第Ⅰ部
1. 河村好章, 増澤俊幸 薬学領域の病原微生物学・感染症学・化学療法学 第 4版 (2018 年), 広川書店
2. 石井俊雄, 獣医寄生虫学•寄生虫病学 (2019 年), 講談社
3. 上村清, 木村英作, 金子明, 丸山治彦, 所正治, 大槻均 寄生虫学テキスト第 4 版 (2019 年) 文光堂
4. (a) Kohler, P.; Bachmann, R. Mol. Biochem. Parasitol. 1980, 1, 75–90.; (b) Sato, M.; Ozawa, H. J. Biol. Chem. 1969, 65, 861–867.
5. (a) Takamiya, S.; Kita, K.; Wang, H.; Weinstern, P.; Hiraishi, A.; Oya, H.; Aoki, T. Biochim. Biophys. Acta. 1993, 1141, 65–74.; (b) Hägerhäll, C. Biochim. Biophys. Acta. 1997, 1320, 107–141.
6. (a) Vanover-Dettling, L.; Komuniecki, R. Mol. Biochem. Parasitol. 1989, 36, 29–39.; (b) Komuniecki, R.; Vanover-Dettling, L. Mol. Biochem. Parasitol. 1987, 22, 241–248.
7. Hirayama, A.; Kami, K.; Sugimoto, M.; Sugawara, M.; Toki, N.; Onozuka, H.; Kinoshita, T.; Saito, N.; Ochiai, A.; Tomita, M.; Esumi, H.; Soga, T. Cancer Res. 2009, 69, 4918–4925.
8. レーニンジャーの新生化学 [上, 下] 第 7 版, (2019 年) 広川書店
9. Horsefield, R.; Yankovskaya, V.; Sexton, G.; Whittingham, W.; Shiomi, K.; Ōmura, S.; Byrne, B.; Cecchini, G.; Iwata, S. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7309–7316.
10. (a) Ōmura, S.; Tomoda, H.; Kimura, K.; Zhen, D.; Kumagai, H.; Igarasi, K.; Imamura, N.; Takahashi, Y.; Tanaka, Y.; Iwai, Y. J. Antibiot. 1988, 41, 1769–1773.; (b) Oshino, K.; Kumagai, H.; Tomoda, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1990, 43, 1064–1068. (c) Kumagai, H.; Nishida, H.; Imamura, N.; Tomoda, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1990, 43, 1553–1558.
11. Cutler, G.; Jacyno, M. Agric. Biol. Chem. 1991, 55, 2629–2631.
12. Kawada, M.; Momose, I.; Someno, T.; Tsujiuchi, G.; Ikeda, D. J. Antibiot. 2009, 62, 243–246.
13. Miyadera, H.; Shiomi, K.; Ui, H.; Yamaguchi, Y.; Masuma, R.; Tomoda, H.; Miyoshi, H.; Osanai, A.; Kita, K.; Ōmura, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 473–477.
14. (a) Trécourt, F.; Mallet, M.; Mongin, O.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6173–6178.; (b) Trécourt, F.; Mallet, M.; Mongin, O.; Quéguiner, G. J. Heterocycl.Chem. 1995, 32, 1117−1124.; (c) Selby, T. P.; Hughes, K. A.; Rauh, J. J.; Hanna, W.S. Bioorg. Med. Chem Lett. 2010, 20, 1665−1668.; (d) Krautwald, S.; Nilewski, C.; Mori, M.; Shiomi, K.; Ōmura, S.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4049−4053.; (e) Wang, H.; Huwaimel, B.; Verma, K.; Miller, J.; Germain, T. M.; Kinarivala, N.; Pappas, D.; Brookes, P. S.; Trippier, P. C. ChemMedChem 2017, 12, 1033−1044.
15. Ohtawa, M.; Ogihara, S.; Sugiyama, K.; Shiomi, K.; Harigaya, Y.; Nagamitsu, T.; Ōmura, S. J. Antibiot. 2009, 62, 289–294.
16. Atpenin A5 製品ページ https://www.funakoshi.co.jp/contents/52070
17. Ohtawa, M.; Sugiyama, K.; Hiura, T.; Izawa, S.; Shiomi, K.; Ōmura, S.; Nagamitsu,T. Chem. Pharm. Bull. 2012, 60, 898–906.
18. (a) Ohtawa, M.; Yano, K.; Miyao, A.; Hiura, T.; Sugiyama, K.; Arima, S.; Kita, K.; Ōmura, S.; Nagamitsu, T. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1037–1041.; (b) 北里大学大学院 薬学研究科 杉山晃平 修士論文 2010.; (c) 北里大学大学院 薬学研究科 樋浦徹 修士論文 2011.; (d) 北里大学大学院 薬学研究科 宮尾篤欣 修士論文 2012.
19. Fujita, K.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 66, 493–502.
20. Rousseau, G.; Robin, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2467–2470.
21. (a) Ullmann, F. Chem. Ber. 1903, 36, 2382–2384.; (b) Ullmann, F.; Sponagel, P.Chem. Ber. 1905, 38, 2211–2212.; (c) Altman, R. A.; Shafir, A.; Choi, A.; Lichtor,P. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 284–286.; (d) Sambiagio, C.; Marsden, S. P.; Blacker, A. J.; McGowan, P. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3525– 3550.; (e) Bhunia, S.; Pawar, G. G.; Kumar, S. V.; Jiang, Y.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16136–16179.
22. (a) Helissey, P.; Parrot-Lopez, H.; Renault, J.; Cros, S. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 366–368.; (b) D'Angelo, N. D.; Peterson, J. J.; Booker, S. K.; Fellows, I.; Dominguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J.; Kim, T.-S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5045–5048.;(c) Zhang, Q.; Wamg, D.; Wang, X. Ding, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7187–7190.;(d) Campeau, L.-C.; Dolman, S. J.; Gauvreau, D.; Corley, E.; Liu, J.; Guidry, E. N.; Ouellet, S. G.; Steinhuebel, D.; Weisel, M.; O'Shea, P. D. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1138–1148.; (e) Zhou, Q.; Zhang, B.; Du, T.; Gu, H.; Ye, Y.; Jiang, H.;Chen, R. Tetrahedron 2013, 69, 327–333.; (f) Ganguly, N. C.; Mondal, P.: Roy, S.; Mitra, P. RSC Adv. 2014, 4, 55640–55648.; (g) Fan, M.; Zhou, W.; Jiang, Y.; Ma, D.Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6211–6215.
23. (a) Sugata, H.; Tsubogo, T.; Kino, Y.; Uchiro, H. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 1015– 1019.; (b) Tsubogo, T.; Aoyama, S.; Takeda, R.; Uchiro, H. Chem. Pharm. Bull. 2018, 66, 843–846.
24. Fujiwara, H. Kitagawa, K. Heterocycles 2000, 53, 409–417.
25. Anderson, K. W.; Ikawa, T.; Tundel, R. E.; Bachwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 10694–10695.
26. (a) Chen, G.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 473–476.;(b) Sergeev, A. G.; Schulz, T.; Torborg, C.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller,. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7595–7599.; (c) Yu, C.-W.; Chen, G. S.; Huang,C.-W.; Chern, J.-W. Org. Lett. 2012, 14, 3688–3691.; (d) Enthaler, S.; Company, A.Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912–4924.
27. Schulz, T.; Torborg, C.; Schäffner, B.; Huang, J.; Zapf, A.; Kadyrov, R.; Börner, A.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 918–921.
28. Lavery, C. B.; Rotta-Loria, N.; McDonald, R.; Stradiotto, M. Adv. Synth. Catal. 2013,355, 981–987.
29. Cheung, C. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 5351–5358.
30. Fier, P. S.; Maloney, K. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4478–4482.
31. Kamada, Y.; Kitamura, Y.; Tanaka, T.; Yoshimitsu, T. Org. Biomol. Chem. 2013,11, 1598–1601.
32. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.;Greck, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A.M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161–7194.
33. (a) Patel, H. H.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14226–14229.; (b)Temple, K. J.; Wright, E. N.; Fierke, C. A.; Gibbs, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett.2016, 26, 3499–3502.
34. Taber, D. F.; Houze, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4004–4006.
第Ⅱ部
1. (a) 田中晴雄, 土屋友房 微生物薬品化学 改定第 4 版 (2003 年), 南江堂.; (b)河村好章, 増澤俊幸 薬学領域の病原微生物学・感染症学・化学療法学 第 4版 (2018 年), 広川書店
2. (監修) 大村智, (編集) 供田洋, 黒田照夫 化学療法学 (改訂第 2 版) -病原微生物・がんと戦う- (2018 年), 南江堂.
3. 平松啓一 耐性菌感染症の理論と実践 改訂 2 版, (2002 年), 医薬ジャーナル社.
4. MRSA 感染症の治療ガイドライン 改訂版 2019.
5. (a) Fukuda, T.; Yamaguchi, Y.; Masuma, R.; Tomoda, H.; Ōmura, S. J. Antibiot.2005, 58, 309–314.; (b) Fukuda, T.; Tomoda, H.; Ōmura, S. J. Antibiot. 2005, 58,315–321.
6. (a) Koyama, N.; Tokura, Y.; Münch, D.; Sahl, H. S.; Schneider, T.; Shibagaki, Y.; Ikeda, H.; Tomoda, H. PLoS One, 2012, 7, e48981.; (b) Tomoda, H. Chem. Pharm. Bull. 2016, 64, 104–111.
7. Miyagawa, T.; Nagai, K.; Yamada, A.; Sugihara, Y.; Fukuda, T.; Hukuda, T.; Uchida, R.; Tomoda, H.; Ōmura, S.; Nagamitsu, T. Org. Lett. 2011, 13, 1158–1161.
8. (a) Schlegel, H. B. Int. J. Quantum Chem. 1982, 22, 1041–1047.; (b) Tsuchida, N.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1974–1980.
9. Sakemi, S.; Bordner, J.; Bordner, L. D.; Bordner, A. K.; Hirai, H.; Inagaki, T.; Kim,Y. J.; Kojima, N.; Sims, J. C.; Sugie, Y.; Sugihara, A.; Autckiffe, J. A.; Tachikawa, K.; Truesdell, S. J.; Wong, J. W.; Toshikawa, N.; Kojima, Y. J. Antibiot, 2002, 55, 6–18.
10. Fukuda, T.; Shimoyama, K.; Nagamitsu, T.; Tomoda, H. J. Antibiot. 2014, 67, 445– 450.
11. (a) Meislicb, H. Heterocyclic Compounds; Pyridne and derivatives part Ⅲ (1962), New York, Wiley.; (b) Milletti, F.; Storchi, L.; Goracci, L.; Bendels, S.; Wagner, B.; Kansy, M.; Cruciani, G. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4270-4279.; (c) “Bordwell pKa Table” https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/
12. 北里大学大学院 薬学研究科 長井啓祐 修士論文 2010.
13. Breinholt, J.; Jensen, C. H.; Kjær, A.; Olsen, C. E.; Rassing, B. R.; Rosendahl, C. N.; Søtofte, I. Acta Chem. Scand. 1988, 52, 631–634.
14. (a) Clive, D. L. J.; huang, X. Tetrahedron 2002, 58, 10243–10250.; (b) Clive, D. L. J.; Huang, X. Chem. Commun. 2003, 2062–2063.; (c) Clive, D. L. J.; Huang, X. J. Org. Chem. 2004, 69, 1872–1879.
15. Snider, B. B.; Che, Q. Org. Lett. 2004, 6, 2877–2880.
16. 北里大学大学院 薬学研究科 石原雅織 修士論文 2012.
17. (a) Lagisetti, C.; Yermolina, M. V.; Sharma, L. K.; Palacios, G.; Prigaro, B. J.; Webb,T. R. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 643–648.; (b) Nidhiry, J. E.; Prasad, K. R.Tetrahedron 2013, 69, 5525–5536.
18. Li, X.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5446–5448.
19. (a) Villa, M. V. J.; Targett, S. M.; Barnes, J. C.; Whittingham, W. G.; Marquez, R. Org. Lett. 2007, 9, 1631–1633.; (b) Mathieson, J. E.; Crawford, J. J.; Achmidtmann, M.; Marquez, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2170–2175.
20. (a) Lin, G.-J.; Zheng, X.; Huang, P.-Q. Chem. Commun. 2011, 47, 1545–1547.; (b)Koch, T.; Hesse, M. Synthesis 1992, 931–932.
21. Hernández, E.; Vélez, J. M.; Vlaar, C. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8972–8975.
22. Cochet, T.; Bellosta, V.; Greiner, A.; Roche, D.; Cossy, J. Synlett 2011, 11, 1920– 1922.
23. (a) Pan, Z.; Cai, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2004, 6, 1809–1812.; (b) Jiang, L.; Job, G. E.;Klapars, A. Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667–3669.; (c) Garcia-Rogriguez, J.; Mendiratta, S.; White, M. A.; Xie, X.-S.; De Brabander, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 4393–4398.; (d) Ogawa, T.; Kiji, T.; Hayami, K.; Suzuki, H. Chem. Lett. 1991, 1443–1446.; (e) Shen, R.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2000, 2, 1333–1336.;(f) Shen, R.; Lin, C. T.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5650–5651.
24. (a) Philkhana, S. C.; Seetharamsingh, B.; Dabgat, Y. B.; Vanka, K.; Reddy, D. S.Chem. Commun. 2013, 49, 3342–3344.; (b) Tello-Aburto, R.; Johnson, E. M.; Valdez,C. K.; Maio, W. A. Org. Lett. 2012, 14, 2150–2153.; (c) Toumi, M.; County, F.;Evano, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 572–575.
25. (a) Li, C.; Hu, T. Org. Lett. 2005, 7, 2035–2038.; (b) Zhao, Q.; Li, C. Org. Lett. 2008,10, 4037–4040.
26. (a) Chauhan, D. P.; Varma, S. J.; Gudem, M.; Panigrahi, N.; Singh, K.; Harza, A.; Talukdar, P. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4822–4830.; (b) Li, J.; Chi, Z.; Meng, L.; Jiao, L.; Shang, W.; Wang, P.; Zhang, D.; Dong, Y.; Liu, Q.; Liu, H. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 7356–7360.
27. (a) Mathews, A.; Anaaha, E. R.; Sasikala, K. A.; Lathesh, K. L.; Krishnaraj, K. U.; Sreedevi, K. N.; Prasanth, M.; Devaky, K. S.; Asokan, C. V. Tetrahedron 2008, 64, 1671–1675.; (b) Trost, B. M.; Cramer, N.; Bernsmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3086–3087.; (c) Oishi, T.; Iwakuma, T.; Hirama, M.; Itô, S. Synletts 1995, 404– 406.
28. (a) Chesneau, B.; Hardouin-Lerouge, M.; Hudhomme, P. Org. Lett. 2010, 12, 4868– 4871.; (b) Ojima, I.; Kato, K.; Nakahashi, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4511–4522.;(c) Okamoto, M.; Ohta, S.; Terada, S. Yakugaku Zasshi 1979, 99, 1219–1224.; (d) Liu, J. F.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8263–8266.; (e) Hong, W. P.;Lee, K.-J. Synthesis 2006, 963–968.
29. (a) それぞれの塩基（B）の共役酸（BH+）の pKa を示している。(b) Bordwell,F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456–463.; (c) Pearson, R. G.; Williams, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3073–3075.; (d) Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 8 th Ed. (2020), New York, Wiley.
30. Bochevarov, A.D.; harder, E.; Hughes, T. F.; Greenwood, J. R.; Bradem, D. A.; Philipp, D. M.; Rinaldo, D.; halls, M. D.; Zhang, J.; Friesner, R. A. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 2110–2142.
31. (a) Nicolaou, K. C.; Shi, L.; Lu, M.; Pattanayak, M. R.; Shah, A. A.; Ioannidou, H. A.; Lamani, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10970–10974.; (b) Wipf, P.; Lim,S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1068–1071.
32. Volpin, G.; Vepřek, N. A.; Bellan, A. B.; Trauner, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2017,56, 897–901.
33. Zárraga, M.; Alvarez, E.; Ravelo, J. R.; Rodriguez, V.; Rodriguez, M. L.; Martín, J.D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1633–1636.
34. (a) Fashey, D. R.; Zuech, Ernest. J. Org. Chem. 1974, 39, 3276–3277.; (b) Mitsudome, T.; Mizumoto, K.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1238–1240.
35. (a) Isayama, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 18, 569–572.; (b) Mukaiyama, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 17–35.
36. (a) Strick, B. F.; Mundal, D. A.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14252– 14255.; (b) Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7092–7100.;(c) Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cabrera Torres, E.; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R.; Haidour, A.; Ramos López, J. M. Tetrahedron Lett. 2005,46, 3755–3759. (d) Willwacher, J.; Kausch-Busies, N.; Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12041–12046.; (e) Mailhol, D.; Willwacher, J.; Kausch-Busies, N.; Rubitski, E. E.; Sobol, Z.; Schuler, M.; Lam, M.-H.; Musto, S.; Loganzo, F.; Maderna, A.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15719–15729.
37. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, D.;Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang,S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,1597–1598.; (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.;Boatman, D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.;Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599–1600.; (c) Krafft, M. E.; Holton, R. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1345–1348.
38. (a) Jung, M. E.; Guzaev, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7518–7526.; (b) Reber, K. P.;Gilbert, I. W.; Strassfeld, D. A.; Sorensen, E. J. J. Org. Chem. 2019, 84, 5524–5534.
論文の公開元へ
