ミヒラーケトンやマラカイトグリーンを基盤としたマルチカラー・近赤外発光分子の創製

[1] 機能性色素の科学, 中澄博行, 化学同人, 2013, pp.189–200.

[2] (a) G. Ye, W. Kan, J. Yang, Z. Zeng, X. Liu, E-polymers 2010, 10, 138; (b) S. Liu, D. Brunel, K.

Sun, Y. Zhang, H. Chen, P. Xiao, F. Dumur, J. Lalevee, Macromol. Rapid Commun. 2020, 41,

2000460; (c) T. Huang, Y. Li, Y. Chen, J. Polym. Sci. 2020, 58, 2914–2925; (d) T. Huang, Y. Chen,

Polymers 2021, 13, 1801.

[3] (a) A. Noack, A. Schroder, H. Hartmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3008–3011; (b) H. Mayr,

T. Bug, M. F. Gotta, N. Hering, B. Irrgang, B. Janker, B. Kempf, R. Loos, A. R. Ofial, G.

Remennikov, H. Schimmel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500–9512; (c) C. Chiappe, D.

Pieraccini, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4937–4941; (d) F. Dumur, C. R. Mayer, E. Dumas, F.

Miomandre, M. Frigoli, F. Secheresse, Org. Lett. 2008, 10, 321–324; (e) R. Gotor, S. Royo, A. M.

Costero, M. Parra, S. Gil, R. Martinez-Manez, F. Sancenon, Tetrahedron 2012, 68, 8612–8616; (f)

Q. Qi, J. Zhang, B. Xu, B. Li, S. X. Zhang, W. Tian, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 24997–25003;

(g) J. Li, Y. Zhang, J. Mei, J. W. Y. Lam, J. Hao, B. Z. Tang, Chem. Eur. J. 2015, 21, 907–914; (h)

C. Botta, S. Benedini, L. Carlucci, A. Forni, D. Marinotto, A. Nitti, D. Pasini, S. Righetto, E. Cariati,

J. Mater. Chem. C 2016, 4, 2979–2989; (i) W. Wen, Z. Shi, X. Cao, N. Xu, Dyes Pigm. 2016, 132,

282–290; (j) F. Zhang, Y. Di, Y. Li, Q. Qi, J. Qian, X. Fu, B. Xu, W. Tian, Dyes Pigm. 2017, 142,

491–498; (k) C. Zhang, X. Cai, S. Xu, R. Zhan, W. Jien, B. Liu, Chem. Commun. 2017, 53, 10792–

10795; (l) M. J. Jung, S. J. Kim, M. H. Lee, ACS Omega 2020, 5, 28369–28374; (m) Q. Xu, Z.

Qin, N. Wang, S. Feng, X. Xu, Dyes Pigm. 2021, 193, 109479.

[4] (a) D. I. Schuster, M. D. Goldstein, P. Bane, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 187–193; (b) L. C. T.

Shoute, Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 155–261; (c) S. Spange, M. El-Sayed, H. Muller, G.

Rheinwald, H. Lang, W. Poppitz, Eur. J. Org. Chem. 2002, 24, 4159–4168; (d) E. van Veldhoven,

H. Zhang, W. Rettig, R. G. Brown, J. D. Hepworth, M. Glasbeek, Chem. Phys. Lett. 2002, 363,

189–197; (e) J. A. Mondal, H. N. Ghosh, T. K. Ghanty, T. Mukherjee, D. K. Palit, J. Phys. Chem.

A 2006, 110, 3432–3446; (f) M. Sowula, T. Misiaszek, W. Bartkowiak, Spectrochim. Acta Mol.

2014, 131, 678–685.

[5] (a) M. J. Plater, T. Jackson, Tetrahedron 2003, 59, 4673–4685; (b) L. Giribabu, R. K. Kanaparthi,

V. Velkannan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259–6266; (c) Z. Zhang, J. Han, X. Li, S. Cai, J. Su,

Chin. J. Chem. 2012, 30, 2779–2785; (d) W. Huang, H. Zhou, B. Li, J. Su, RSC Adv. 2013, 3,

3038–3045; (e) W. Huang, F. Tang, B. Li, J. Su, H. Tian, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 1141–1148;

(f) H. Zhou, W. Huang, L. Ding, S. Cai, X. Li, B. Li, J. Su, Tetrahedron 2014, 70, 7050–7056; (g)

Y. Zhang, J. Li, B. Z. Tang, K. S. Wong, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 26981–26986; (h) L. Zhao,

Y. Lin, T. Liu, H. Li, Y. Xiong, W. Z. Yuan, H. H. Sung, I. D. Williams, Y. Zhang, B. Z. Tang, J.

Mater. Chem. C 2015, 3, 4903–4909; (i) V. Mimaite, J. V. Grazulevicius, R. Laurinaviciute, D.

Volyniuk, V. Jankauskas, G. Sini, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 11660–11674; (j) G. Tian, N. Xiang,

H. Zhou, Y. Li, B. Li, Q. Wang, J. Su, Tetrahedron 2016, 72, 298–303; (k) S. Sohn, B. H. Koh, J.

158

Y. Baek, H. C. Byun, J. H. Lee, D. Shin, H. Ahn, H. Lee, J. Hwang, S. Jung, Y. Kim, Dyes. Pigm.

2017, 140, 14–21; (l) W. Luo, Y. Zhang, Y. Gong, Q. Zhou, Y. Zhang, W. Yuan, Chin. Chem. Lett.

2018, 29, 1533–1536; (m) R. J. Mayer, N. Hampel, P. Mayer, A. R. Ofial, H. Mayr, Eur. J. Org.

Chem. 2019, 412–421; (n) J. Dai, Y. Li, Z. Long, R. Jiang, Z. Zhuang, Z. Wang, Z. Zhao, X. Lou,

F. Xia, B. Z. Tang, ACS Nano 2020, 14, 854–866.

[6] (a) G. Oster, Y. Nishijima, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1581–1584; (b) Y. Kobayash, M. Nishimur,

J. Biochem. 1972, 71, 275–284; (c) P. Gautam, A. Harriman, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994,

90, 697–701; (d) A. G. Mwalupindi, A. Rideau, R. A. Agbaria, I. M. Warner, Talanta, 1994, 41,

599–609; (e) Y. L. Zhang, R. A. Agbaria, I. M. Warner, Supramol. Chem. 1997, 8, 309–318; (f) P.

Changenet, H. Zhang, M. J. van der Meer, M. Glasbeek, P. Plaza, and M. M. Martin, J. Phys. Chem.

A 1998, 102, 6716–6721; (g) M. Glasbeek, H. Zhang, M. J. van der Meer, J. Mol. Liq. 2000, 86,

123–126; (h) M. J. van der Meer, H. Zhang, M. Glasbeek, J. Chem. Phys. 2000, 112, 2878–2887;

(i) N. Amdursky, D. Huppert, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 13389–13395; (j) P. K. Singh, A.K.

Mora, S. Murudkar, S. Nath, RSC Adv. 2014, 4, 34992–35002; (k) H. Xu, F. Geng, Y. Wang, M.

Xu, X. Lai, P. Qu, Y. Zhang, B. Liu, Chem. Commun. 2015, 51, 8622–8625; (l) N. H. Mudliar, B.

Sadhu, A. M. Pettiwala, P. K. Singh, J. Phys. Chem. B 2016, 120, 10496–10507; (m) X. Yang, S.

Liu, Dyes Pigm. 2018, 159, 331–336; (n) S. Pramanik, P. Mahato, U. Pramanik, A. Nandy, L.

Khamari, S. Shrivastava, S. Rai, S. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2022, 126, 2658–2668; (o) D.

Guner, B. B. Sener, C. Bayrac, Spectrochim. Acta A Mol. 2022, 267, 120532.

[7] (a) S. Y. Lee, T. Yasuda, Y. S. Yang, Q. Zhang, C. Adachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6402–

6406; (b) Z. He, X. Cai, Z. Wang, D. Chen, Y. Li, H. Zhao, K. Liu, Y. Cao, S. Su, Sci. China Chem.

2018, 61, 677–686.

[8] N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano, Modern Molecular Photochemistry of Organic

Molecules, University Science Books, Sausalito, 2010.

[9] (a) H. Liu, Y. Xu, F. Li, Y. Yang, W. Wang, Y. Song, D. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,

2515–2517; (b) C. Wang, Q. Chen, H. Xu, Z. Wang, X. Zhang, Adv. Mater. 2010, 22, 2553–2555;

(c) D. He, X. He, K. Wang, J. Cao, Y. Zhao, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4704–4710; (d) A. M.

Costero, M. Parra, S. Gil, R. Gotor, R. Martinez-Manez, F. Sancenon, S. Royo, Eur. J. Org. Chem.

2012, 26, 4937–4946; (e) S. Royo, R. Gotor, A. M. Costero, M. Parra, S. Gil, R. Martinez-Manez,

F. Sancenon, New J. Chem. 2012, 36, 1485–1489; (f) L. Wen, Y. Tian, Y. Guo, J. Ma, W. Liu, L.

Jiang, Adv. Funct. Mater., 2013 23, 2887–2893; (g) M. Matsui, K. Kakitani, Y. Kubota, K.

Funabiki, M. Ishida, RSC Adv. 2016, 6, 16759–16765; (h) C. Xu, W. Bing, F. Wang, J. Ren, X.

Qu, ACS Nano 2017, 11, 7770–7780; (i) B. Yang, L. Li, K. Du, B. Fan, Y. Long, K. Song, Chem.

Commun. 2018, 54, 3057–3060; (j) L. Wang, Q. Wen, P. Jia, M. Jia, D. Lu, X. Sun, L. Jiang, W.

Guo, Adv. Mater. 2019, 31, 1903029; (k) R. M. Uda, D. Takenaka, Materials Letters 2021, 303,

130541.

[10] D. F. Duxbury, Chem. Rev. 1993, 93, 381–433.

[11] (a) M. Yoshizawa, K. Suzuki, S. Saikan, Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 43–48; (b) J. R. Babendure,

159

S. R. Adams, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14716–14717; (c) S. P. Laptenok, K.

Addison, I. A. Heisler, S. R. Meech, Chem. Phys. Lett. 2014, 607, 43–46.

[12] (a) Y. Maruyama, O. Magnin, H. Satozono, M. Ishikawa, J. Phys. Chem. A 1999, 103,5629–5635;

(b) A. C. Bhasikuttan, A. V. Sapre, T. Okada, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3030–3035; (c) A.

Nakayama, T. Taketsugu, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8808–8815; (d) G. Li, D. Magana, R. B.

Dyer, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 12590–12596.

[13] S. Rafiq, R. Yadav, P. Sen, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13988–13994.

[14] J. R. Babendure, S. R. Adams, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14716–14717.

[15] T. Funada, T. Hirose, N. Tamai, H. Yao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 11006–11013.

[16] A. S. Ferguson, G. Hallas, J. Soc. Dye. Colour. 1971, 87, 187–189.

[17] T. J. Sorensen, B. W. Laursen, J. Org. Chem. 2010, 75, 6182–6190.

[18] (a) M. Beija, C. A. M. Afonso, J. M. G. Martinho, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410–2433; (b) L.

Wang, W. Du, Z. Hu, K. Uvdal, L. Li, W. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14026–14043.

[19] (a) Y. Koide, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Nagano, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 600–608; (b)

J. B. Grimm, B. P. English, J. Chen, J. P. Slaughter, Z. J. Zhang, A. Revyakin, R. Patel, J. J.

Macklin, D. Normanno, R. H. Singer, T. Lionnet, L. D. Lavis, Nat. Methods 2015, 12, 244–250;

(c) X. Chai, X. Cui, B. Wang, F. Yang, Y. Cai, Q. Wu, T. Wang, Chem. Eur. J. 2015, 21,16754–

16758; (d) Y. Kushida, T. Nagano, K. Hanaoka, Analyst, 2015, 140, 685–695; (e) T. Myochin, K.

Hanaoka, S. Iwaki, T. Ueno, T. Komatsu, T. Terai, T. Nagano, Y. Urano, J. Am. Chem. Soc. 2015,

137, 4759–4765; (f) X. Zhou, R. Lai, J. R. Beck, H. Li, C. Stains, Chem. Commun. 2016, 52,

12290–12293; (g) J. Liu, Y. Sung, H. Zhang, H. Shi, Y. Shi, W. Guo, ACS Appl. Mater. Interfaces

2016, 8, 22953–22962; (h) T. Ikeno, T. Nagano, K. Hanaoka, Chem. Asian J. 2017, 12, 1435–

1446; (i) F. Deng, Z. Xu, Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1667–1681; (j) F. Deng, L. Liu, W. Huang,

C. Huang, Q. Qiao, Z. Xu, Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2020, 240, 118466; (k)

D. N. Rao, X. Ji, S. C. Miller, Chem. Sci. 2022, 13, 6081–6088; (l) G. R. Kumar, M. Yang, B.

Zhou, F. P. Gabbai, Mendeleev Commun. 2022, 32, 66–67; (m) F. Brondsted, C. I. Stains,

Photochem. Photobiol. 2022, 98, 400–403; (n) H. C. Daly, S. S. Matikonda, H. C. Steffens, B.

Ruehle, U. Resch-Genger, J. Ivanic, M. J. Schnermann, Photochem. Photobiol. 2022, 98, 325–

333.

[20] (a) P. Singh, A. Baheti, K. R. J. Thomas, J. Org. Chem. 2011, 76, 6134–6145; (b) T. Ishi-i, K.

Ikeda, M. Ogawa, Y. Kusakaki, RSC Adv. 2015, 5, 89171–89187; (c) T. N. Moshkina, E. V.

Nosova, G. N. Lipunova, M. S. Valova, V. N. Charushin, Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1080–

1084; (d) T. N. Moshkina, E. V. Nosova, A. E. Kopotilova, G. N. Lipunova, M. S. Valova, L. K.

Sadieva, D. S. Kopchuk, P. A. Slepukhin, R. Zalesny, B. Osmialowski, V. N. Charushin, Asian J.

Org. Chem. 2020, 9, 673–681; (e) X. He, J. Zhao, Z. Tan, J. Zhao, X. Cheng, C. Zhou,

CrystEngComm. 2020, 22, 3110–3114; (f) M. Tonga, Tetrahedron Lett. 2021, 69, 152972.

[21] (a) Y. Zhang, J. Sun, G. Zhuang, M. Ouyang, Z. Yu, F. Cao, G. Pan, P. Tang, C. Zhang, Y. Ma, J.

Mater. Chem. C 2014, 2, 195–200; (b) T. Ishi-i, K. Ikeda, M. Ogawa, Y. Kusakaki, RSC Adv. 2015,

160

5, 89171–89187; (c) Q. Qiu, P. Xu, Y. Zhu, J. Yu, M. Wei, W. Xi, H. Feng, J. Chen, Z. Qian, Chem.

Eur. J. 2019, 25,15983–15987; (d) L. Zou, S. Guo, H. Lv, F. Chen, L. Wei, Y. Gong, Y. Liu, C.

Wei, Dyes Pigm. 2022, 198, 109958.

[22] L. Wu, C. Huang, B. Emery, A. C. Sedgwick, S. D. Bull, X. He, H. Tian, J. Yoon,

J. L. Sessler, T. D. James, Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 5110–5139.

[23] (a) X. Huang, J. Song, B. Yung, X. Huang, Y. Xiong, Y. X. Chen, Chem. Soc. Rev.

2018, 47, 2873–2920; (b) R. Gui, H. Jin, X. Bu, Y. Fu, Z. Wang, Q. Liu, Coord. Chem. Rev. 2019,

383, 82–103.

[24] Z. Chen, C. Ho, L. Wang, W. Wong, Adv. Mater. 2020, 32, 1903269.

[25] (a) C. Yuan, S. Saito, C. Camacho, S. Irle, I. Hisaki, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,

8842–8845; (b) Z. Zhang, Y. Wu, K. Tang, C. Chen, J. Ho, J. Su, H. Tian, P. Chou, J. Am. Chem.

Soc. 2015, 137, 8509–8520; (c) Z. Mao, Z. Yang, Y. Mu, Y. Zhang, Y. Wang, Z. Chi, C. Lo, S.

Liu, A. Lien, J. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6270–6273; (d) Z. Xie, C. Chen, S. Xu, J.

Li, Y. Zhang, S. Liu, J. Xu, Z. Chi, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7181–7184; (e) M. Okazaki,

Y. Takeda, P. Data, P. Pander, H. Higginbotham, A. P. Monkman, S. Minakata, Chem. Sci. 2017,

8, 2677–2686; (f) Z. He, W. Zhao, J. W. Y. Lam, Q. Peng, H. Ma, G. Liang, Z. Shuai, B. Tang,

Nat. Commun. 2017, 8, 416 ; (g) H. V. Humeniuk, A. Rosspeintner, G. Licari, V. Kilin, L.

Bonacina, E. Vauthey, N. Sakai, S. Matile, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10559–10563; (h) D.

Li, W. Hu, J. Wang, Q. Zhang, X. Cao, X. Ma, H. Tian, Chem. Sci. 2018, 9, 5709–5715.

[26] (a) A. K. Pati, S. J. Gharpure, A. K. Mishra, J. Phys. Chem. A 2016, 120, 5838−5847; (b) V.

Kumar, S. Bahadur, S. Kundu, A. Patra, J Mater. Chem. C. 2018, 6, 12086.

[27] (a) M. Tominaga, H. Naito, Y. Morisaki, Y. Chujo, New J. Chem. 2014, 38, 5686–5690; (b) H.

Feng, J. Xiong, Y. Zheng, B. Pan, C. Zhang, L. Wang, Y. Xie, Chem. Mater. 2015, 27, 7812–7819;

(c) X. Feng, C. Qi, H. Feng, Z. Zhao, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, R. T. K. Kwok, J. W. Y. Lam,

A. Qin, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2018, 9, 5679–5687.

[28] (a) M. Freitag, L. Gundlach, P. Piotrowiak, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3358–

3366; (b) X. Ni, S. Chen, Y. Yang, Z. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6177–6183.

[29] (a) K. Tang, M. Chang, T. Lin, H. Pan, T. Fang, K. Chen, W. Hung, Y. Hsu, P. Chou, J. Am. Chem.

Soc. 2011, 133, 17738–17745; (b) K. Sakai, T. Shikawa, T. Akutagawa, J. Mater. Chem. C. 2013,

1, 7866–7871; (c) S. Furukawa, H. Shono, T. Mutai, K. Araki, ACS Appl. Mater. interfaces 2014,

6, 16065–16070; (d) H. Liu, X. Cheng, H. Zhang, Y. Wang, H. Zhang, S. Yamaguchi, Chem.

Commun. 2017, 53, 7832–7835.

[30] (a) Y. Shi, J. Wang, H. Li, G. Hu, X. Li, K. S. Mellerup, N. Wang, T. Peng, S. Wang, Chem. Sci.

2018, 9, 1902–1911; (b) J. Wang, N. Wang, G. Wu, S. Wang, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2019,

58,3082–3086.

[31] (a) G. C. Welch, R. Coffin, J. Peet, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10802–10803; (b)

G. C. Welch, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4632–4644; (c) P. Zalar, Z. B. Henson,

G. C. Welch, G. C. Bazan, T. Nguyen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7495–7498; (d) K.

161

Yamaguchi, T. Murai, J. Guo, T. Sasamori, N. Tokitoh, ChemistryOpen 2016, 5, 434–438; (e) M.

M. Hansmann, A. Lypez-Andarias, E. Rettenmeier, C. Egler-Lucas, F. Rominger, A. S. K. Hashmi,

C. Romero-Nieto, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1196–1199; (f) Y. Zhang, L. Kong, X. Pan, H.

Mao, X. Zeng, J. Shi, B. Tong, Y. Dong, Dyes. Pigm. 2017, 139, 714–719; (g) Y. Soltani, S. J.

Adams, J. Börger, L. C. Wilkins, P. D. Newman, S. J. A. Pope, R. L. Melen, Dalton Trans. 2018,

47, 12656–12660; (h) B.Yurash, D. Leifert, G. N. M. Reddy, D. Xi Cao, S. Biberger, V. V. Brus,

M. Seifrid, P. J. Santiago, A. Kӧhler, B. F. Chmelka, G. C. Bazan, T.-Q. Nguyen, Chem. Mater.

2019, 31, 6715−6725; (i) K. S. Choung, T. S. Teets, ChemPhotoChem 2019, 3, 86–92; (j) E.

Regulska, S. Christ, J. Zimmermann, F. Rominger, G. Hernandez-Sosa, C. Romero-Nieto, Dalton

Trans. 2019, 48, 12803–12807; (k) J. R. Gaffen, J. N. Bentley, L. C. Torres, C. Chu, T.

Baumgartner, C. B. Caputo, Chem 2019, 5, 1567–1583; (l) A. Tahara, I. Kitahara, D. Sakata, Y.

Kuninobu, H. Nagashima, J. Org. Chem. 2019, 84, 15236–15254; (m) S. Hatanaka, T. Ono, Y.

Yano, D. T. Gryko, Y. Hisaeda, ChemPhotoChem 2020, 4, 138–143; (n) M. Zhanga, G. Xie, Q.

Xue, H. Wang, Chem. Eng. J. 2020, 380, 122527; (o) T. Iwanaga, M. Nakamoto, P. Shang, Y.

Adachi, J. Ohshita, N. Tsunoji, Y. Yamamoto, Chem. Lett. 2020, 49, 1022–1025.

[32] (a) Y. Kuninobu, T. Iwanaga, T. Omura, K. Takai, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 4431–4434;

(b) T. Wakaki, M. Kanai, Y. Kuninobu, Org. Lett. 2015, 17, 1758–1761; (c) Q. Xiao, X. Meng,

M. Kanai, Y. Kuninobu, Angew. Chem. Int. Ede. 2014, 53, 3168–3172; (d) Y. Yoshigoe, Y.

Kuninobu, Org. Lett. 2017, 19, 3450–3453; (e) T. Yamakawa, Y. Yoshigoe, Z. Wang, M. Kanai,

Y. Kuninobu, Chem. Lett. 2018, 47, 1391–1394.

[33] Y. Aramaki, N. Imaizumi, M. Hotta, J. Kumagai, T. Ooi, Chem. Sci. 2020, 11, 4305–4311.

[34] L. Zhao, Y. Lin, T. Liu, H. Li, Y. Xiong, W. Z. Yuan, H. H.-Y. Sung, I. D. Williams, Y. Zhang,

B. Z. Tang, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 4903–4909.

[35] H. Feng, J. Xiong, Y. Zheng, B. Pan, C. Zhang, L. Wang, Y. Xie, Chem. Mater. 2015, 27, 7812–

7819.

[36] L. Biesen, L. May, N. Nirmalananthan-Budau, K. Hoffmann, U. Resch-Genger, T. J. J. Mller,

Chem. Eur. J. 2021, 27, 13426–13434.

[37] W. Rettig, Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 971–988.

[38] (a) H. Yeh, S. Yeh, C. Chen, Chem. Commun. 2003, 2632–2633; (b) K. R. J. Thomas, J. T. Lin,

M. Velusamy, Y. Tao, C. Chuen, Adv. Funct. Mater. 2004,14, 83–90.

[39] (a) J. Wang, H. Cui, H. Ruan, Y. Zhao, Y. Zhao, L. Zhang, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144,

7978–7982; (b) S. Kong, S. Tang, T. Wang, Y. Zhao, Q. Sun, Y. Zhao, X. Wang, CCS Chem. 2022,

DOI: 10.31635/ccschem.022.202202306

[40] (a) M. Brookhart, G. C. Levy, S. Winstein, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1735–1737; (b) D. G.

Farnum, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2970–2975; (c) D. K. Wells, W. S. Trahanovsky, J. Am.

Chem. Soc. 1969, 91, 5871–5872; (d) G. A. Olah, P. W. Westerman, J. Am. Chem.

Soc. 1973, 95, 7530–7531; (e) G. A. Olah, P. W. Westerman, J. Nishimura, J. Am. Chem. Soc.

1974, 96, 3548–3559; (f) G. Favaro, G. Bufalini, J. Phys. Chem. 1976, 80, 800–804; (g) B.

162

Ancian, F. Membrey, J. P. Doucet, J. Org. Chem. 1978, 43, 1509–1518; (h) G. A. Olah, G. K. S.

Prakash, G. Liang, P. W. Westerman, K. Kunde, J. Chandrasekhar, P. V. R. Schleyer, J. Am. Chem.

Soc. 1980, 102, 4485–4492; (i) A. M. El-Nahas, T. Clark, J. Org. Chem. 1995, 60, 8023–8027.

[41] (a) G. Qian, Z. Zhong, M. Luo, D. Yu, Z. Zhang, Z. Wang, D. Ma, Adv. Mater. 2009, 21, 111–

116; (b) L. Yao, S. Zhang, R. Wang, W. Li, F. Shen, B. Yang, Y. Ma, Angew. Chem. Int. Ed.

2014, 53, 2119–2123; (c) S. Wang, X. Yan, Z. Cheng, H. Zhang, Y. Liu, Y. Wang, Angew. Chem.

Int. Ed. 2015, 54, 13068–13072; (d) P. Data, P. Pander, M. Okazaki, Y. Takeda, S. Minakata, A.

P. Monkman, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5739–5744; (e) C. Li, R. Duan, B. Liang, G. Han,

S. Wang, K. Ye, Y. Liu, Y. Yi, Y. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11525–11529; (f) D.

Kim, A. D'Aleo, X. Chen, A. D. S. Sandanayaka, D. Yao, L. Zhao, T. Komino, E. Zaborova, G.

Canard, Y. Tsuchiya, E. Choi, J. W. Wu, F. Fages, J. Bredas, J. Ribierre, C. Adachi, Nat.

Photonics 2018, 12, 98–104; (g) J. Chen, W. Tao, W. Chen, Y. Xiao, K. Wang, C. Cao, J. Yu, S.

Li, F. Geng, C. Adachi, C. Lee, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14660–14665; (h) A.

Zampetti, A. Minotto, F. Cacialli, Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1807623; (i) U. Balijapalli, R.

Nagata, N. Yamada, H. Nakanotani, M. Tanaka, A. D'Aleo, V. Placide, M. Mamada, Y. Tsuchiya,

C. Adachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 8477–8482.

[42] (a) B. Tang, F. Yu, P. Li, L. Tong, X. Duan, T. Xie, X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3016–

3023; (b) Y. Koide, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,

5680–5682; (c) S. Luo, E. Zhang, Y. Su, T. Cheng, C. Shi, Biomaterials 2011, 32, 7127–7138;

(d) G. Lukinavicius, K. Umezawa, N. Olivier, A. Honigmann, G. Yang, T. Plass, V. Mueller, L.

Reymond, I. R. Correa, Z. Luo, C. Schultz, E. A. Lemke, P. Heppenstall, C. Eggeling, S. Manley,

K. Johnsson, Nat. Chem. 2013, 5, 132–139; (e) L. Yuan, W. Lin, K. Zheng, L. He, W. Huang,

Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 622–661; (f) Y. Ni, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3774–3791;

(g) A. Shao, Y. Xie, S. Zhu, Z. Guo, S. Zhu, J. Guo, P. Shi, T. D. James, H. Tian, W. Zhu, Angew.

Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7275–7280; (h) H. Lu, Y. Zheng, X. Zhao, L. Wang, S. Ma, X. Han, B.

Xu, W. Tian, H. Gao, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 155–159; (i) A. L. Antaris, H. Chen, S.

Diao, Z. Ma, Z. Zhang, S. Zhu, J. Wang, A. X. Lozano, Q. Fan, L. Chew, M. Zhu, K. Cheng, X.

Hong, H. Dai, Z. Cheng, Nat. Commun. 2017, 8, 15269; (j) S. Zhu, B. C. Yung, S. Chandra, G.

Niu, A. L. Antaris, X. Chen, Theranostics 2018, 8, 4141–4151; (k) F. Ding, Y. Zhan, X. Lu, Y.

Sun, Chem. Sci. 2018, 9, 4370–4380; (l) L. Wang, W. Du, Z. Hu, K. Uvdal, L. Li, W. Huang,

Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14026–14043.

[43] (a) Z. Lei, X. Li, X. Luo, H. He, J. Zheng, X. Qian, Y. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56,

2979–2983; (b) E. D. Cosco, J. R. Caram, O. T. Bruns, D. Franke, R. A. Day, E. P. Farr, M. G.

Bawendi, E. M. Sletten, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13126–13129.

[44] M. Shimizu, R. Kaki, Y. Takeda, T. Hiyama, N. Nagai, H. Yamagishi, H. Furutani, Angew. Chem.

Int. Ed. 2012, 51, 4095–4099.

[45] (a) G. Qian, Z. Y. Wang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1006–1029; (b) W. Chen, Y. Pan, J. Chen, F.

Ye, S. Liu, J. Yin, Chin. Chem. Lett. 2018, 29, 1429–1435; (c) L. Li, X. Dong, J. Li, J. Wei, Dyes

163

Pigm. 2020, 183, 108756.

[46] M. Horn, H. Mayr, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7469–7477.

[47] (a) Asai, A. Fukazawa, S. Yamaguchi, Chem. Eur. J. 2016, 22, 17571–17575; (b) S. Kothavale,

N. Sekar, RSC Adv. 2016, 6, 100271–100280.

[48] R. A. Baglia, C. M. Krest, T. Yang, P. Leeladee, D. P. Goldberg, Inorg. Chem. 2016, 55, 10800–

10809.

[49] K. Rurack, M. Spieles, Anal. Chem. 2011, 83, 1232–1242.

[50] S. K. Behera, S. Y. Park, J. Gierschner, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 22624–22638.

[51] (a) M. Shimizu, S. Nagano, T. Kinoshita, Chem. Eur. J. 2020, 26, 5162–5167; (b) L. Wu, C.

Huang, B. Emery, A. C. Sedgwick, S. D. Bull, X. He, H. Tian, J. Yoon, J. L. Sessler, T. D. James,

Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 5110–5139.

[52] (a) X. Huang, J. Song, B. Yung, X. Huang, Y. Xiong, Y. X. Chen, Chem. Soc. Rev. 2018, 47,

2873–2920; (b) R. Gui, H. Jin, X. Bu, Y. Fu, Z. Wang, Q. Liu, Coord. Chem. Rev. 2019, 383, 82–

103.

[53] (a) K. Tang, M. Chang, T. Lin, H. Pan, T. Fang, K. Chen, W. Hung, Y. Hsu, P. Chou, J. Am.

Chem. Soc. 2011, 133, 17738–17745; (b) Z. Xie, C. Chen, S. Xu, J. Li, Y. Zhang, S. Liu, J. Xu,

Z. Chi, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7181–7184; (c) Z. Mao, Z. Yang, Y. Mu, Y. Zhang, Y.

Wang, Z. Chi, C. Lo, S. Liu, A. Lien, J. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6270–6273; (d) T.

Mori, Y. Yoshigoe, Y. Kuninobu, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14457–14461.

[54] (a) A. E. Aliev, E. J. MacLean, K. D. M. Harris, B. M. Kariuki, C. Glidewell, J. Phys. Chem. B

1998, 102, 2165–2175; (b) H. Serrano-Gonzalez, K. D. M. Harris, C. C. Wilson, A. E. Aliev, S.

J. Kitchin, B. M. Kariuki, M. Bach-Verges, C. Glidewell, E. J. MacLean, W. W. Kagunya, J.

Phys. Chem. B 1999, 103, 6215–6223; (c) S. J. Kitchin, M. Xu, H. Serrano-Gonzalez, L. J. Coates,

S. Z. Ahmed, C. Glidewell, K. D. M. Harris, J Solid State Chem. 2006, 179, 1335–1338; (d) I.

Knepper, W. Seichter, K. Skobridis, V. Theodorou, E. Weber, CrystEngComm, 2015, 17, 6355–

6369.

[55] R. M. Uda, N. Yoshida, T. Iwasaki, K. Hayashi, J. Mater. Chem. B 2020, 8, 8242–8248.

[56] Gaussian 16, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A.

Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato,

A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz,

A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings,

B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng,

W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y.

Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro,

M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R.

Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi,

M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K.

Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

164

[57] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652.

[58] C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785–789.

[59] J. S. Binkley, J. A. People, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939–947.

[60] A. V Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378–6396.

[61] S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456–1465.

[62] A. D. Becke, E. R. Johnson, J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101.

[63] E. R. Johnson, A. D. Becke, J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104.

[64] R. C. Binning Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206–1216.

165

論文リスト

T. Mori, Y. Yoshigoe, Y. Kuninobu,

Control of Multicolor and White Emissions by Tuning Equilibrium Between Fluorophores, Lewis

Acids, and Their Complexes Using Polymers

Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14457–14461.

T. Mori, K. Sekine, K. Kawashima, T. Mori, Y. Kuninobu,

Near-infrared and dual emissions of diphenylamino group-substituted malachite green derivatives

Eur. J. Org. Chem. 2022, e20220873.

166

謝辞

本研究に取り組むに当たり、懇切丁寧なご指導を賜りました國信洋一郎教授には深く感謝

いたします。実験や解析の直接的な指導、論文執筆にあたり多大なるご指導をいただいた関

根康平助教には心から御礼申し上げます。森俊文准教授、川島恭平特任助教には理論計算に

おける多大なるサポートをいただきました感謝申し上げます。修士の頃に指導を受け有機合

成の基礎を授けてくださった吉越裕介学術研究員（現・東京理科大学助教）に感謝申し上げ

ます。研究室生活で多くのことをお世話になった鳥越尊助教（現・京都工芸繊維大学助教）

に感謝申し上げます。

修士課程でお世話になり、また紫外可視吸収スペクトルや赤外吸収スペクトルをお貸しい

ただいた永島英夫教授、田原淳士助教（現・東北大学助教）に深く感謝をいたします。発光

量子収率測定装置をお貸しいただいた藤田克彦准教授および藤田研究室の学生の皆様に感

謝申し上げます。蛍光寿命測定装置をお貸しいただいた、玉田薫教授、有馬祐介准教授、龍

崎奏助教（現・北海道大学准教授）に感謝を申し上げます。励起スペクトル測定装置をお貸

しいただいたアルブレヒト建准教授に感謝を申し上げます。蛍光寿命測定装置と近赤外発光

量子収率測定装置をお貸しいただいた楊井伸浩准教授と君塚研究室の学生の皆様に感謝申

し上げます。近赤外発光測定装置を利用させていただいた文部科学省ナノテクノロジープラ

ットフォーム事業担当者様および藤ヶ谷研究室のみなさまに感謝申し上げます。

國信研究室の秘書である児島実佐さんに感謝申し上げます。各種測定でお世話になりまし

た先導物質化学研究所物質機能評価センターの皆様、中央分析センターの皆様、浜松ホトニ

クスの山本雄三様に深く感謝いたします。その他、研究生活を送る上で、多大なる支援をい

ただきました九大筑紫地区の事務の方々、筑紫図書館の方々、ぞんねのスタッフ方々、いつ

も試薬を届けて下さる正晃株式会社様、桜木理化株式会社様、に心から感謝申し上げます。

最後になりましたが、私をここまで育てて下さった両親と支えてくれた家族に深く感謝い

たします。

167

...