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アリルホウ素化反応による立体選択的な第四級不斉炭素構築法の開発とカロフィコ酸Aの合成研究への応用 (本文)

坂間, 亮浩 慶應義塾大学

2020.03.23

概要

4 つの置換基すべてが異なる炭素官能基より構成される第四級不斉炭素は、医薬品や生物 活性天然物の分子構造中にしばしば見出される。例えば、(+)-ハイパーフォリン（1）1、(−)-ハ イフェンロン A（2）2 や (+)-ビブサニン A（3）3 は、第四級不斉炭素を含む共通の部分構造 を有している（Figure 1）。こうした複雑な構造の化合物を合成する上で、実用的な第四級不斉 炭素構築法の開発は必要不可欠なものである。その一方で、第四級不斉炭素の立体選択的構 築は、立体障害や不斉誘起の困難さが問題となり、依然として挑戦的な課題のひとつである 4。

この課題に対するひとつのアプローチが 3,3-二置換アリル金属種を用いたアリル化反応である。立体選択的なカルボニル化合物のアリル化反応は多く研究されてきたが 5、本反応を用いた第四級不斉炭素の構築は未だに容易ではない 6。所属研究室では以前に、キラルなアルデヒドを基質とした、亜鉛粉末を用いた Barbier 型アリル化反応による第四級不斉炭素構築法を開発し（Figure 2）7、その合成法をビブサニンA の全合成へと応用した 8。

本研究では、Barbier 型アリル化反応と相補的な立体選択性を持つ第四級不斉炭素構築法を開発すべく、アリルホウ素化反応に着目して検討を行った。その結果、糖質由来のキラルなアルデヒドに対し、3,3-二置換アリルボロン酸グリコールエステルを付加させることにより、 Barbier 型アリル化反応とは異なる立体選択性にて、第四級不斉炭素を有する付加体が得られることを見出した（Figure 3）。また、アリルボロン酸のグリコール保護基の構造がジアステレオ選択性に影響を及ぼすことも明らかにした。さらに、開発した手法をビブサニン A の全合成におけるフラグメントの合成へと応用した。

アリルホウ素化反応を用いた第四級不斉炭素構築法のさらなる応用として、(−)-カロフィコ酸 A（4、Figure 4）9 の合成研究に着手した。カロフィコ酸 A は、フィジーにて採取された紅藻 Callophycus serratus から単離・構造決定された含臭素環状エーテル化合物である。同天然物はジテルペンと安息香酸のハイブリッド化合物であり、その三環性骨格中に第四級不斉炭素を有する。生物活性として、バンコマイシン耐性腸球菌に対する抗菌活性、抗マラリア活性およびヒトがん細胞株に対する細胞毒性が報告されている 9,10。

本論文では、出発原料として糖質由来の 2 種類のアルデヒドを設定して合成研究を行った。各々のアルデヒドに対するアリルホウ素化反応にて、第四級不斉炭素を有する付加体をジアステレオ選択的に合成した。これら付加体より Horner–Wadsworth–Emmons 反応を経て安息香酸ユニットを導入した。さらに、ラジカル環化ないしパラジウム触媒による還元的環化によって、新たに生じる立体化学を制御しながら多置換シクロヘキサン環を構築した。最後に、分子内エーテル化反応でテトラヒドロオキセピン環を形成した。すなわち、カロフィコ酸 A の核となる三環性骨格の立体選択的な構築を 2 つの合成ルートにて達成した。

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参考文献

1. (a) Gurevich, A. I.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N.; Popravko, S. A.; Ryabova, I. D.; Chernov, B. K.; Derbentseva, N. A.; Aizenman, B. E.; Garagulya, A. D. Antibiotiki 1971, 16, 510–513. (b) Bystrov, N. S.; Chernov, B. K.; Dobrynin, V. N.; Kolosov, M. N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2791– 2794. Total synthesis of ent-1: (c) Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usada, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1103–1106. (d) Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usada, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2010, 66, 6569–6584. Total synthesis of 1: (e) Sparling, B. A.; Moebius, D. C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 644–647. Total synthesis of (±)-1: (f) Uwamori, M.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2022–2025. (g) Bellavance, G.; Barriault, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6701–6704. (h) Ting, C. P.; Maimone, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10516–10519.

2. (a) Yang, X.-W.; Ding, Y.; Zhang, J.-J.; Liu, X.; Yang, L.-X.; Li, X.-N.; Ferreira, D.; Walker, L. A.; Xu, G. Org. Lett. 2014, 16, 2434–2437. For synthetic studies of a related natural product by our laboratory, see: (b) Takao, K.; Kojima, Y.; Miyashita, T.; Yashiro, K.; Yamada, T.; Tadano, K. Heterocycles 2009, 77, 167–172. (c) Nakajima, T.; Takiguchi, K.; Yoshida, K.; Ogura, A.; Takao, K. Heterocycles 2019, 99, 661–668.

3. (a) Kawazu, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 1367–1372. For a review on vibsane-type diterpenoids, see: (b) Fukuyama, Y.; Kubo, M.; Esumi, T.; Harada, K.; Hioki, H. Heterocycles 2010, 81, 1571– 1602. Bioactivities of vibsanin A: (c) Yu, Z.-Y.; Xiao, H.; Wang, L.-M.; Shen, X.; Jing, Y.; Wang, L.; Sun, W.-F.; Zhang, Y.-F.; Cui, Y.; Shan, Y.-J.; Zhou, W.-B.; Xing, S.; Xiong, G.-L.; Liu, X.-L.; Dong, B.; Feng, J.-N.; Wang, L.-S.; Luo, Q.-L.; Zhao, Q.-S.; Cong, Y.-W. Cancer Res. 2016, 76, 2698–2709. (d) Matsuki, W.; Miyazaki, S.; Yoshida, K.; Ogura, A.; Sasazawa, Y.; Takao, K.; Simizu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4536–4539. (e) Miura, K.; Matsuki, W.; Ogura, A.; Takao, K.; Simizu, S. Bioorg. Med. Chem. in press.

4. For reviews on the synthesis of quaternary stereocenters, see: (a) Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 388–401. (b) Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4591–4597. (c) Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105–10146. (d) Christoffers, J.; Baro, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473–1482. (e) Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369–396; (f) Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5969–5994. (g) Bella, M.; Gasperi, T. Synthesis 2009, 1583–1614. (h) Hawner, C.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2010, 7295–7306. (i) Das, J. P.; Marek, I. Chem. Commun. 2011, 4593–4623. (j) Hong, A. Y.; Stoltz, B. M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2745–2759. (k) Marek, I.; Minko, Y.; Pasco, M.; Mejuch, T.; Gilboa, N.; Chechik, H.; Das, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2682–2694. (l) Quasdorf, K. W.; Overman, L. E. Nature 2014, 516, 181–191. (m) Büschleb, M.; Dorich, S.; Hanessian, S.; Tao, D.; Schenthal, K. B.; Overman, L. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4156– 4186. (n) Bera, S.; Chatterjee, B.; Mondal, D. RSC Adv. 2016, 6, 77212–77242. (o) Xu, P.-W.; Yu, J.-S.; Chen, C.; Cao, Z.-Y.; Zhou, F.; Zhou, J. ACS Catal. 2019, 9, 1820–1882. (p) Li, C.; Ragab, S. S.; Liu, G.; Tang, W. Nat. Prod. Rep. 2020, Advance Article. doi: 10.1039/C9NP00039A

5. For a recent review on the diastereoselective allylation of carbonyl compounds and imines, see: Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595–5698.

6. For a review on the construction of quaternary stereocenters in carbonyl allylation reactions, see: Marek, I.; Sklute, G. Chem. Commun. 2007, 1683–1691.

7. Takao, K.; Miyashita, T.; Akiyama, N.; Kurisu, T.; Tsunoda, K.; Tadano, K. Heterocycles 2012, 86, 147–153.

8. Takao, K.; Tsunoda, K.; Kurisu, T.; Sakama, A.; Nishimura, Y.; Yoshida, K.; Tadano, K. Org. Lett. 2015, 17, 756–759.

9. Lane, A. L.; Stout, E. P.; Hay, M. E.; Prusak, A. C.; Hardcastle, K.; Fairchild, C. R.; Franzblau, S. G.; Le Roch, K.; Prudhomme, J.; Aalbersberg, W.; Kubanek, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7343–7351.

10. Teasdale, M. E.; Shearer, T. L.; Engel, S.; Alexander, T. S.; Fairchild, C. R.; Prudhomme, J.; Torres, M.; Le Roch, K.; Aalbersberg, W.; Hay, M. E.; Kubanek, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 8000–8006.

11. (a) Courtois, G.; Miginiac, L. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 1–44. (b) Hutchison, D. A.; Beck, K. R.; Benkeser, R. A.; Grutzner, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7075–7082. (c) Schlosser, M.; Hartmann, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4674–4676. (d) Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5893–5895.

12. (a) Lachance, H.; Hall, D. G. Org. React. 2008, 73, 1–574. (b) Gridnev, I. D. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1798–1818. (c) Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 555–566.

13. Diner, C.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2–14.

14. (a) Matteson, D. S.; Majumdar, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7588–7590. (b) Matteson, D. S.; Kandil, A. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3831–3834. (c) Matteson, D. S. Tetrahedron 1998, 54, 10555–10607.

15. Hoffmann, R. W.; Schlapbach, A. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1203–1206.

16. Yamamoto, Y.; Hara, S.; Suzuki, A. Synlett 1996, 883–884.

17. (a) Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Heathcock, C. H., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 1–53. (b) Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339–6348. (c) Roush, W. R.; Ratz, A. M.; Jablonowski, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 2047–2052.

18. Morgan, J. B.; Morken, J. P. Org. Lett. 2003, 5, 2573–2575.

19. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 521– 524.

20. (a) Ito, H.; Kunii, S.; Sawamura, M. Nat. Chem. 2010, 2, 972–976. (b) Yamamoto, E.; Takenouchi, Y.; Ozaki, T.; Miya, T.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16515–16521.

21. Chen, J. L.-Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10992–10996.

22. Hoffmann, R. W.; Sander, T. Chem. Ber. 1990, 123, 145–152.

23. Alam, R.; Vollgraff, T.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11262–11265.

24. (a) Alam, R.; Diner, C.; Jonker, S.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14417–14421. (b) Huang, G.; Diner, C.; Szabó, K. J.; Himo, F. Org. Lett. 2017, 19, 5904–5907. (c) Jonker, S. J. T.; Diner, C.; Schulz, G.; Iwamoto, H.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Chem. Commun. 2018, 54, 12852–12855.

25. Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 1995, 72, 6–13.

26. (a) Hubschwerlen, C.; Specklin, J.-L.; Higelin, J. Org. Synth. 1995, 72, 1–5. (b) Jung, M. E.; Shaw, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6304–6311.

27. Dutheuil, G.; Selander, N.; Szabó, K. J.; Aggarwal, V. K. Synthesis 2008, 2293–2297.

28. (a) Gros, E. G.; Deulofeu, V. J. Org. Chem. 1964, 29, 3647–3654. (b) Zimmermann, P.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1988, 663–667. (c) Stephens, B. E.; Liu, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9116–9119.

29. (a) Barili, P. L.; Berti, G.; Catelani, G.; Cini, C.; D’Andrea, F.; Mastrorilli, E. Carbohydr. Res. 1995,

278, 43–57. (b) Rhee, J. U.; Bliss, B. I.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1492–1493.

30. Du, X.-L.; Chen, H.-L.; Feng, H.-J.; Li, Y.-C. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 371–378.

31. Yamamoto, Y.; Maruyama, K. Heterocycles 1982, 18, 357–386.

32. Roush, W. R.; Adam, M. A.; Walts, A. E.; Harris, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3422–3434.

33. Arhart, R. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5003–5010.

34. Vijayasaradhi, S.; Singh, J.; Aidhen, I. S. Synlett 2000, 110–112.

35. Anis, M.; Ahmed, S.; Hasan, M. M. World J. Pharm. Pharm. Sci. 2017, 6, 1934–1959.

36. (a) Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 15–61. (b) Lefranc, F.; Koutsaviti, A.; Ioannou, E.; Kornienko, A.; Roussis, V.; Kiss, R.; Newman, D. Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 810–841.

37. (a) Kubanek, J.; Prusak, A. C.; Snell, T. W.; Giese, R. A.; Hardcastle, K. I.; Fairchild, C. R.; Aalbersberg, W.; Raventos-Suarez, C.; Hay, M. E. Org. Lett. 2005, 7, 5261–5264. (b) Kubanek, J.; Prusak, A. C.; Snell, T. W.; Giese, R. A.; Fairchild, C. R.; Aalbersberg, W.; Hay, M. E. J. Nat. Prod. 2006, 69, 731–735. (c) Lane, A. L.; Stout, E. P.; Lin, A.-S.; Prudhomme, J.; Le Roch, K.; Fairchild, C. R.; Franzblau, S. G.; Hay, M. E.; Aalbersberg, W.; Kubanek, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2736–2742. (d) Lin, A.-S.; Stout, E. P.; Prudhomme, J.; Le Roch, K.; Fairchild, C. R.; Franzblau, S. G.; Aalbersberg, W.; Hay, M. E.; Kubanek, J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 275–278. (e) Stout, E. P.; Prudhomme, J.; Le Roch, K.; Fairchild, C. R.; Franzblau, S. G.; Aalbersberg, W.; Hay, M. E.; Kubanek, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5662–5665. (f) Lavoie, S.; Brumley, D.; Alexander, T. S.; Jasmin, C.; Carranza, F. A.; Nelson, K.; Quave, C. L.; Kubanek, J. J. Org. Chem. 2017, 82, 4160–4169. (g) Woolner, V. H.; Gordon, R. M. A.; Miller, J. H.; Lein, M.; Northcote, P. T.; Keyzers, R. A. J. Nat. Prod. 2018, 81, 2446–2454.

38. (a) Stout, E. P.; Cervantes, S.; Prudhomme, J.; France, S.; La Clair, J. J.; Le Roch, K.; Kubanek, J. ChemMedChem 2011, 6, 1572−1577. (b) Teasdale, M. E.; Prudhomme, J.; Torres, M.; Braley, M.; Cervantes, S.; Bhatia, S. C.; La Clair, J. J.; Le Roch, K.; Kubanek, J. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 989–993.

39. (a) Lin, H.; Pochapsky, S. S.; Krauss, I. J. Org. Lett. 2011, 13, 1222–1225. (b) Key, R. E. Ph.D. Thesis, Georgia Institute of Technology, August 2015.

40. (a) Prinsep, M. R.; Thomson, R. A.; West, M. L.; Wylie, B. L. J. Nat. Prod. 1996, 59, 786–788. (b) Jaki, B.; Orjala, J.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 1999, 62, 502–503. (c) Jaki, B.; Heilmann, J.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1283–1285.

41. (a) Siebert, M.; Severin. K.; Heide, L. Microbiology (Reading, U.K.) 1994, 140, 897–904. (b) 秋久俊博，市瀬浩志，浮谷基彦，木村賢一，小池一男，佐藤忠章，李巍．秋久俊博，小池一男編．資源天然物化学．改訂版，共立出版，2017.

42. Butler, A.; Carter-Franklin, J. N. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 180–188.

43. 富田治芳，野村隆浩，久留島潤，谷本弘一．日本臨床微生物学雑誌．2014，24，180–194．

44. (a) Rilling, H. C.; Poulter, C. D.; Epstein, W. W.; Larsen, B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1783– 1785. (b) Tan, Q.; Wang, X.; Xiong, Y.; Zhao, Z.; Li, L.; Tang, P.; Zhang, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4829–4833.

45. Willand-Charnley, R.; Fisher, T. J.; Johnson, B. M.; Dussault, P. H. Org. Lett. 2012, 14, 2242– 2245.

46. Dhanoa, D. S.; Bagley, S. W.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B.; Kivlighn, S. D.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S.; Chakravarty, P. K.; Patchett, A. A.; Greenlee, W. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3738–3742.

47. (a) Blanc, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1923, 33, 313. (b) For a review of haloalkylation of aromatic compound, see: Fuson, R. C.; McKeever, C. H. Org. React. 1942, 1, 63–90.

48. Corey, E. J.; Gilman, N. W.; Ganem, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5616–5617.

49. Matsugi, M.; Gotanda, K.; Ohira, C.; Suemura, M.; Sano, A.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 6928–6930.

50. Fujii, H.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1991, 20, 1847–1848.

51. Asbun, W.; Binkley, S. B. J. Org. Chem. 1966, 31, 2215–2219.

52. Aroyan, A. A. Izv. Akad. Nauk, Arm. SSR, Khim. Nauki 1962, 15, 157–165.

53. (a) Ohgiya, T.; Kutsumura, N.; Nishiyama, S. Synlett 2008, 3091–3105. (b) 扇谷忠明．慶應義塾大学、2005、博士論文．(c) Kutsumura, N.; Iijima, M.; Toguchi, S.; Saito, T. Chem. Lett. 2011, 40, 1231–1232. (d) Kutsumura, N.; Toguchi, S.; Iijima, M.; Tanaka, O.; Iwakura, I.; Saito, T. Tetrahedron 2014, 70, 8004–8009.

54. Tshepelevitsh, S.; Kütt, A.; Lõkov, M.; Kaljurand, I.; Saame, J.; Heering, A.; Plieger, P. G.; Vianello, R.; Leito, I. Eur. J. Org. Chem. 2019, 6735–6748.

55. Trost, B. M.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3161–3163.

56. For examples of stereoselective cyclohexane formation by palladium-catalyzed cycloisomeriza- tion or palladium-catalyzed reductive cyclization of 1,7-enyne, see: (a) Trost, B. M.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6625–6633. (b) Trost, B. M.; Corte, J. R.; Gudiksen, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3662–3664. (c) Oh, C. H.; Jung, H. H.; Kim, J. S.; Cho, S. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 752–755. (d) Trost, B. M.; Dong, L.; Schroeder, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10259–10268. (e) Trost, B. M.; Gutierrez, A. C.; Ferreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9206–9218.

57. Node, M.; Kumar, K.; Nishide, K.; Ohsugi, S.; Miyamoto, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9207– 9210.

58. For examples of formation of pyran ring from allyl- or homoallylphenol using AlCl3, see: (a) Gopalakrishnan, G.; Kasinath, V.; Singh, N. D. P.; Thirumurugan, R.; Raj, S. S. S.; Shanmugam, G. Molecules 2000, 5, 880–885. (b) Sae-Lao, P.; Kittakoop, P.; Rajviroongit, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 345–348. (c) Huang, Q.; Wang, Q.; Zheng, J.; Zhang, J.; Pan, X.; She, X. Tetrahedron 2007, 63, 1014–1021.

59. (a) Tsunoda, T.; Yamamiya, Y.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1639–1642. (b) 角田鉄人，伊東 ．有機合成化学協会誌．1997，55，631–641．

60. Harrowven, D. C.; Curran, D. P.; Kostiuk, S. L.; Wallis-Guy, I. L.; Whiting, S.; Stenning, K. J.; Tang, B.; Packard, E.; Nanson, L. Chem. Commun. 2010, 46, 6335–6337.

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