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銀触媒および有機塩基を用いる二酸化炭素固定化反応の開発と精密有機合成への適用 (本文)

定光, 勇太 慶應義塾大学

2020.08.27

概要

我々の日常生活は、衣類や医薬品、高分子材料をはじめとする化成品によって支えられている。これらの化成品の多くは有機化合物であり、炭素を中心として水素や酸素、窒素、硫黄などから構成される化合物である 1。このような有機化合物について、その構造や反応、合成について取り扱うのが有機化学と呼ばれる分野であり 1、一般的に「炭素と炭素化合物を取り扱う化学である」と定義される２。ゆえに、炭素源の探索および炭素骨格構築反応の開発は、有機化学における最重要課題であり、その発展は現代社会における人類の生活を支えるという点において意義深いものである。

これまでの有機合成において、炭素源として様々な試薬が検討されてきたが、特に分子に対して 1 つの炭素原子を導入する反応剤は「C1 源」と呼ばれる。C1源として、一酸化炭素(作業環境許容濃度：25 ppm, 29 mg/m3)、ホルムアルデヒド(0.3 ppm, 0.37 mg/m3)、ホスゲン(0.1 ppm, 0.4 mg/m3)、シアン化水素(4.7 ppm, 5 mg/m3)などが古くから用いられているが、それの多くは毒性が高く取り扱いが容易ではないという問題がある(許容濃度の値は、1998 年のアメリカ合衆国産業衛生専門官会議による勧告値を用いた 3)。一方、二酸化炭素(作業環境許容濃度： 5,000 ppm, 9,000 mg/m3)は毒性が低く 3、その生産のほとんどが天然ガスや発酵ガス、石油精製の副生ガスなどの再利用であるため 4、取り扱い易く、安価かつ安定な供給が可能な C1 源として期待される。しかし、二酸化炭素を反応剤として用いる試みは、一般的に簡単ではない。例えば、炭酸エステルや尿素の合成について比較すると、C1 源として二酸化炭素を用いる場合は、ホスゲンを用いる場合と比べて、苛酷な反応条件を必要とする場合や収率が中程度以下に留まる場合が多い 5(Scheme 0.1)。炭酸ジフェニルの合成では、ホスゲンを C1 源に用いた場合に室温程度の反応条件において高収率で炭酸エステルが得られるのに対し 5a、二酸化炭素を用いた場合では、高温・高圧の反応条件を必要とし、収率は低い 5b(Scheme 0.1 a)。また 1,3-ジフェニル尿素の合成についても同じく、ホスゲンを用いた場合は温和な条件において高収率で尿素が得られるのに対し 5a、二酸化炭素を用いた場合は苛酷な条件を必要とし、収率も中程度である 5c(Scheme 0.1 b)。

上記のような水酸基ないしアミノ基に対する二酸化炭素固定化反応において生じる問題として、酸素原子ないし窒素原子と二酸化炭素の付加体として生じるカルボキシラートが、熱力学的に不安定で容易に脱炭酸することが挙げられる(Scheme 0.2)6。そのため、二酸化炭素を取り込んだ分子を安定な化合物として得るためには、逆反応である脱炭酸を防ぐための工程が必要になる。例えば、水酸基上への二酸化炭素固定化の例として、Cardillo らは、アリルアルコールを基質に用いる二酸化炭素固定化反応を介した、ヨードラクトン化を報告している 7(Scheme 0.3 a)。この反応では、二酸化炭素に対するアルコールの求核付加によって生じるカルボキシラートが、ヨウ素とアルケンから生じるヨードニウム中間体に捕捉安定化されることで、対応する環状炭酸エステルが温和な反応条件にて高収率で得られる。また、アミノ基への二酸化炭素固定化の例として、Xi らは o-アリールアニリンに対して有機塩基(TBD)とメチルトリフラートを用いるラクタム化反応を報告した 8(Scheme 0.3 b)。この反応では、二酸化炭素とアニリンから生じるカルボキシラートがメチルトリフラートの作用によってイソシアナートへと変換されることで、脱炭酸が回避されており、依然として高温条件は必要とするものの、常圧の二酸化炭素雰囲気下において、対応するフェナントリジノン誘導体が良好な収率で得られる。

上述反応のような脱炭酸との平衡は、ケトンから生じるエノラートを二酸化炭素に求核付加させる場合にも問題となる。例えば Jessop らは、二酸化炭素雰囲気下、ケトンに対して有機塩基(DBU)を作用させるとβ-ケトカルボン酸が得られることを見出した 9。しかし、得られたβ-ケトカルボン酸は容易に脱炭酸し、溶液中において徐々に出発物質のケトンへ戻ることも報告している。そこで、Jessop らは不安定なβ-ケトカルボン酸に対してルテニウム触媒を用いる還元反応を行うことにより、β-ヒドロキシカルボン酸を安定な分子として得ることに成功した 9(Scheme 0.4)。

エノラートの他にも、炭素求核剤を用いた二酸化炭素との炭素–炭素結合の形成を伴う反応について、様々な検討がなされてきた。炭素求核剤と二酸化炭素との反応の初期の例として、有機リチウム試薬や Grignard 試薬を用いる反応が知られている(Scheme 0.5 a)。すなわち、これらの有機金属試薬に対して二酸化炭素を作用させると、対応するカルボン酸が得られる。しかし、これらの試薬は強力な求核剤であり、多彩な官能基を有する化合物の合成に対して用いるのは困難である。最近では、遷移金属触媒を用い、炭素–ハロゲン結合への酸化的付加、あるいは有機ホウ素試薬や有機亜鉛試薬とのトランスメタル化から生じる有機金属種を二酸化炭素に作用させる方法が用いられている 10(Scheme 0.5 b)。これらの反応の中には、比較的温和な反応条件で二酸化炭素との反応が進行するものもあるが、多くは高温条件を必要とする。また、出発物質合成のためにハロゲン化やホウ素化などの別工程の反応が必要となる。

一方、炭素–水素結合を直接カルボキシル化する反応では、上述の反応と比較して、有機ホウ素試薬などの反応剤を別途調製する必要がなく、アトムエコノミーの観点から優れている。炭素–水素結合に対する直接カルボキシル化反応の代表例として、Kolbe-Schmitt 反応が挙げられる(Scheme 0.6)。この反応では、フェノールから調製したフェノキシドに二酸化炭素を作用させることでサリチル酸が得られるが、高温かつ高圧の苛酷な条件を必要とするため、ラボスケールの反応として用いるのは困難である。

最近の炭素–水素結合のカルボキシル化では主に、塩基によるアニオン種の発生を駆動力とする反応 11、ないし遷移金属触媒を用いる炭素-水素結合活性化が用いられている 12。例えば、塩基によるアニオン種の発生を駆動力とする反応として、Hu らは芳香族ヘテロ環に対して炭酸セシウムを用いる二酸化炭素固定化反応を 13、Kobayashi らはインドールに対して t-ブトキシリチウムを用いる二酸化炭素固定化反応をそれぞれ報告している 14(Scheme 0.7 a and b)。しかし、いずれの反応においても高収率で対応するカルボキシル化体は得られるが、高温の反応条件を必要とするという点で課題が残っている。一方、これらの報告例と同じ時期に、Nolan らは芳香族ヘテロ環に対して水酸化カリウムとともに金触媒を用いるカルボキシル化反応を 15、Hou らは芳香族ヘテロ環に対してカリウム t-ブトキシドと銅触媒をともに用いるカルボキシル化反応を報告している 16 (Scheme 0.7 c and d)。これらの反応では、塩基と遷移金属触媒の作用により基質から生じた有機金属種が二酸化炭素に対して求核付加することで、対応するカルボキシル化体が得られる。塩基と遷移金属触媒の作用による有機金属種の発生を起点とする二酸化炭素固定化反応は、基質として芳香族ヘテロ環を用いる場合以外にも様々な報告例があり、温和な反応条件で進行するものも存在する一方で、依然として高温条件を必要とする場合も多い 12。

遷移金属触媒による炭素–水素結合活性化を基軸とする二酸化炭素固定化反応においても反応条件の面で課題が残っている。例えば Iwasawa らは、ロジウム触媒を用いる芳香環上への直接カルボキシル化反応 17、およびパラジウム触媒を用いるアルケン上への直接カルボキシル化反応を報告した 18(Scheme 0.8)。 Iwasawa らによる報告以降、遷移金属触媒を用いる直接カルボキシル化反応について他にも検討がなされているが 12、これらの反応はいずれも不活性結合活性化の過程を経るため、高温条件を必要とすることが多い。

上述したように、炭素求核剤を二酸化炭素に対して用いる反応では、強力な反応剤ないし高温の反応条件を必要とする場合が多い。その理由として、二酸化炭素(標準生成エンタルピー：ΔfHº = -393.5 kJ/mol) が一酸化炭素(ΔfHº = -110.5 kJ/mol) やホスゲン(ΔfHº = -220.1 kJ/mol) などの C1 炭素源と比べて熱力学的に安定であり 19、求核付加が進行しにくいことが挙げられる。一方、このような困難を克服する試みとして最近、ルイス酸による二酸化炭素活性化の工程を用いる反応が報告されている。例えば、Hattori らはアルミニウム試薬をルイス酸として用いる種々の二酸化炭素固定化反応を報告している 20(Scheme 0.9)。これらの反応ではアルミニウムが二酸化炭素を活性化するため、芳香環における求電子的置換反応が室温程度の反応温度でも進行する。しかし、いずれの反応も強力なルイス酸を必要とするため、官能基許容性の観点において課題がある。

以上のように、二酸化炭素を C1 源として用いる反応は現在においても挑戦的な課題であり、さらなる発展が望まれる。特に精密有機合成への適用の観点から、官能基許容性の高い方法論の確立が重要であると考えられる。筆者らの研究グループはこれまでに、分子内にアルキンを有する種々の基質に対して銀触媒を用いる二酸化炭素固定化反応を報告した 21(Scheme 0.10)。これらの反応では、基質の求核部位が二酸化炭素に対して付加してカルボキシラートを生じ、銀触媒で活性化したアルキンがカルボキシラートを捕捉安定化することで、対応する環化体が温和な反応条件において高収率で得られる。

以上の研究背景を踏まえて、筆者は銀触媒および有機塩基を用いる二酸化炭素固定化反応の開発および精密有機合成への展開についての検討を行った。初めに筆者は、銀触媒を用いる二酸化炭素固定化反応について、新たに共役イノンを基質とする反応について検討を行った (第 1 章)。また、プロパルギルアミンを基質に用いる銀触媒二酸化炭素固定化反応では、中間体として発生するビニル銀の置換反応における新たな試みとしてアミノ化反応を検討した(第 2 章)。レゾルシノール類を基質に用いる反応では、銀触媒によるアルキンの活性化を用いず、有機塩基を用いる温和な条件下における Kolbe-Schmitt 型反応の開発に取り組んだ(第 3 節)。

本論文は、二酸化炭素固定化反応の開発と精密有機合成への適用について、3章 12 節にわたって述べたものである。

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