treat. 2019, 5, 25; e) Zhang, Q.; He, J.; Yu, W.; Li, Y.; Liu, Z.; Zhou, B.; Liu, Y. RSC Med. Chem. 2020, 11, 427-437; f) Shi, H.; Sadler, P. J. Br. J. Cancer 2020, 123, 871-873; g) Broadwater, D.; Medeiros, H. C. D.; Lunt, R. R.; Lunt, S. Y. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2021, 23, 29-60.
28) Castano, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279-293.
29) Monro, S.; Colón, K. L.; Yin, H.; Roque, J.; Konda, P.; Gujar, S.; Thummel, R. P.; Lilge, L.; Cameron, C. G.; McFarland, S. A. Chem. Rev. 2019, 119, 797-828.
30) Casas, A. Cancer Lett. 2020, 490, 165-173.
31) a) O’Connor, A. E.; Gallagher, W. M.; Byrne, A. T. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1053-1074; b) Gunaydin, G.; Gedik, M. E.; Ayan, S. Front. Chem. 2021, 9, 691697.
32) Nishida, K.; Tojo, T.; Kondo, T.; Yuasa, M. Sci. Rep. 2021, 11, 2046.
33) a) Li, M.; Xia, J.; Tian, R.; Wang, J.; Fan, J.; Du, J.; Long, S.; Song, X.; Foley, J. W.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14851-14859; b) Lv, W.; Chi, S.; Feng, W.; Liang, T.; Song, D.; Liu, Z. Chem. Commun. 2019, 55, 7037-7040.
34) Dąbrowski, J. M.; Arnaut, L. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2015, 14, 1765-1780.
35) Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620-2640.
36) Bashkatov, A. N.; Genina, E. A.; Kochubey, V. I.; Tuchin, V. V. J. Phys. D: Appl. Phys. 2005, 38, 2543- 2555.
37) Castano, A. P.; Mroz, P.; Hamblin, M. R. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 535-545.
38) a) Tamaoki, M.; Ohashi, S.; Hirohashi, K.; Yoshioka, M.; Amanuma, Y.; Muto, M. The Journal of Japan Society for Laser Surgery and Medicine 2019, 40, 62-66; b) Yamamoto, Y.; Mimura, T.; Kushida, S. The Journal of Japan Society for Laser Surgery and Medicine 2019, 40, 72-76.
39) Lo, P.-C.; Chen, J.; Stefflova, K.; Warren, M. S.; Navab, R.; Bandarchi, B.; Mullins, S.; Tsao, M.; Cheng, J. D.; Zheng, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 358-368.
40) Bhaumik, J.; Weissleder, R.; McCarthy, J. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5894-5901.
41) a) Jung, H. S.; Chen, X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019-6031; b) Zhang, J.; Wang, N.; Ji, X.; Tao, Y.; Wang, J.; Zhao, W. Chem. Eur. J. 2020, 26, 4172-4192.
42) He, H.; Lo, P.-C.; Ng, D. K. P. Chem. Eur. J. 2014, 20, 6241-6245.
43) McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; Allen, L. T.; Byrne, A.; Gallagher, W. M.; O’Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360-16361.
44) Guo, H.; Jing, Y.; Yuan, X.; Ji, S.; Zhao, J.; Li, X.; Kan, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3844-3853.
45) Turan, I. S.; Cakmak, F. P.; Yildirim, D. C.; Cetin-Atalay, R.; Akkaya, E. U. Chem. Eur. J. 2014, 20, 16088-16092.
46) a) Zhang, J.; Peng, F.; Dong, X.; Zhao, W. Chem. Lett. 2015, 44, 1524-1526; b) Wang, X.; Tao, Y.; Zhang, J.; Chen, M.; Wang, N.; Ji, X.; Zhao, W. Chem. Asian J. 2020, 15, 770-774.
47) Yuan, B.; Wang, H.; Xu, J.-F.; Zhang, X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26982-26990.
48) a) Kamiya, M.; Asanuma, D.; Kuranaga, E.; Takeishi, A.; Sakabe, M.; Miura, M.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12960-12963; b) Asanuma, D.; Sakabe, M.; Kamiya, M.; Yamamoto, K.; Hiratake, J.; Ogawa, M.; Kosaka, N.; Choyke, P. L.; Nagano, T.; Kobayashi, H.; Urano, Y. Nat. Commun. 2015, 6, 6463; c) Urano, Y.; Sakabe, M.; Kosaka, N.; Ogawa, M.; Mitsunaga, M.; Asanuma, D.; Kamiya, M.; Young, M. R.; Nagano, T.; Choyke, P. L.; Kobayashi, H. Sci. Transl. Med. 2011, 3, 110ra119; d) Onoyama, H.; Kamiya, M.; Kuriki, Y.; Komatsu, T.; Abe, H.; Tsuji, Y.; Yagi, K.; Yamagata, Y.; Aikou, S.; Nishida, M.; Mori, K.; Yamashita, H.; Fujishiro, M.; Nomura, S.; Shimizu, N.; Fukayama, M.; Koike, K.; Urano, Y.; Seto, Y. Sci. Rep. 2016, 6, 26399; e) Piao, W.; Tsuda, S.; Tanaka, Y.; Maeda, S.; Liu, F.; Takahashi, S.; Kushida, Y.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Nakazawa, T.; Uchiyama, M.; Morokuma, K.; Nagano, T.; Hanaoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13028-13032; f) Shin, N.; Hanaoka, K.; Piao, W.; Miyakawa, T.; Fujisawa, T.; Takeuchi, S.; Takahashi, S.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Tahara, T.; Tanokura, M.; Nagano, T.; Urano, Y. ACS Chem. Biol. 2017, 12, 558-563.
49) Ichikawa, Y.; Kamiya, M.; Obata, F.; Miura, M.; Terai, T.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Urano, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6772-6775.
50) Chiba, M.; Ichikawa, Y.; Kamiya, M.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Hanaoka, K.; Nagano, T.; Lange, N.; Urano, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10418-10422.
51) Piao, W.; Hanaoka, K.; Fujisawa, T.; Takeuchi, S.; Komatsu, T.; Ueno, T.; Terai, T.; Tahara, T.; Nagano, T.; Urano, Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13713-13719.
52) Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510-13523.
53) Xu, F.; Li, H.; Yao, Q.; Ge, H.; Fan, J.; Sun, W.; Wang, J.; Peng, X. Chem. Sci. 2019, 10, 10586-10594.
54) Arslan, B.; Bilici, K.; Demirci, G.; Almammadov, T.; Khan, M.; Sennaroglu, A.; Acar, H. Y.; Kolemen, S. Dyes Pigm. 2021, 195, 109735.
55) Bae, J.; McNamara, L. E.; Nael, M. A.; Mahdi, F.; Doerksen, R. J.; Bidwell, G. L.; Hammer, N. I.; Jo, S. Chem. Commun. 2015, 51, 12787-12790.
56) Zeng, Q.; Zhang, R.; Zhang, T.; Xing, D. Biomaterials 2019, 207, 39-48.
57) Shen, Z.; Tung, C.-H. Chem. Commun. 2020, 56, 13860-13863.
58) Koide, Y.; Urano, Y.; Yatsushige, A.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6058-6059.
59) Hu, W.; Xie, M.; Zhao, H.; Tang, Y.; Yao, S.; He, T.; Ye, C.; Wang, Q.; Lu, X.; Huang, W.; Fan, Q. Chem. Sci. 2018, 9, 999-1005.
60) a) Zhang, X.; Zhang, L.; Liu, Y.; Bao, B.; Zang, Y.; Li, J.; Lu, W. Tetrahedron 2015, 71, 4842-4845; b) Gu, K.; Xu, Y.; Li, H.; Guo, Z.; Zhu, S.; Zhu, S.; Shi, P.; James, T. D.; Tian, H.; Zhu, W.-H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5334-5340; c) He, Y.; Miao, L.; Yu, L.; Chen, Q.; Qiao, Y.; Zhang, J.-F.; Zhou, Y. Dyes Pigm. 2019, 168, 160-165.
61) Zhai, W.; Zhang, Y.; Liu, M.; Zhang, H.; Zhang, J.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 16601- 16609.
62) Digby, E. M.; Sadovski, O.; Beharry, A. A. Chem. Eur. J. 2020, 26, 2713-2718.
63) Sun, J.; Du, K.; Diao, J.; Cai, X.; Feng, F.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 12122-12128.
64) Yang, Z.; Xu, W.; Wang, J.; Liu, L.; Chu, Y.; Wang, Y.; Hu, Y.; Yi, T.: Hua, J. J. Mater. Chem. C 2020, 8, 8183-8190.
65) Ishida, N.; Miyazaki, K.; Kumagai, K.; Rikimaru, M. J. Antibiot. 1965, 18, 68-76.
66) Neocarzinostatin: The Past, Present and Future of an Anticancer Drug; Maeda, H., Edo, K., Ishida, N., Eds; Springer-Verlag: Tokyo, 1997.
67) Urbaniak, M. D.; Bingham, J. P.; Hartley, J. A.; Woolfson, D. N.; Caddick, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 4710-4715.
68) Maeda, H. Adv. Drug Deliv. Rev. 2001, 46, 169-185.
69) Joshi, M. C.; Rawat, D. S. Chem. Biodivers. 2012, 9, 459-498.
70) Napier, M. A.; Holmquist, B.; Strydom, D. J.; Goldberg, I. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 89, 635-642.
71) a) Iseki, S.; Koide, Y.; Ebina, T.; Ishida, N. J. Antibiot. 1980, 33, 110-113; b) Koide, Y.; Ishii, F.; Hasuda, K.; Koyama, Y.; Edo, K.; Katamine, S.; Kitame, F.; Ishida, N. J. Antibiot. 1980, 33, 342-346.
72) Edo, K.; Mizugaki, M.; Koide, Y.; Seto, H.; Furihata, K.; Otake, N.; Ishida, N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331-334.
73) a) Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Siegel, M. M.; Chang, C. C.; Morton, G. O.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464-3466; b) Lee, M. D.; Dunne, T. S.; Chang, C. C.; Ellestad, G. A.; Siegel, M. M.; Morton, G. O.; McGahren, W. J.; Borders, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3466-3468; c) Lee, M. D.; Manning, J. K.; Williams, D. R.; Kuck, N. A.; Testa, R. T.; Borders, D. B. J. Antibiot. 1989, 42, 1070-1087.
74) a) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Kawaguchi, H.; Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Krishnan, B.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1985, 38, 1605-1609; b) Golik, J.; Clardy, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, H.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461-3462; c) Golik, J.; Dubay, G.; Groenewold, G.; Kawaguchi, G.; Konishi, M.; Krishnan, B.; Ohkuma, H.; Saitoh, K.; Doyle, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3462-3464.
75) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449-1452.
76) a) Hu, J.; Xue, Y.-C.; Xie, M.-Y.; Zhang, R.; Otani, T.; Minami, Y.; Yamada, Y.; Marunaka, T. J. Antibiot. 1988, 41, 1575-1579; b) Otani, T.; Minami, Y.; Marunaka, T.; Zhang, R.; Xie, M.-Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1580-1585; c) Zhen, Y.; Ming, X.; Yu, B.; Otani, T.; Saito, H.; Yamada, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 1294-1298; d) Yoshida, K.; Minami, Y.; Azuma, R.; Saeki, M.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2637-2640; e) Iida, K.; Fukuda, S.; Tanaka, T. Hirama, M.; Imajo, S.; Ishiguro, M.; Yoshida, K.; Otani, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4997-5000.
77) a) Hofstead, S. J.; Matson, J. A.; Malacko, A. R.; Marquardt, H. J. Antibiot. 1992, 45, 1250-1254; b) Leet, J. E.; Schroeder, D. R.; Hofstead, S. J.; Golik, J.; Colson, K. L.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Doyle, T. W.; Matson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7946-7948.
78) Ando, T.; Ishii, M.; Kajiura, T.; Kameyama, T.; Miwa, K.; Sugiura, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6495- 6498.
79) a) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Pitsinos, E. N.; Nakada, M.; Smith, A. L.; Shibayama, K.; Saimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10082-10084; b) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Nakada, M.; Shibayama, K.; Pitsinos, E. N.; Saimoto, H.; Mizuno, Y.; Baldenius, K.-U.; Smith, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7625-7635.
80) a) Nicolaou, K. C.; Clark, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 855-857; b) Clark, D. A.; De Riccardis, F.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1994, 50, 11391-11426.
81) a) Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1721-1723; b) Shair, M. D.; Yoon, T.-Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509-9525.
82) Inoue, M.; Ohashi, I.; Kawaguchi, T.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1777-1779.
83) a) Myers, A. G.; Horiguchi, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4363-4366; b) Kawata, S.; Ashizawa, S.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12012-12013; c) Ren, F.; Hogan, P. C.; Anderson, A. J.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5381-5383; d) Ogawa, K.; Koyama, Y.; Ohashi, I.; Sato, I.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1110-1113.
84) a) Takahashi, K.; Hagiwara, M.; Ashizawa, S.; Hirama, M. Synlett 1999, 1, 71-72; b) Kobayashi, S.; Reddy, R. S.; Sugiura, Y.; Sasaki, D.; Miyagawa, N.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2887- 2888; c) Ji, N.; O’Dowd, H.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14825-14827.
85) Shibuya, M.; Toyooka, K.; Kubota, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1171-1174.
86) Shishido, K.; Yamashita, A.; Hiroya, K.; Fukumoto, K.; Kametani, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 111- 112.
87) Takahashi, K.; Suzuki, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4603-4604.
88) Takahashi, K.; Tanaka, T.; Suzuki, T.; Hirama, M. Tetrahedron 1994, 50, 1327-1340.
89) Myers, A. G.; Subramanian, V.; Hammond, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 587-590.
90) Ji, N.; Rosen, B. M.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 4551-4553.
91) Myers, A. G.; Liang, J.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Wu, Y.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5319-5320.
92) Myers, A. G.; Glatthar, R.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Kuo, E. Y.; Liang, J.; Schaus, S. E.; Wu, Y.; Xiang, J.-N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5380-5401.
93) Kobayashi, S.; Hori, M.; Wang, G. X.; Hirama, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 636-644.
94) Homma, M; Koide, T.; Saito-Koide, T.; Kamo, I.; Seto, M.; Kumagai, K.; Ishida, N. Proc. Int. Congr. Chemother. 1970, 2, 410-415.
95) Beerman, T. A.; Goldberg, I. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 59, 1254-1261.
96) Ohtsuki, K.; Ishida, N. J. Antibiot. 1975, 28, 143-148.
97) Hatayama, T.; Goldberg, I. H.; Takeshita, M.; Grollman, A. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 3603-3607.
98) D’Andrea, A. D.; Haseltine, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1978, 75, 3608-3612.
99) Sim, S.-K.; Lown, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 99-105.
100) Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Nucleic Acids Res. 1978, 5, 2959-2968.
101) Edo, K.; Iseki, S.; Ishida, N.; Horie, T.; Kusano, G.; Nozoe, S. J. Antibiot. 1980, 33, 1586-1589.
102) Sheridan, R. P.; Gupta, R. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 99, 213-220.
103) Goldberg, I. H. Free Radic. Biol. Med. 1987, 3, 41-54.
104) Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660-661.
105) Darby, N.; Kim, C. U.; Salaün, J. A.; Shelton, K. W.; Takada, S.; Masamune, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1516-1517.
106) Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4493-4496.
107) Myers, A. G.; Proteau, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1146-1147.
108) Uesawa, Y.; Kuwahara, J.; Sugiura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 903-911.
109) Gomibuchi, T.; Hirama, M. J. Antibiot. 1995, 48, 738-740.
110) Toshima, K.; Takai, S.; Maeda, Y.; Takano, R.; Matsumura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3656- 3658.
111) Wu, H.; Lao, X.-F.; Wang, Q.-W.; Lu, R.-R.; Shen, C.; Zhang, F.; Liu, M.; Jia, L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 948-951.
112) Kishi, T.; Tahara, S.; Taniguchi, N.; Tsuda, M.; Tanaka, C.; Takahashi, S. Planta Med. 1991, 57, 376- 379.
113) Chen, W. S.; Chen, Y.-T.; Wan, X.-Y.; Friedrichs, E.; Puff, H.; Breitmaier, E. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1880-1885.
114) a) Kuyama, S.; Tamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5725-5726; b) Lousberg, R. J. J. Ch.; Weiss, U.; Salemink, C. A.; Arnone, A.; Merlini, L.; Nasini, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1463-1464.
115) a) Kobayashi, E.; Ando, K.; Nakano, H.; Iida, T.; Ohno, H.; Morimoto, M.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1470-1474; b) Iida, T.; Kobayashi, E.; Yoshida, M.; Sano, H. J. Antibiot. 1989, 42, 1475-1481.
116) Yoshihara, T.; Shimanuki, T.; Araki, T.; Sakamura, S. Agr. Biol. Chem. 1975, 39, 1683-1684.
117) Weiss, U.; Ziffer, H.; Batterham, T. J.; Blumer, M.; Hackeng, W. H. L.; Copier, H.; Salemink, C. A. Can. J. Microbiol. 1965, 11, 57-66.
118) O’Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6877-6880.
119) O’Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Mulrooney, C. A.; Carroll, P. J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 57-68.
120) Mulrooney, C. A.; O’Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3887- 3904.
121) Arnone, A.; Merlini, L.; Mondelli, R.; Nasini, G.; Ragg, E.; Scaglioni, L.; Weiss, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1447-1454.
122) Smirnov, A.; Fulton, D. B.; Andreotti, A.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7979-7988.
123) Mazzini, S.; Merlini, L.; Mondelli, R.; Scaglioni, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 409-416.
124) Scaglioni, L.; Mazzini, S.; Mondelli, R.; Merlini, L.; Ragg, E.; Nasini, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2276-2286.
125) Morgan, B. J.; Dey, S. Johnson, S. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9413-9425.
126) Lown, J. W. Can. J. Chem. 1997, 75, 99-119.
127) Diwu, Z.; Lown, J. W. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 609-616.
128) Miller, G. G.; Brown, K.; Ballangrud, Å. M.; Barajas, O.; Xiao, Z.; Tulip, J.; Lown, J. W.; Leithoff, J. M.; Allalunis-Turner, M. J.; Mehta, R. D.; Moore, R. B. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 714-722.
129) Chin, W.; Lau, W.; Cheng, C.; Olivo, M. Int. J. Oncol. 2004, 25, 623-629.
130) Hudson, J. B.; Imperial, V.; Haugland, R. P.; Diwu, Z. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 352-354.
131) Diwu, Z.; Lown, J. W. J. Photochem. Photobiol. A 1992, 64, 273-287.
132) Diwu, Z.; Lown, J. W. J. Photochem. Photobiol. B 1993, 18, 131-143.
133) a) Estey, E. P.; Brown, K.; Diwu, Z.; Liu, J.; Lown, J. W.; Miller, G. G.; Moore, R. B.; Tulip, J.; McPhee, M. S. Cancer Chemother. Pharmacol. 1996, 37, 343-350; b) Zhao, H.; Yin, R.; Chen, D.; Ren, J.; Wang, Y.; Zhanga, J.; Deng, H.; Wang, Y.; Qiu, H.; Huang, N.; Zou, Q.; Zhao, J.; Gu, Y. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2014, 11, 204-212; c) Jiang, Y.; Pang, X.; Liu, R.; Xiao, Q.; Wang, P.; Leung, A. W.; Luan, Y.; Xu, C. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 31674-31685; d) Hu, H.; Yan, X.; Wang, H.; Tanaka, J.; Wang, M.; You, W.; Li, Z. J. Mater. Chem. B 2019, 7, 1116-1123.
134) Diwu, Z. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 529-539.
135) a) Abrahamse, H.; Hamblin, M. R. Biochem. J. 2016, 473, 347-364; b) Mansoori, B.; Mohammadi, A.; Doustvandi, M. A.; Mohammadnejad, F.; Kamari, F.; Gjerstorff, M. F.; Baradaran, B.; Hamblin, M. R. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2019, 26, 395-404; c) Siewert, B.; Stuppner, H. Phytomedicine 2019, 60, 152985.
136) Valko, M.; Leibfritz, D.; Moncol, J.; Cronin, M. T. D.; Mazur, M.; Telser, J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 44-84.
137) a) Veal, E. A.; Day, A. M.; Morgan, B. A. Mol. Cell 2007, 26, 1-14; b) Finkel, T. J. Cell Biol. 2011, 194, 7-15; c) Paulsen, C. E.; Carroll, K. S. Chem. Rev. 2013, 113, 4633-4679; d) Holmström, K. M.; Finkel, T. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2014, 15, 411-421; e) Parvez, S.; Long, M. J. C.; Poganik, J. R.; Aye, Y. Chem. Rev. 2018, 118, 8798-8888.
138) Poljsak, B.; Suput, D.; Milisav, I. Oxid. Med. Cell. Longev. 2013, 956792.
139) a) Seitz, H. K.; Stickel, F. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 599-612; b) Galluzzi, L.; Blomgren, K.; Kroemer, G. Nat. Rev. Neurosci. 2009, 10, 481-494.
140) a) Punnonen, K.; Ahotupa, M.; Asaishi, K.; Hyöty, M.; Kudo, R.; Punnonen, R. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1994, 120, 374-377; b) Ray, G.; Batra, S.; Shukla, N. K.; Deo, S.; Raina, V.; Ashok, S.; Husain, S. A. Breast Cancer Res. Treat. 2000, 59, 163-170; c) Ho, J. C.; Zheng, S.; Comhair, S. A. A.; Farver, C.; Erzurum, S. C. Cancer Res. 2001, 61, 8578-8585; d) Miar, A.; Hevia, D.; Muñoz-Cimadevilla, H.; Astudillo, A.; Velasco, J.; Sainz, R. M.; Mayo, J. C. Free Radic. Biol. Med. 2015, 85, 45-55.
141) a) Szatrowski, T. P.; Nathan, C. F. Cancer Res. 1991, 51, 794-798; b) Wang, J.; Zhang, Y.; Archibong, E.; Ligler, F. S.; Gu, Z. Adv. Biosys. 2017, 1, 1700084.
142) a) Hagen, H.; Marzenell, P.; Jentzsch, E.; Wenz, F.; Veldwijk, M. R.; Mokhir, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 924-934; b) Kita, M.; Yamamoto, J.; Morisaki, T.; Komiya, C.; Inokuma, T.; Miyamoto, L.; Tsuchiya, K.; Shigenaga, A.; Otaka, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4228-4231.
143) Connor, K. M.; Hempel, N. Nelson, K. K.; Dabiri, G.; Gamarra, A.; Belarmino, J.; Van de Water, L.; Mian, B. M.; Melendez, J. A. Cancer Res. 2007, 67, 10260-10267.
144) Hempel, N.; Ye, H.; Abessi, B.; Mian, B.; Melendez, J. A. Free Radic. Biol. Med. 2009, 46, 42-50.
145) Park, S. J.; Kim, Y. T.; Jeon, Y. J. Mol. Cells 2012, 33, 363-369.
146) Hempel, N.; Bartling, T. R.; Mian, B.; Melendez, J. A. Mol. Cancer Res. 2013, 11, 303-312.
147) Tochhawng, L.; Deng, S.; Pervaiz, S.; Yap, C. T. Mitochondrion 2013, 13, 246-253.
148) a) Lippert, A. R.; Van de Bittner, G. C.; Chang, C. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793-804; b) Andina, D.; Leroux, J.-C.; Luciani, P. Chem. Eur. J. 2017, 23, 13549-13573; c) Zheng, D.-J.; Yang, Y.-S.; Zhu, H.-L. Trends Anal. Chem. 2019, 118, 625-651.
149) Chang, M. C. Y.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15392-15393.
150) Van de Bittner, G. C.; Dubikovskaya, E. A.; Bertozzi, C. R.; Chang, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 21316-21321.
151) Takagi, R.; Takeda, A.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2017, 12, 2656-2659.
152) Suzuki, A.; Hasegawa, M.; Ishii, M.; Matsumura, S.; Toshima, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4624-4627.
153) Aoki, Y.; Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2013, 49, 1169-1171.
154) Okuyama, M.; Ueno, H.; Kobayashi, Y.; Kawagishi, H.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2016, 52, 2169-2172.
155) Takahashi, D.; Nagao, T.; Sotokawa, S.; Toshima, K. Med. Chem. Commun. 2016, 7, 1224-1228.
156) Sotokawa, S.; Kitamura, T.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2018, 54, 10614-10617.
157) Hasegawa, M.; Suzuki, A.; Matsumura, S.; Toshima, K. Sci. Technol. Adv. Mater. 2006, 7, 169-174.
158) Suzuki, A.; Tsumura, K.; Tsuzuki, T.; Matsumura, S.; Toshima, K. Chem. Commun. 2007, 4260-4262.
159) Tsumura, K.; Suzuki, A.; Tsuzuki, T.; Tanimoto, S.; Kaneko, H.; Matsumura, S.; Imoto, M.; Umezawa, K.; Takahashi, D.; Toshima, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6357-6366.
160) Kitamura, T.; Okuyama, M.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2019, 14, 1409-1412.
161) Tanimoto, S.; Matsumura, S.; Toshima, K. Chem. Commun. 2008, 3678-3680.
162) Okochi, A.; Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2013, 49, 6027-6029.
163) Hirabayashi, A.; Shindo, Y.; Oka, K.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2014, 50, 9543-9546.
164) Tanimoto, S.; Sakai, S.; Matsumura, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2008, 5767-5769.
165) Ishida, Y.; Tanimoto, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Med. Chem. Commun. 2010, 1, 212-215.
166) Ishida, Y.; Fujii, T.; Oka, K.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2011, 6, 2312-2315.
167) Tanimoto, S.; Sakai, S.; Kudo, E.; Okada, S.; Matsumura, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Asian J. 2012, 7, 911-914.
168) Miyake, R.; Owens, J. T.; Xu, D.; Jackson, W. M.; Meares, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7453- 7454.
169) a) Davies, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 305, 761-770; b) Pattison, D. I.; Rahmanto, A. S.; Davies, M. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 38-53.
170) a) Davies, K. J. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9895-9901; b) Dean, R. T.; Fu, S.; Stocker, R.; Davies, M. J. Biochem. J. 1997, 324, 1-18; c) Berlett, B. S.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20313-20316.
171) Kitamura, T.; Shiroshita, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Eur. J. 2020, 26, 14351-14358.
172) Kitamura, T.; Nakata, H.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2022, 58, 242-245.
173) a) Jones, G. B.; Wright, J. M.; Hynd, G.; Wyatt, J. K.; Yancisin, M.; Brown, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 1863-1866; b) Furuta, T.; Sakai, M.; Hayashi, H.; Asakawa, T.; Kataoka, F.; Fujii, S.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Tanaka, K.; Fishkin, N.; Nakanishi, K. Chem. Commun. 2005, 4575-4577.
174) Dearden, J. C.; Forbes, W. F. Can. J. Chem. 1960, 38, 1837-1851.
175) Taiwo, F. A. Spectroscopy 2008, 22, 491-498.
176) Olson, P. D.; Varner, J. E. Plant J. 1993, 4, 887-892.
177) Adams, G. E.; Boag, J. W.; Michael, B. D. Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 1417-1424.
178) a) Moan, J.; Wold, E. Nature 1979, 279, 450-451; b) Iwamoto, Y.; Yoshioka, H.; Yanagihara, Y.; Mifuchi, I. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5529-5533.
179) a) Hadjur, C.; Lange, N.; Rebstein, J.; Monnier, P.; van den Bergh, H.; Wagniéres, G. J. Photochem. Photobiol. B 1998, 45, 170-178; b) Zhou, Y.; Wong, R. C. H.; Dai, G.; Ng, D. K. P. Chem. Commun. 2020, 56, 1078-1081; c) Sun, J.; Cai, X.; Wang, C.; Du, K.; Chen, W.; Feng, F.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 868-878.
180) Koren, K.; Jensen, P. Ø.; Kühl, M. Analyst 2016, 141, 4332-4339.
181) Xu, S.; Chen, S.; Zhang, M.; Shen, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 2048-2050.
182) Abo, M.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Komatsu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10629-10637.