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トリメトキシフェニル（TMP）ヨードニウム塩を用いる選択的カップリング法の開発

小関 大地 立命館大学 DOI:info:doi/10.34382/00013404

2020.07.20

概要

現代の創薬化学を志向する有機合成化学においては、「くすり」そのものを創るだけでなく、その合成に際して環境への影響や資源の有効活用を十分に考慮し、できるだけ安全で簡便かつ環境に優しい有機合成手法を開発することが求められている。特に酸化反応は、官能基変換や結合形成として用いられる最も基本的な分子変換法であり、古くからクロム酸塩や過マンガン酸塩に代表されるような酸化剤が実験室レベルで利用されているが、工業レベルにおいては重金属試薬固有の毒性や安全性等の懸念から実用例は限られている。1) このような背景下、著者が所属する研究室では、我が国において資源として豊富に存在するヨウ素が示す興味深い反応性に着目し、環境に優しい新規酸化的分子変換法の開発研究を行っている。

有機ヨウ素化合物に含まれるヨウ素原子は一般に 1 価の状態で存在しているが、ヨウ素はハロゲン原子の中でも最も原子半径が大きく、分極し、また電気陰性度が小さいため、容易に酸化されて通常の有機ヨウ素化合物とは性質の異なる超原子価状態を安定にとることができる。脚注 1 このようなオクテット則を超えたヨウ素原子を含む化合物は総称して超原子価ヨウ素化合物と呼ばれている (Figure 2)。1886 年に Willgerodt らが、ヨードベンゼンの塩素化によって PhICl2 (iodobenzene dichloride) が生成することを見出して以来、3) 20 世紀中頃までに 1000 種類を超える超原子価ヨウ素化合物が合成されたが、当初は構造面の興味のみが追及され、有機合成反応に利用されるようになったのは比較的最近のことである。すなわち、1980年代に入り、超原子価ヨウ素化合物が Hg(II)、Tl(III)、Pb(IV) 等の毒性の高い重金属酸化剤と類似した反応性を示すことが次々と報告され、3 価および 5 価の有用な超原子価ヨウ素反応剤が世界中のグループによって次々と開発されてきた (Figure 3)。4)

5 価の超原子価ヨウ素反応剤は o-iodoxybenzoic acid (IBX) やDess-Martin 試薬 (DMP) 等が最も広く知られている。5) 1983 年に IBX を中間体として開発された DMP は、有機溶媒への溶解性が良好で、アルコール類の高選択的かつ緩和な酸化剤として天然物の全合成等に幅広く用いられてきた。6) 1990 年代後半からは、Nicolaou らによる精力的な研究により、一般有機溶媒への溶解性が低く、長らく合成用試薬として用いられることのなかった IBX の有用性が明らかとなり、注目を集めている。7) これらに代表される 5 価のヨウ素反応剤は、一般に高温 (200 oC 以上) や衝撃により爆発の危険性があるため、その取扱いには特に注意を要すると共に、用時調製が必要で、スケールアップが困難であるなどの問題がある。

一方、北らは PhI(OAc)2 (PIDA) や PhI(OCOCF3)2 (PIFA) 、PhI(OH)OTs (Koser 試薬)、PhIO等の 3 価の超原子価ヨウ素反応剤が、5 価の超原子価ヨウ素反応剤と比べて安定で取り扱いが容易であり、かつ多彩な反応性を示す点に注目し、1980 年代初期より 3 価のヨウ素反応剤を用いた新規酸化反応の開発研究に世界に先駆けて着手した。10) さらに、その応用研究としていくつかの生物活性天然物の全合成にも成功している。11) 本反応剤は芳香環分子の酸化において極めて有用であり、2008 年には、枯渇資源である遷移金属元素を用いない、官能基を持たない 2 つの芳香環の初のメタルフリー酸化的クロスカップリングに成功するなど、3 価のヨウ素反応剤の合成的有用性を明らかにした (Scheme 1, Eq. 1)。12)

その後、北らによって様々な酸化的クロスカップリング反応が報告されているが、超原子価ヨウ素反応剤を用いる酸化的カップリング手法では、これまで 2 つの反応機構が提唱されている。すなわち、(1) 一電子酸化機構ではヨウ素反応剤と芳香環が CT complex を形成し、一電子移動 (SET: Single Electron Transfer) により生成した芳香族カチオンラジカル種に芳香環求核種が反応することでカップリング生成物を与える (Scheme 1、Eq. 1)。12) 芳香族カチオンラジカル中間体は 1994 年に初めて報告され、ESR の実験から一電子酸化機構の関与が明らかになった。13) 北らは本条件をヘテロ環化合物等に応用したが、ホモダイマー生成や他の副反応ため、クロスカップリング生成物はほとんど得られなかった。そこで、ヘテロ環化合物のクロスカップリング反応において反応条件を精査したところ、ヨードニウム塩の系中発生が効果的であることがわかった。その後の検討から、(2) ヘテロ環のクロスカップリングではヨードニウム塩機構により進行していることが明らかになった (Scheme 1、 Eq. 2)。14) 本反応では、ヨウ素反応剤と芳香環が反応することでヨードニウム塩中間体が生成し、これがアリール化剤として機能することでカップリング生成物を与える。

ジアリールヨードニウム塩は、二つの芳香環がリガンドと特徴的な T 字構造をなす 3 価の超原子価ヨウ素化合物である (Figure 4)。15) すなわち、ヨウ素原子は三方両錐構造の価電子を有しており、一方のアリール基と 2 つの孤立電子対がエクアトリアル位に、他方のアリール基とリガンドがアピカル位に位置している。本化合物は塩としての性質を示し、極性溶媒中ではヨードニウムカチオン部位とリガンドのアニオン部位に電離する。さらに、カチオン部位についてはヨードアレーン部位が高い脱離能を示すことから、ジアリールヨードニウム塩は有機合成においてアリール化剤として広く用いられている。16) その他、光酸発生剤など材料化学の分野でも有用であり、17) 抗微生物活性や抗腫瘍活性等の様々な生物活性を有することから、医薬候補化合物としても研究されている。18)

ジアリールヨードニウム塩の古典的な合成法を Scheme 2 に示す (詳しくは本論参照)。19)従来法では、強酸溶媒中、あるいは強酸存在下で芳香族化合物に直接三価の超原子価ヨウ素反応剤を高温下で反応させる方法など、過酷な反応条件を必要とする (Method A)。そのため、近年ではホウ素、ケイ素、スズなどの金属であらかじめ官能基化された反応性の高い有機金属化合物を用いて、より穏和な条件下で三価の超原子価ヨウ素反応剤と反応させる方法が多く用いられている (Method B)。しかし、本法では芳香環の官能基化に多工程を要する他、化学量論量の金属廃棄物が副生するため、環境調和を志向した反応の観点では望ましくない。したがって、より基質一般性や官能基許容性の高い、温和な条件下での効率的なヨードニウム塩合成法の開発が望まれていた。

一方、著者の所属する研究室では近年、高極性で求核力の低いフルオロアルコール溶媒である 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) や 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) を利用した簡便で環境に優しいジアリールヨードニウム塩の一般合成法を見出している。20) 本法では反応性の高い電子豊富な芳香環だけでなく、反応性の低い電子求引基を有する芳香環でも効率的にヨードニウム塩を与える。さらに、ベンゼン環上の置換基として、アルキル基やアルコキシ基、アミド基やエステルなど様々な官能基を有したジアリールヨードニウム塩の合成に成功しており、本法が高い官能基許容性を有していることがわかった。本研究により、芳香族化合物の金属官能基化による多工程化や反応後の金属廃棄物の排出、厳しい反応条件等の従来法で見られた諸課題を一挙に解決する、ジアリールヨードニウム塩の効率的合成法が実現した。

ジアリールヨードニウム塩は高い求電子性を有し、ヨードアレーン部位がハロゲンやハロゲン等価体 (OTs や OTf など) 等の脱離基よりも高い脱離能 (I の 1012 倍、OTf の 106 倍)を有することから、有機合成化学において安定かつ強力なアリール化剤として利用されている (その高い脱離能からヨードアレーン部位は「超脱離基」と呼ばれうる)。16) 有機合成において、多くの場合、ジフェニルヨードニウム塩 (Ph2I+X-) のような 2 つの同一の芳香環リガンドを有する対称ヨードニウム塩が利用されているが、他のアリール基を有するものについては市販されているものが少ないため、利用の際にはヨードニウム塩を用時で合成することが必要である。しかし、対称ヨードニウム塩の反応において、一方の芳香環がヨードアレーンとして副生することから、構造が複雑な芳香環リガンドを有する対称ヨードニウム塩の利用はアトムエコノミーの観点から相応しくない (Scheme 3、上段)。また、対称ヨードニウム塩の直接合成法は、当研究室で開発した非対称ヨードニウム塩の合成法と比べて実用可能な手法が少なく、基質汎用性にも限界がある。脚注 3 このため、非対称ヨードニウム塩の利用の促進は、ジアリールヨードニウム塩を強力な合成ツールとする上で重要である。

しかし、非対称ジアリールヨードニウム塩は反応しうる芳香環が 2 種類存在することから、反応選択性の課題が残されている (Scheme 3、下段)。すなわち、同一の芳香環リガンドを有する対称ヨードニウム塩を用いる場合は、ヨードアレーンの副生を伴いつつ単一のカップリング生成物を与える。一方、2 つの芳香環リガンドが異なる非対称ヨードニウム塩 (Ar1 ≠ Ar2) を用いる場合は、各芳香環の立体電子的環境に差がない場合は 2 種類のカップリング生成物を与える。多くは選択性に乏しく、単一のアリール化生成物を与える例は限られている。21)

このような背景下、著者は、ジアリールヨードニウム塩を用いるアリール化反応において、求核種に直接に導入されない「芳香環補助基」を利用することで、ジアリールヨードニウム 塩の一般性や選択性等の課題を一挙に解決できるのではないかと考えた。脚注 4 そこで、当 研究室で以前に開発した選択的ジアリールヨードニウム塩カップリングで得られた知見を もとに、42) 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP) 基を有する非対称な新規ジアリールヨードニウム 塩の利用を検討した結果、以下に示す成果を得た。

(1) フルオロアルコール溶媒中、ヨードアレーンジアセテートと 1,3,5－トリメトキシベンゼンを温和な条件で反応させることにより、TMP ヨードニウムアセテートが定量的に生成することを見出した (Scheme 4)。22) さらに、Brønsted 酸を反応させることにより、種々のリガンドを有するTMP ヨードニウム塩へと容易に変換できることがわかった。本法は、比較的酸化されやすいトリメトキシベンゼンと高極性溶媒であるフルオロアルコールを組み合わせた、極めて温和な条件で進行する高効率的なヨードニウム塩合成法である。

(2) 環境調和型反応の開発を目指して、種々の求核種を用いるメタルフリー反応を検討した。その結果、カルボン酸やフェノールのような O－求核種について、TMP ヨードニウムカル ボキシラートを用いることで、効率的かつ高選択的な反応が実現した。また、N－求核種や S－求核種、F－求核種のアリール化も検討し、メタルフリー反応において TMP ヨードニウ ム塩は優れた芳香環選択性を示すことがわかった (Scheme 5)。23)

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参考文献

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22) X-ray data of phenyl(TMP)iodonium acetate: H. China, D. Koseki, K. Samura, K. Kikushima, Y. In, T. Dohi, Data in Brief 2019, 25, 104063.

23) Metal-free one-pot O-arylation of carboxylic acids by in situ generated TMP iodonium carboxylates: T. Dohi, D. Koseki, K. Sumida, K. Okada, S. Mizuno, A. Kato, K. Morimoto, Y. Kita, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3503.

24) Cu-catalyzed N-arylation of azoles using TMP iodonium salts: D. Koseki, E. Aoto, T. Shoji, K. Watanabe, Y. In, Y. Kita, T. Dohi, Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1281.

25) C. Hartmann, V. Meyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894, 27, 426.

26) Detail structure of diaryliodonium salts: M. Ochiai, “Hypervalent Iodine Chemistry”, Top. Curr. Chem. 2003, 224, 5.

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30) Synthesis of unsymmetrical diaryliodonium salts: (a) G. F. Koser, R. H. Wettach, C. S. Smith, J. Org. Chem. 1980, 45, 1543; C. S. Carman, G. F. Koser, J. Org. Chem. 1983, 48, 2534; (b) V. W. Pike,F. Butt, A. Shah, D. A. Widdowson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 245; (c) M. Ochiai, M. Toyonari, T. Sueda, Y. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8421; M. A. Carroll, V. W. Pike, D. A. Widdowson, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5393; (e) M. Bielawski, M. Zhu, B. Olofsson, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2610; (f) M. Zhu, N. Jalalian, B. Olofsson, Synlett 2008, 592-596; (g) M. Bielawski,D. Aili, B. Olofsson, J. Org. Chem. 2008, 73, 4602.

31) Selectivity study of unsymmetrical diaryliodonium salts: (a) J. Malmgren, S. Santoro, N. Jalalian,. Himo, B. Olofsson, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10334; (b) D. R. Stuart, Chem. Eur. J. 2017, 23, 15852 (Review).

32) Ortho-effect; (a) Y. Yamada, M. Okawara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1860; (b) K. M. Lancer,G. H. Wiegand, J. Org. Chem. 1976, 41, 3360; (c) V. V. Grushin, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 529; (d)V. V. Grushin, I. I. Demkina, T. P. Tolstaya, J. Chem. Soc. PerkinTrans. 2 1992, 505; (e) M. A. Carroll,S. Martin-Santamaria, V. W. Pike, H. S. Rzepa, D. A. Widdowson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 2707; (f) V. V. Grushin, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 529; (g) V. V. Grushin, I. I. Demkina, T. P. Tolstaya,J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 505.

33) Total synthesis using unsymmetrical diaryliodonium salts: (a) S. A. Kozmin, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13523; T. Iwama, V. B. Birman, S. A. Kozmin, V. H. Rawal, Org. Lett. 1999, 1, 673; (b) B. Wang, J. W. Graskemper, L. Qin, S. G. DiMagno, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4079;J. W. Graskemper, B. Wang, L. Qin, K. D. Neumann, S. G. DiMagno, Org. Lett. 2011, 13, 3158; (c) T.B. Petersen, R. Khan, B. Olofsson, Org. Lett. 2011, 13, 3462; (d) K. Aradi, Á. Mészáros, B. L. Tóth,Z. Vincze, Z. Novák, J. Org. Chem. 2017, 82, 11752; (e) R. Khan, R. Felix, P. D. Kemmitt, S. J. Coles,G. J. Tizzard, J. Spencer, Synlett 2018, 29, 193.

34) Ionic liquid supported diaryliodonium salts: M. K. Muthyala, S. Choudhary, K. Pandey, G. M. Shelke, M. Jha, A. Kumar, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2365.

35) Chiral diaryliodonium salts: (a) M. Ochiai, Y. Kitagawa, N. Takayama, Y. Takaoka, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9233; (b) V. V. Zhdankin, A. Y. Koposov, L. Su, V. V. Boyarskikh, B. C. Netzel, V. G. Young, Org. Lett. 2003, 5, 1583; (c) N. Jalalian, B. Olofsson, Tetrahedron 2010, 66, 5793; M. Brown, M. Delorme, F. Malmedy, J. Malmgren, B. Olofsson, T. Wirth, Synlett 2015, 26, 1573.

36) 4-Methoxyphenyl (anisyl) iodonium salts: (a) M.-R. Zhang, K. Kumata, K. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8632-; (b) X.-H. Li, L.-G. Li, X.-L. Mo, D.-L. Mo, Synth. Commun. 2016, 46, 963.

37) Mesityl (Mes) iodonium salts: (a) A. E. Allen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260; (b) T. Dohi, T. Hayashi, S. Ueda, T. Shoji, K. Komiyama, H. Takeuchi, Y. Kita, Tetrahedron 2019, 75, 3617; (c) J. Li, H. Wang, J. Sun, Y. Yang, L. Liu, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7904; (d) Z.Chai, B. Wang, J.-N. Chen, G. Yang, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2714; (e) Z. Huang, Q. P. Sam, G. Dong, Chem. Sci. 2015, 6, 5491; (f) S. Altomonte, S. Telu, S. Lu, V. W. Pike, J. Org. Chem. 2017, 82, 11925; (g) N. Ichiishi, A. J. Canty, B. F. Yates, M. S. Sanford, Org. Lett. 2013, 15, 5134; N. Ichiishi,A. F. Brooks, J. J. Topczewski, M. E. Rodnick, M. S. Sanford, P. J. H. Scott, Org. Lett. 2014, 16, 3224;N. Ichiishi, A. J. Canty, B. F. Yates, M. S. Sanford, Organometallics 2014, 33, 5525; (h) D. I. Bugaenko,M. A. Yurovskaya, A. V. Karchava; Org. Lett. 2018, 20, 6389.

38) 2,4,6-Tris(isopropyl)phenyl (TRIP) iodonium salts: R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172.

39) Cyclophane iodonium salts: (a) Wang, J. W. Graskemper, L. Qin, S. G. DiMagno, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4079; (b) J. W. Graskemper, B. Wang, L. Qin, K. D. Neumann, S. G. DiMagno, Org. Lett. 2011, 13, 3158.

40) 2-Thienyl iodonium salts: (a) Y. Yorinobu, O. Makoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1860; (b)T.L. Ross, J. Ermert, H. H. Coenen, J. Label. Compd. Radiopharm. 2005, 48, S153; T. L. Ross, J. Ermert,C. Hocke, H. H. Coenen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8018; (c) M. A. Carroll, C. Jones, S.-L. Tang,J. Label. Compd. Radiopharm. 2007, 50, 450.

41) Uracil iodonium salts: (a) K. R. Roh, J. Y. Kim, Y. H. Kim, Chem. Lett. 1998, 27, 1095; (b) N. Takenaga, S. Ueda, T. Hayashi, T. Dohi, S. Kitagaki, Heterocycles 2018, 97, 1248; (c) N. Takenaga,T. Hayashi, S. Ueda, H. Satake, Y. Yamada, T. Kodama, T. Dohi, Molecules 2019, 24, 3034; (d) K. R. Roh, J. Y. Kim, Y. H. Kim, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1903; (e) M. V. Ivanova, A. Bayle, T. Besset,T. Poisson, X. Pannecoucke, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13406; (f) Q. Y. Toh, A. McNally, S. Vera, N. Erdmann, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3772.

42) Lewis acid-mediated cross-coupling of alkoxyarenes using unsymmetrical iodonium salts: T. Dohi,M. Ito, I. Itani, N. Yamaoka, K. Morimoto, H. Fujioka, Y. Kita, Org. Lett. 2011, 13, 6208; N. Yamaoka,K. Sumida, I. Itani, H. Kubo, Y. Ohnishi, S. Sekiguchi, T. Dohi, Y. Kita, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15004.

43) Cross-coupling of pyrroles using pyrrolyl iodonium salts: K. Morimoto, Y. Onishi, D. Koseki, A. Nakamura, T. Dohi, Y. Kita, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8947.

44) Review for iodonium ylides: (a) M. S. Yusubov, A. Yoshimura, V. V. Zhdankin, ARKIVOC 2016, 342 (Review); (b) M. Saito, Y. Kobayashi, S. Tsuzuki, Y. Takemoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 7653.

45) Selective arylation using iodonium ylide: (a) B. H. Rotstein, N. A. Stephenson, N. Vasdev, S. H. Liang, Nature Commun. 2014, 5, 4365;(b) J. Cardinale, J. Ermert, S. Humpert, H. H. Coenen, RSC Adv. 2014, 4, 17293; (c) B. H. Rotstein, L. Wang, R. Y. Liu, J. Patteson, E. E. Kwan, N. Vasdev, S. H. Liang, Chem. Sci. 2016, 7, 4407; (d) S. H. Liang, L. Wang, N. A. Stephenson, B. H. Rotstein, N. Vasdev, Nature Protocols 2019, 14, 1530.

46) Initial attempt for arylation using TMP iodonium salt: (a) D. M. B. Hickey, P. D. Leeson, R. Novelli,V. P. Shah, B. E. Burpitt, L. P. Crawford, B. J. Davies, M. B. Mitchell, K. D. Pancholi, D. Tuddenham,N. J. Lewis, C. O'Farrell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3103; (b) C. H. Oh, J. S. Kim, H. H. Jung, J. Org. Chem. 1999, 64, 1338.

47) Recent examples using TMP iodonium salts: (a) D. R. Stuart, Chem. Eur. J. 2017, 23, 15852 (review); (b) T. L. Seidl, S. K. Sundalam, B. McCullough, D. R. Stuart, J. Org. Chem. 2016, 81, 1998;(c) A. H. Sandtrov, D. R. Stuart, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15812; (d) V. Carreras, A. H. Sandtorv,D. R. Stuart, J. Org. Chem. 2017, 82, 1279; (e) T. L. Seidl, D. R. Stuart, J. Org. Chem. 2017, 82, 11765; (f) S. Basu, A. H. Sandtorv, D. R. Stuart, Bull. J. Org. Chem. 2018, 14, 1034.; (g) E. Lindstedt,E. Stridfeldt, B. Olofsson, Org. Lett. 2016, 18, 4234.

48) Stability of diaryliodonium salts: T. L. Seidl, S. K. Sundalam, B. McCullough, D. R. Stuart, J. Org. Chem. 2016, 81, 1998.

49) X-ray structure of PhI(OAc)2 (PIDA): S. Izquierdo, S. Essafi, I. d. Rosal, P. Vidossich, R. Pleixats,A. Vallribera, G. Ujaque, A. Lledós, A. Shafir, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12747.

50) Effect of 2-alkoxy group on stability, solubility and reactivity of iodonium derivatives: (a) D. J. Hamnett, W. J. Moran, Org. Biomol. Chem. 2014,12, 4156; (b) C. Zhu, A. Yoshimura, P. Solntsev, L. Ji, Y. Wei, V. N. Nemykin, V. V. Zhdankin, Chem. Commun. 2012, 48, 10108.

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73) N-arylation of aliphatic amine using TMP iodonium salts: A. H. Sandtorv, D. R. Stuart, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15812.

74) N-arylation of azide and sulfinate T. L. Seidl, S. K. Sundalam, B. McCullough, D. R. Stuart, J. Org. Chem. 2016, 81, 1998.

75) N-arylation of potassium phthalimide: S. Basu, A. H. Sandtorv, D. R. Stuart, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1034.

76) N-arylation of triazoles: S. Roshandel, M. J. Lunn, G. Rasul, D. S. M. Ravinson, S. C. Suri, G. K.S. Prakash, Org. Lett. 2019, 21, 6255.

77) (a) M. Reitti, P. Villo, B. Olofsson, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8928; (b) X.-H. Li, L.-G. Li, X.-L. Mo, D.-L. Mo, Synth. Commun. 2016, 46, 963.

78) Selective fluorination using TMP iodonium salts: (a) J.-H. Chun, V. W. Pike, Org. Biomol. Chem.2013, 11, 6300; (b) Y.-D. Kwon, J. Son, J.-H. Chun, J. Org. Chem. 2019, 84, 3678.

79) Reviews of bioactive azole derivatives: (a) G. Fontana, Current Bioactive Compouns 2010, 6, 284;(b) X.-M. Peng, G.-X. Cai, .-H. Zhou, Current Topics in Medicinal Chemistry 2013, 13, 1963; (c) A. Ansari, A. Ali, M. Asif, Shamsuzzaman, New J. Chem. 2017, 41, 16.

80) Pharmaceuticals containing N-arylimidazole structure: (a) H. Kantarjian, F. Giles, L. Wunderle, K. Bhalla, S. O'Brien, B. Wassmann, C. Tanaka, P. Manley, P. Rae, W. Mietlowski, K. Bochinski, A. Hochhaus, J. D. Griffin, D. Hoelzer, M. Albitar, M. Dugan, J. Cortes, L. Alland, O. G. Ottmann, N. Engl. J. Med. 2006, 354, 2542; (b) E. Weisberg, P. Manley, J. Mestan, S. Cowan-Jacob, A. Ray, J. D. Griffin, British Journal of Cancer 2006, 94, 1765; (c) X. Huang, R. Aslanian, W. Zhou, X. Zhu, J. Qin,W. Greenlee, Z. Zhu, L. Zhang, L. Hyde, I. Chu, M. Cohen-Williams, A. Palani, ACS Med. Chem. Lett.2010, 1, 184; (d) K. Harada, M. Aota, T. Inoue, R. Matsuda, T. Mihara, T. Yamaji, K. Ishibashi, N. Matsuoka, Eur. J. Pharmacol. 2006, 553, 171.

81) Pharmaceuticals containing N-arylbenzimidazole structure: (a) M. Sabat, J. C. VanRens, M. J. Laufersweiler, T. A. Brugel, J. Maier, A. Golebiowski, B. De, V. Easwaran, L. C. Hsieh, R. L. Walter,M. J. Mekel, A. Evdokimov, M. J. Janusz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5973; (b) S. Solanki, P. Innocenti, C. Mas-Droux, K. Boxall, C. Barillari, R. L. M. Van Montfort, G. W. Aherne, R. Bayliss and S. Hoelder, J. Med. Chem. 2011, 54, 1626; (c) D. F. Tardiff, N. T. Jui, V. Khurana, M. A. Tambe,M. L. Thompson, C. Y. Chung, H. B. Kamadurai, H. T. Kim, A. K. Lancaster, K. A. Caldwell, G. A. Caldwell, J.-C. Rochet, S. L. Buchwald, S. Lindquist, Science 2013, 342, 979.

82) Synthesis of N-arylbenzimidazoles via intramolecular cyclization: (a) S. W. Youn, E. M. Lee, Org. Lett. 2016, 18, 5728; (b) X. Deng, N. S. Mani, Eur. J. Org. Chem. 2010, 680; (c) L. C. R. Carvalho, E. Fernandes, M. M. B. Marques, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12544 (review).

83) Synthesis of N-arylbenzimidazoles via intermolecular C-N cross-coupling: (a) K. W. Anderson, R.E. Tundel, T. Ikawa, R. A. Altman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6523; (b) X. Lv,W. Bao, J. Org. Chem. 2007, 72, 3863; (c) B. Sreedhar, G. T. Venkanna, K. B. S. Kumar, V. Balasubrahmanyam, Synthesis 2008, 795.

84) N-arylation using diaryliodonium salts: (a) S.-K. Kang, S.-H. Lee, D. Lee, Synlett 2000, 7, 1022;(b) T. Zhou, Z.-C. Chen, Heteroatom Chemistry 2002, 13, 617.

85) S. Yang, C. Wu, M. Ruan, Y. Yang, Y. Zhao, J. Niu, W. Yang, J. Xu, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4288.

86) Double arylation products: T.-Y. Lv, L. Yang, Y.-S. Zhao, F.-J. Song, J.-B. Lan, J.-S. You, G. Gao,Chinese Chem. Lett. 2013, 24, 773.

87) Examples of Cu-catalyzed reactions with diaryliodonium salts: (a) S.-K. Kang, T. Yamaguchi, T.-H. Kim, P.-S. Ho, J. Org. Chem. 1996, 61, 9082; (b) R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172; (c) S. Zhu, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10815;(d) R. J. Phipps, L. McMurray, S. Ritter, H. A. Duong, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773; (e) D. Lubriks, I. Sokolovs, E. Suna, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15436.

88) P. S. Fier, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2012,134, 10795.

89) Cu(III);(a) R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science 2009, 323, 1593; (b) B. Chen, X.-L. Hou, Y.-X. Li, Y.-D. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668.

90) Suzuki-Miyaura cross-coupling: (a) N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866; (b) N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437; (c) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 (Review); (d) S. R. Chemler, D. Trauner, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544 (Review); (e) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442 (Review); (f) R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461 (Review)

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