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Calyciphylline A型ユズリハアルカロイドdaphniyunnine Dおよびhimalensine Aの合成研究

小山 純平 東北大学

2021.03.25

概要

著者は，本博士論文研究において，医薬品として未開拓な sp3 炭素を豊富に含む 3 次元的な構造の広がりを有する多環式天然物の創薬資源としての可能性に着目し，精密有機合成化学の立場からその有用性の開拓を企図して，多環式天然物の合成方法論の開発を目的に，複雑な縮環骨格を有するユズリハアルカロイドの全合成研究に取り組んだ．

具体的には，これまで当研究室での積年の課題となっていた鍵反応であるアシルイミニウム-Mannich 反応において，ジアステレオ選択性と収率の改善を行った．また，得られた 3 環性ラクタムを共通中間体とした daphniyunnine D (38)と himalensine A (24) の合成研究を行った。始めに，ビニル基を有する鍵中間体 233 を調製しアシルイミニウム-Mannich 反応のジアステレオ選択性の改善を図った．しかしながら，若干の選択性の改善は確認されたものの望まないジアステレオマー236 も得られてしまったことから，更なる選択性の改善を目的とし検討を行った (Scheme 85)．

斉補助基としてオキサゾリジノン 245 を用いて調製したカルボン酸 255 と，(+)-8-フェニルメントール ((+)-246) を用いて調製したアミン 222 との縮合を経る 3 工程の変換によって鍵中間体 252 を得た．このものを，無水メタノール中塩化水素を発生させる条件に付すことでアシルイミニウム-Mannich 反応を惹起し，望む 3 環性ラクタム 253 を>20:1 の良好なジアステレオ選択性にて得て，ジアステレオ選択性と収率の改善に成功した．また得られた 3 環性ラクタム 253から 2 工程で導いたケトアルデヒド 254 を塩基性条件に付すことでC2 位のエピメリ化が完全に進行し，天然物と同一の立体化学を備えた 3 環性ラクタム (+)-234 へ導くことに成功した (Scheme 86)．

Calyciphylline A 型アルカロイドの中央部 A 環の構築の検討を行った．なおモデル研究として池田が合成した 3 環性ラクタム 226 からケトアルデヒド (−)-234 を合成し検討を行った (Scheme 87)． ケトアルデヒド (−)-234 を分子内ピナコールカップリング反応条件に付すことで， calyciphylline A 型アルカロイドの A 環構築に成功した．

Calyciphylline A 型アルカロイドのA 環部構築に成功したのでdaphniyunnine D (38) を標的とし全合成を目
した検討を行った．なお，daphniyunnine D (38) の合成研究はモデル研究として天然物のエナンチオマーに相当する原料を用いて検討を行った (Scheme 88)．

4 環性エノン 244 から 2 工程で調製したエポキシアルコール 270 を基質としてセミピナコール転位の検討を行った．Lewis 酸としてアセトニトリル溶媒中，LiBF4 を作用させることで，収率よくセミピナコール転位が進行し 2 連続 4 級
斉中心の構築に成功した．

残る EF 環を構築するべく，ケトアルコール 271 より調製したエンイン 267 を用いて Pauson-Khand 反応によるエノン 173 への変換について検討を行った．その結果，目的物と思われる化合物は得られたものの，本反応の収率は低く，さらに分離困難な夾雑物が存在した (Scheme 89)．

続いて，daphniyunnine D (38)と異なる縮環様式を有する himalensine A (24) を合成標的として設定し合成研究を行った．カルボニル基のγ位へ C3 炭素単位を導入するにあたり，Claisen 転位の副生成物 272 (Scheme 90) の収率を向上させるという戦略の下，検討を行った．アリルジエノールエーテル (−)-268 に対し Me2AlCl を作用させることで，望むカルボニルγ位アリル化体 272 を 62%の収率にて得て，カルボニルγ位へ C3 炭素単位の導入に成功した (Scheme 91)．

次に F 環部を構築するべくラジカル環化反応の検討を行った (Scheme 92)．エノン 272 から導いたアルデヒド 274 に対し，ヨウ化サマリウムを用いるラジカル環化反応の条件を適用することで F 環部の構築に成功した．その後，2 工程の変換によりエンジオン 277 へと導いた後，アミド基選択的な還元反応の条件に付すことで夾雑物の存在下痕跡量ながらも himalensine A (24) と思われる化合物を得た．しかしながら，化合物の純度と供給量の問題から正確な構造決定には至らなかった．

Himalensine A (24) と思われる化合物は得られたものの，その収率は痕跡量に留まった．その問題はアミド基の還元の収率が低いことにあると考え，アミド基を効率的に還元できる基質と条件の探索を行った (Scheme 93)．検討の結果，アリルジエノールエーテル (−)-268 を塩化亜鉛存在下，加熱した系中に LiAlH4 を添加することでアミン 330 を得ることに成功した．また 5 環性ジオール TES 保護体 334 を確立した還元条件に付すことでアミン 335 を得ることに成功した． 335 から himalensine A (24) へ導けることが期待される．

本合成研究を介して，sp3 炭素を豊富に含んだ，3 次元的な広がりを有する多環式天然物の全合成研究における以下の重要な知見と教訓を得た．
1. 鍵反応であるアシルイミニウム-Mannich 反応は BC 環と 4 級
2. 斉中心を含む 2 連続
3. 斉中心を一挙に構築できる点で魅力的であったが，ジアステレオ選択性と収率が低いことが問題であった．著者は，鍵中間体のアミドカルボニルβ位の置換基の立体化学をあえて天然物とは逆にすることで，endo 体を完璧な立体選択性にて得た後，数工程で導いたアルデヒドのα位をエピメリ化させることで天然物と同一の立体化学を有する BCD3 環性化合物の取得に成功した (Scheme 94)．すなわち反転可能と思われる
4. 斉中心の立体配置をあえて犠牲 (反転) にし，反応の遷移状態における立体反発を調節することで，目的の
5. 斉中心を選択的かつ効率的に構築できる手法の開発につながった．
このように，多環式天然物の合成において，骨格形成反応における遷移状態や，その生成物の立体配座を予想 (時には計算化学を用いて) し，適な立体配座を有する合成中間体を設計した合成戦略を立案することが重要であった．

6. BCD3 環性ケトアルデヒド 234 の B 環部は安定なイス型となっており，A 環部を構築するには船型へコンフォメーションを変化させる必要があった．またアルデヒド 274 においては， 4級7. 斉中心であるメチル基の立体障害が F 環部構築における反応点の接近を妨げることが懸念された．著者は，Lewis 酸性を有するヨウ化サマリウムを用いたラジカル環化反応を適用することで，2 つのカルボニル基を効果的に接近させ基質のコンフォメーションを制御し，A 環，F 環部を効率的に構築することができた (Scheme 95) (Scheme 96)．

このように，合成中間体が多環式化合物でありコンフォメーションが固定されている場合には， Lewis 酸などキレート剤を用いた試薬制御反応が重要であり，これは多数の不斉中心を有する高 度に縮環したユズリハアルカロイドの合成研究においても強力な骨格構築法となることが示された．

8. 多環式化合物は，鎖状/単環式化合物からは予想できない特異な反応性を示すことが多々ある．
著者の合成研究においても 2 つの予期しない反応性が確認された．

① 4 環性アリルジエノールエーテル (+)-268 を加熱条件に付したところ Claisen 転位成績体は全く得られず，連続的に Cope 転位が進行した生成物 272 のみが得られた (Scheme 97)．

② また，エンジオン 277 からのアミドカルボニル基選択的な還元は困難であり， 4 環性化合物におけるアミド基の還元は，アルコールおよびカルボニル基を保護した基質におけるアラン還元の条件でしか進行せず，また基本的にエナミンが選択的に得られた．最終的にアリルジエノールエーテル (+)-268 を加熱条件下アランと水素化亜鉛を発生させる条件に付すことでアミン 330 が得られた (Scheme 98)．

これらのような鎖状/単環式天然物からは予想できない反応性というものは，多環式天然物特有の縮環骨格に起因した分子のひずみ (広義の立体配座) によるものだと考えられる．分子模型では予測できない多環式化合物中間体の分子全体のひずみを，計算などを用いて解析しその後の合成戦略を立案することが重要であると考えられる．

以上，著者が本合成研究において見出した合成方法論と獲得した知見が，多様な多環式化合物の合成研究において活用され，3 次元的な広がりを有する画期的な医薬品の開発に貢献することを期待する．

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88) (a) Maekawa, H.; Yamamoto, Y.; Shimada, H.; Yonemura, K.; Nishiguchi, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3869. (b) Zhang, W. C.; Li, C. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3230.

89) Hays, D. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7283.

90) Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9155.

91) Shibuya, M.; Osada, Y.; Sasano, Y.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6497.

92) Takeuchi, K.; Ohga, Y.; Tokunaga, K.; Tsugeno, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8185.

93) Liu, S.-A.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9491.

94) (a) Blanco-Urgoiti, J.; Casarrubios, L.; Domı́nguez, G.; Perez-Castells, J. Tetrahedron Letters, 2002, 43, 5763. (b) Pérez-Serrano, L.; Blanco-Urgoiti, J.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3513. (c) Pérez-Serrano, L.; Casarrubios, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Org. Lett. 1999, 1, 1187.

95) (a) Denmark, S. E.; Beutner, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7800. (b) Liu, Z.; Zeng, T. Yang, K. S.; Engle, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14705.

96) Gester, S.; Metz, P.; Zieraub, O.; Vollmer, G. Tetrahedron, 2001, 57, 1015.

97) Takai, K., Mori, I.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron. Lett. 1981, 22, 3985.

98) Nonoshita, K.; Banno, H.; Maruoka, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112. 316.

99) Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6031.

100) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086.

101) Uno, B. E.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. Tetrahedron 2009, 65, 3130.

102) Kabalka, G. W.; Shoup, T. M.; Goudgaon, N. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5930.

103) Hayashi, M.; Sasano, Y.; Nagasawa, S.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1570.

104) Mukaiyama, T.; Matsuo, J-i.; Kitagawa, H. Chem. Lett. 2000, 1250.

105) (a) Van der Veken, P.; Kertesz, I.; Senten, K.; Haemers, A.; Augustyns, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6231. (b) Jeong, J. H.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2006, 8, 2309.

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