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北里微生物ライブラリーから見出された有用大環状天然物VerticilideおよびActinoallolide Aの全合成研究

渡邊 彰人 北里大学

2021.07.20

概要

Verticilide とその誘導体は有用な殺虫剤となりうる非常に重要な化合物である。本化合物を殺虫剤として展開するにあたり、工業的な大量生産が可能である効率的な合成経路の構築が不可欠である。

しかし、これまで前任者において確立された合成条件では手順が複雑であることや、過剰な試薬量を必要とするなど効率性に問題があった。工業的に利用可能な合成経路を確立するため、著者は効率性の高い Verticilide の新規合成経路の確立を行うこととした。それに伴い、著者は疎水性タグ HO-TAGa を利用することを試みた。疎水性タグとは脂溶性の高い化合物であり、保護基として用いることで高い反応効率で目的物の大量供給を可能にする(詳細は本論で説明する)。すでに当研究室により、タグを用いたペプチド系天然化合物の全合成が行われ、合成経路の大幅な効率化が達成されている。この確立された合成条件を Verticilide の全合成に適応することで、工業的合成に利用可能な新規合成経路を確立できると考えた。

そこで著者は、まず疎水性タグ HO-TAGa を用いた Verticilide の全合成を行うことで新規合成経路の確立を目指した。

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