リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

リケラボ 全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索するならリケラボ論文検索大学・研究所にある論文を検索できる

大学・研究所にある論文を検索できる 「位置及び1,2-cis-β-立体選択的グリコシル化反応の開発と病原菌抗原糖鎖合成への応用 (本文)」の論文概要。リケラボ論文検索は、全国の大学リポジトリにある学位論文・教授論文を一括検索できる論文検索サービスです。
リケラボ

コピーが完了しました

URLをコピーしました

論文の公開元へ論文の公開元へ
書き出し

位置及び1,2-cis-β-立体選択的グリコシル化反応の開発と病原菌抗原糖鎖合成への応用 (本文)

西, 信哉 慶應義塾大学

2021.03.23

概要

近年、糖鎖の生物学的機能が次々に解明され、糖鎖は、エネルギー貯蔵物質や単なる細胞構成成分といった印象を脱し、核酸、タンパク質に次ぐ「第 3 の生命鎖」として位置づけられるようになった。糖鎖は、グルコース、マンノース、ガラクトース及びラムノース等の単糖がグリコシド結合を介して結合した化合物であり、複数の単糖が連結するグリコシド結合の位置と立体化学によって、多様な分子構造を有している。糖鎖は、その構造多様性によって、細胞接着、タンパク質のフォールディング、及び免疫誘導など多様な生命現象において重要な役割を担っており、医薬品や化粧品の素材として注目されている 1。とりわけ、1917年に、Dochez やAvery らによって、肺炎球菌(Streptococcus pneumoniae, S. pneumoniae)の莢膜多糖(capsular polysaccharide, CPS)が単離されてから 2、病原菌由来の特異的な糖鎖の免疫原生が注目を集め、病原菌由来糖鎖を抗原に利用したワクチン開発が盛んに行われている 3(Figure 1)。実際、1946 年に、肺炎球菌 CPS を用いた 6 価の肺炎球菌ワクチンが 2 種類、アメリカではじめて承認されている 4。さらに、1977 年及び 1983 年には、14 価及び 23 価の肺炎球菌ワクチンがそれぞれ承認されている 5。また、1929 年に、Avery と Goebel らは、 CPS の免疫原生が、CPS をキャリアタンパク質に結合させることで向上することを報告しており 6、1987 年に、インフルエンザ菌 b 型(Haemophilus influenza type b, Hib)CPS とキャリアタンパク質とを結合させた複合糖質ワクチンが 2 歳以下の子供にも有効な Hib ワクチンとして、アメリカではじめて承認されている 7。しかし、これまでに承認されている糖鎖を利用したワクチンの多くは、構造が不均一かつ、その他の分子との混合物として得られる病原菌から単離した抗原糖鎖を利用しており、複雑な精製工程や製造バッチ間の再現性などの課題が残されている。そこで、病原菌を使用しないことから安全性の向上や製造バッチ間の再現性の向上が期待できる、抗原糖鎖の化学合成による供給が近年注目されている 2。

実際に、化学合成した抗原糖鎖をキャリアタンパク質の一種である破傷風トキソイド (tetanus toxoid, TT)に複合化したHib ワクチン 8(Quimi-Hib®, Figure 2)が 2010 年に、WHO の事前承認を経て、世界で実用化されている。また、細菌性赤痢の原因菌の 1 つであるフレクスナー赤痢菌 2a 型(Shigella flexneri type 2a, SF2a)の合成抗原糖鎖を用いたワクチン(SF2a- TT15, Figure 3)は、フェーズ 2 の臨床試験が行われている 9。したがって、病原菌抗原糖鎖の効率的な化学合成法の開発は、安全性の高いワクチンの開発に大きく貢献することが期待される。

糖鎖を化学合成する上で、最も重要であるのが、糖と糖（または非糖）を連結するグリコシル化反応である。一般にグリコシル化反応は、アノマー位に脱離基を有する糖供与体と水酸基を有する糖受容体を用いた反応であり、糖供与体の脱離基を活性化した後に生じるオキソニウムカチオン中間体に対し、糖受容体の水酸基が求核攻撃することで、反応が進行する(Figure 4)。この際、糖受容体の接近方向によって、1,2-trans-グリコシドと 1,2-cis-グリコシドの 2 種類の化合物が生成し得るため、立体化学の制御が重要であり、様々な手法が報告されている 10。

しかし、β-マンノシドやβ-ラムノシドをはじめとする 1,2-cis--グリコシドは、後述するように 2 位アシル系保護基による隣接基関与やアノマー効果が利用できず、かつ 1 位と 2 位置換基間に立体障害が生じるため、その立体選択的合成は未だ困難である 11。1,2-cis-β-グリコシドは、大腸菌(Escherichia coli, E. coli)や肺炎球菌をはじめとする様々な病原菌の抗原糖鎖中に存在している 12(Figure 5)。したがって、合成糖鎖を用いた安全性の高いワクチン開発のために、1,2-cis-β-グリコシドを有する病原菌抗原糖鎖の効率合成法の確立は非常に重要であり、1,2-cis-β-グリコシドを立体選択的に合成する新手法の開発が急務である。

また、糖鎖は、多数の水酸基を有する単糖がグリコシド結合で連なった構造を有するため、望む糖鎖を合成する上で、グリコシド結合の立体化学の制御に加えて、多数の水酸基の中か ら、糖が結合する位置を制御することが重要である。一般的なグリコシル化反応では、反応 させる水酸基以外に保護基を導入したモノオールを糖受容体に用いることで、糖の結合位置を制御している(Figure 6)。しかし、モノオール糖受容体の合成は、多くの場合、多様な保 護・脱保護反応を駆使する必要があるため、多数の工程が必要になる点が課題となっている。

このような背景の中、近年、立体化学のみならず、結合する水酸基も同時に制御可能な、位置及び立体選択的グリコシル化反応が注目を集めている 13。本反応は、容易に合成可能である、部分的に保護されたジオールまたはポリオールを糖受容体に用いることができるため、糖受容体合成における煩雑な保護・脱保護工程の簡略化が期待できる。しかし、現在までに報告されている位置及び立体選択的グリコシル化反応は、立体選択的合成が容易な 1,2- trans-グリコシド合成の手法が多く、1,2-cis-グリコシド合成の手法は当研究室の例を含めて数例しか報告されていない。したがって、1,2-cis-グリコシドの中でも、より合成が困難な 1,2-cis-β-グリコシドを含む病原菌抗原糖鎖の短工程での合成は非常に困難である。そこで、著者は、1,2-cis-β-グリコシドを効率的に合成する手法を開発すれば、糖鎖合成化学のみならずワクチンをはじめとする医薬品開発にも大きく貢献できると考え、位置及び 1,2-cis-β-立体選択的グリコシル化反応の開発と病原菌抗原糖鎖合成への応用を行った(Figure 7)。

論文の公開元へ

この論文で使われている画像

関連論文

関連論文をもっと見る

参考文献

1) Carbohydrates in Chemistry and Biology; Ernst, B., Hart, G. W., Sinaÿ, P., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; Vols. 1-4.

2) Avery, O. T. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1917, 14, 126-127.

3) For selected reviews, see: a) Mettu, R.; Chen, C.-Y.; Wu, C.-Y. J. Biomed. Sci. 2020, 27, 9.; b) Micoli, F.; Bino, L. D.; Alfini, R.; Carboni, F.; Romano, M. R.; Adamo, R. Expert Rev. Vaccines 2019, 18, 881-895.

4) Heidelberger, M; Mac, L. C.; Di Lapi, M. M. J. Exp. Med. 1948, 88, 829-832.

5) a) Austrian, R. Rev. Infect. Dis. 1989, 11, S598-S602.; b) Hilleman, M. R. Vaccine 2000, 18, 1436-1437.

6) Avery, O. T. J. Exp. Med. 1929, 50, 533-550.

7) Robbins, J. B.; Schneerson, R. J. Infect. Dis. 1990, 161, 821-832.

8) Verez-Bencomo, V.; Fernández-Santana, V.; Hardy, E.; Toledo, M. E.; Rodríguez, M. C., Heynngnezz, L.; Rodriguez, A.; Baly, A.; Herrera, L.; Izquierdo, M.; Villar, A.; Valdés, Y.; Cosme, K.; Deler, M. L.; Montane, M.; Garcia, E.; Ramos, A.; Aguilar, A.; Medina, E.; Toraño, G.; Sosa, I.; Hernandez, I.; Martínez, R.; Muzachio, A.; Carmenates, A.; Costa, L.; Cardose, F.; Campa, C. Diaz, M.; Roy, R. Science 2004, 305, 522-525.

9) van der Put, R. M.; Kim, T. H.; Guerreiro, C.; Thouron, F.; Hoogerhout, P.; Sansonetti, P. J.; Westdijk, J.; Stork, M.; Phalipon, A.; Mulard, L. A. Bioconjug. Chem. 2016, 27, 883-892.

10) Handbook of Chemical Glycosylation: Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance; Demchenko, A. V., Eds; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.

11) For selected reviews, see: a) Sasaki, K.; Tohda, K. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 496-503; b) Rai, D.; Kulkarni, S. S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 3216-3228.

12) a) Bacterial Lipopolysaccharides, Structure, Chemical Synthesis, Biogenesis and Interaction with Host Cells; Knirel, Y. A., Valvano M. A., Eds; Springer, Wien, 2011; b) Stenutz, R.; Weintraub, A.; Widmalm, G. FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 382-403.

13) Báti, G.; He, J.-X.; Pal, K. B.; Liu, X.-W. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 4006-2018.

14) Barresi, F.; Hindsgaul, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9376-9377.

15) a) Ishiwata, A.; Lee, Y. J.; Ito, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3596-3608; b) Jia, X. G.; Demchenko, A. V. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 2028-2048.

16) Lee, Y. J.; Ishiwata, A.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6330-6331.

17) Paulsen, H.; Lockhoff, O. Chem. Ber. 1981, 114, 3102-3114.

18) Paulsen, H.; Kutschker, W.; Lockhoff, O. Chem. Ber. 1981, 114, 3233-3241.

19) Paulsen, H.; Lebuhn, R. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1047-1072.

20) a) Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506-4507; b) Crich, D. Sun, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1198-1199.

21) Huang, M.; Garrett, G. E.; Birlirakis, N.; Bohé, L.; Pratt, D. A.; Crich, D. Nat. Chem. 2012, 4, 663-667.

22) Crich, D.; Li, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 773-781.

23) Elferink, H.; Mensik, R. A.; White, P. B.; Boltje, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 11217-11220.

24) Elferink, H.; Mensik, R. A.; Castelijns, W. W. A.; Jansen, O.; Bruekers, J. P. J.; Martens, J.; Oomens, J.; Rijs, A. M.; Boltje, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 8746-8751.

25) Hashimoto, Y.; Tanikawa, S.; Saito, R.; Sasaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14840- 14843.

26) Wu, H.; Chen, L.; Zhang, Q.; Feng, Y.; Zu, Y.; Chai, Y. Chem. Asian J. 2019, 14, 1424-1428.

27) Srivastava, V. K.; Schuerch, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 1121-1126.

28) a) Abdel-Rahman, A. A.-H.; Jonke, S.; Ei Ashry, E. S. H.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2972-2974; b) Crich, D.; Hutton, T. K.; Banerirjee, A.; Jayalath, P.; Picione, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 105-119.

29) Crich, D.; Picione, J. Org. Chem. 2003, 5, 781-784.

30) Hodosi, G.; Kovać, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2335-2336.

31) Nguyen, H.; Zhu, D.; Li, X.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4767-4771.

32) Meng, S.; Bhetuwal, B. R.; Nguyen, H.; Qi, X.; Fang, C.; Saybolt, K.; Li, X.; Liu, P.; Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2291-2301.

33) Izumi, S.; Kobayashi, Y.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2019, 21, 665-670.

34) Zhu, Y.; Shen, Z.; Li, W.; Yu, B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1536-1539.

35) Park, Y.; Harper, K. C.; Kuhl, N.; Kwan, E. E.; Liu, R. Y.; Jacobsen, E. N. Science 2017, 355, 162-166.

36) Li, Q.; Levi, S. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 11865-11872.

37) Yasomanee, J. P.; Demchenko, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20097-20102.

38) Pistorio, S. G.; Yasomanee, J. P.; Demchenko, A. V. Org. Lett. 2014, 16, 716-719.

39) Lei, J.-C.; Ruan, Y.-X.; Luo, S.; Yang, J.-S. Eur. J. Org. Chem. 2019, 6377-6382.

40) Yu, K.; Qiao, Y.; Gu, G.; Gao, J.; Cai, S.; Long, Z.; Guo, Z. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 11462-11472.

41) Cai, J.; Hu, J.; Qin, C.; Li, L.; Shen, D.; Tian, G.; Zou, X.; Seeberger, P. H.; Yin, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 20529-20537.

42) a) Erbing, C.; Svensson, S. Carbohydr. Res. 1975, 44, 259-265; b) Erbing, C.; Kenne, L.; Lindberg, B. Carbohydr. Res. 1978, 60, 400-403.

43) Paulsen, H.; Kutschker, W. Liebigs Ann. Chem. 1983, 557-569.

44) Van Steijn, A. M. P.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 665-689.

45) Bedini, E.; Carabellese, A.; Barone, G.; Parrilli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8064-8070.

46) Emmadi, M.; Khan, N.; Lykke, L.; Reppe, K.; Parameswarappa, S. G.; Lisboa, M. P.; Wienhold, S.-M.; Witzenrath, M.; Pereira, C. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14783-14791.

47) Behera, A.; Rai, D.; Kushwaha, D.; Kulkarni, S. S. Org. Lett. 2018, 20, 5956-5959.

48) Shit, P.; Gucchait, A.; Misra, A. K. Tetrahedron 2019, 75, 130697.

49) Kundu, M.; Gucchait, A.; Misra, A. K. Tetrahedron 2020, 76, 130952.

50) Garegg, P. J.; Maloisel, J.-L.; Oscarson, S. Synthesis, 1995, 409-414.

51) Niedbal, D. A.; Madsen, R. Tetrahedron 2016, 72, 415-419.

52) Kaji, E.; Harita, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 53-56.

53) Muramatsu, W.; Yoshimatsu, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2518-2524.

54) Pelletier, G.; Zwicker, A.; Allen, C. L.; Schepartz, A.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3175-3182.

55) Oshima, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2315-2316.

56) Kaji, E.; Nishino, T.; Ishige, K.; Ohya, Y.; Shirai, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1570-1573.

57) Gouliaras, C.; Lee, D.; Chan, L.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13926-13929.

58) D’Angelo, K. A.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11058-11066.

59) Tanaka, M.; Takahashi, D.; Toshima, K. Org. Lett. 2016, 18, 5030-5033.

60) Tanaka, M.; Nashida, J.; Takahashi, D.; Toshima, K. Org. Lett. 2016, 18, 2288-2291.

61) Nashida, J.; Nishi, N.; Takahashi, Y.; Igarashi, M.; Hayashi, C.; Takahashi, D.; Toshima, K. J. Org. Chem. 2018, 83, 7281-7289.

62) Nakagawa, A.; Tanaka, M.; Hanamura, S.; Takahashi, D.; Toshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10935-10939; Angew. Chem. 2015, 127,11085–11089.

63) Tanaka, M.; Nakagawa, A.; Nishi, N.; Iijima, K.; Sawa, R. Takahashi, D.; Toshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3644-3651.

64) Nishi, N.; Nashida, J.; Kaji, E.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2017, 53, 3018- 3021.

65) Nishi, N.; Sueoka, K.; Iijima, K.; Sawa, R.; Takahashi, D.; Toshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 13858-13862; Angew. Chem. 2018, 57, 14054-14058.

66) Nishi, N.; Seki, K.; Takahashi, D.; Toshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 1789-1796.

67) Manabe, S.; Marui, Y.; Ito, Y. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1435-1447.

68) Bock, K.; Pedersen, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1974, 2, 293-297.

69) Stenutz, R.; Weintraub, A.; Widmalm, G. FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 382-403.

70) Nagy, G.; Pal, T. Biol. Chem. 2008, 389, 513-520.

71) Sau, A.; Misra, A. K. PLoS One 2012, 7, e37291.

72) Grayson, E. J.; Bernerdes, G. J. L.; Chalker, J. M.; Boutureira, O.; Koeppe, J. R.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4127-4132.

73) Lönn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 105-113.

74) Alberch, L.; Cheng, G.; Seo, S.-K.; Li, X.; Boulineau, F. P.; Wei, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 2532-2547.

75) Chen, Q.; Kong, F.; Cao, L. Carbohydr. Res. 1993, 240, 107-117.

76) Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506-555.

77) a) Zhang, Y.; Bommuswamy, J.; Sinnott, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7557-7563; b) Speciale, G.; Farren-Dai, M.; Shidmoossavee, F. S.; Williams, S. J. Bennet, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14012-14019; c) Lee, J. K.; Bain, A. D.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3769-3776.

78) a) Lee, S.S.; Hong, S. Y.; Errey, J. C.; Izumi, A.; Davies, G. J.; Davis, B. G. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 631-638; b) Ardévol, A.; Rovira, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10897-10901.

79) Glendening, E. D.; Landis, C. R.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 2013, 34, 1429–1437.

80) Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989-8994.

81) Wahl, B.; O’Brien, K. L.; Greenbaum, A.; Majumder, A.; Liu, L.; Chu, Y.; Lukšić, I.; Nair, H.; McAllister, D. A.; Campbell, H.; Rudon, I.; Black, R.; Knoll, M. D. Lancet Glob. Health 2018, 6, e744-e757.

82) Johnson, H. L.; Deloria-Knoll, M.; Levine, O. S.; Stoszek, S. K.; Freimanis Hance, L.; Reithinger, R.; Muenz, L. R.; O’Brien, K. L. PLoS Med. 2010, 7, e1000348.

83) a) McIntosh, E. D.; Reinert, R. R. Expert Rev. Vaccines 2011, 10, 109–129; b) Vila-Corcoles, A.; Ochoa-Gondar, O.; Guzman, J. A.; Rodriguez-Blanco, T.; Salsench, E.; Fuentes, C. M. BMC Infect. Dis. 2010, 10, 73.

84) Jansson, P. E.; Lindberg, J.; Swarna Wimalasiri, K. M.; Henrichsen, J. Carbohydr. Res. 1991, 217, 171-180.

85) Kjeldsen, C.; Slott, S.; Elverdal, P. L.; Sheppard, C. L.; Kapatai, G.; Fry, N. K.; Skovsted, I. C.; Duus, J. Ø. Carbohydr. Res. 2018, 463, 24-31.

86) Lu, Y.; Hou, C.; Ren, J.; Xin, X.; Xu, H.; Pei, Y.; Dong, H.; Pei, Z. Molecules 2016, 21, 641/1-641/9.

87) Basu, N.; Mukherjee, M. M.; Ghosh, R. RSC Adv. 2014, 4, 54084-54090.

88) For selected reviews, see: a) Guabiraba, R.; Schouler, C. FEMS Microbiol. Lett. 2015, 362, fnv118; b) Dho-Moulin, M.; Fairbrother, J. M. Vet. Res. 1999, 30, 299-316.

89) For selected reviews, see: a) Mellata, M. Foodborne Pathog. Dis. 2013, 10, 916-932; b) Nhung, N. T.; Chansiripornchai, N. Carrique-Mas, J. J. Front. Vet. Sci. 2017, 4, 1-17.

90) a) Johnson, T. J.; Kariyawasam, S.; Wannemuehler, Y.; Mangiamele, P.; Johnson, S. J.; Doetkott, C.; Skyberg, J. A.; Lynne, A. M.; Johnson, J. R.; Nolan, L. K.; J. Bacteriol. 2007, 189, 3228-3236; b) Moulin-Schouleur, M.; Répérant, M.; Laurent, S.; Brée, A.; Mignon- Grasteau, S.; Germon, P.; Rasschaert, D.; Schouler, C. J. Clin. Microbiol. 2007, 45, 3366- 3376.

91) a) Han, Y.; Liu, Q.; Yi, J.; Liang, K.; Wei, Y.; Kong, Q. Pathog. Dis. 2017, 75, ftx102; b) Han, Y.; Liu, Q.; Willias, S.; Liang, K.; Li, P.; Cheng, A.; Kong, Q. Vaccine 2018, 36, 1038-1046.

92) Jann, B.; Shashkov, A. S.; Gupta, D. S.; Panasenko, S. M.; Jann, K. Carbohydr. Polym. 1992, 18, 51-57.

93) Gupta, D. S.; Shashkov, A. S.; Jann, B.; Jann, K. J. Bacteriol. 1992, 174, 7963-7970.

94) Okada, Y.; Nagata, O.; Taira, M.; Yamada, H. Org. Lett. 2007, 9, 2755-2758.

95) Crich, D.; Vinogradova, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 3581-3584.

96) Bundle, D. R.; Josephson, S. Can. J. Chem. 1979, 57, 662-668.

97) Ziegler, T. Carbohydr. Res. 1994, 262, 195-212.

98) Hargreaves, J. M.; Guen, Y. L.; Guerreiro, C.; Descroix, K.; Mulard, L. A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7728-7749.

99) Wu, X.; Ling, C.-C.; Bundle, D. R. Org. Lett. 2004, 6, 4407-4410.

100) Microbiologically Safe Foods; E. Stein Eds: ED-Tech Press: Essex, 2018. 101)Davis, M. R.; Goldber, J. B. J. Vis. Exp. 2012, 63, e3916.

102)Cicero, D.; Varela, O.; De Lederkremer, R. M. Tetrahedron, 1990, 46, 1131-1144. 103)Umezawa, S.; Tsuchiya, T.; Tatsuta, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 1235-1243. 104)Kjølberg, O.; Neumann, K. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 843-845.

105)Ziegler, T.; Vollmer, M.; Oberhoffner, S.; Eckhardt, E. Liebigs Ann. Chem. 1993, 255-260. 106)Kihlberg, J.; Frejd, T.; Jansson, K.; Sundin, A.; Magnusson, G. Carbohydr. Res. 1988, 176, 271- 286.

107)Ogawa, T.; Nukada, T.; Matsui, M. Carbohydr. Res. 1982, 101, 263-270. 108)Cramer, D. L.; Bera, S.; Studer, A. Chem. Eur. J. 2016, 22, 7403-7407.

109)Yadav, J. S.; Subba Reddy, U. V.; Subba Reddy, B. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5984-5986. 110)Boonyarattanakalin, S.; Liu, X.; Michieletti, M.; Lepenies, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16791-16799.

111)Cumpstey, I.; Fairbanks, J.; Redgrave, A. J. Tetrahedron 2004, 60, 9061-9074. 112)Gorin, P. A. J. Carbohydr. Res. 1982, 104, 13-20.

113)Ágoston, K.; Kröger, L.; Dékány, G.; Thiem, J. J. Carbohydr. Chem. 2007, 26, 513-525. 114)Bucher, C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8724-8728.

115) Lim, S. M.; Hill, N.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5763-5765.

116) Richardson, A. C.; Williams, J. M. Tetrahedron 1967, 23, 1641-1646.

117) Wang, H.; She, J.; Zhang, L.-H.; Ye, X.-S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5774-5777.

118) Schrödinger Release 2017-4: MacroModel, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2017.

119)(a) Schrödinger Release 2017-4: Jaguar, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2017. (b) Bochevarov, A. D.; Harder, E.; Hughes, T. F.; Greenwood, J. R.; Braden, D. A.; Philipp, D. M.; Rinaldo, D.; Halls, M. D.; Zhang, J.; Friesner, R. A. Int. J. Quantum. Chem. 2013, 113, 2110-2142.

参考文献をもっと見る

全国の大学の
卒論・修論・学位論文
を
一発検索！

この論文の関連論文を見る